16.6 L acido palmitico (acido esadecanoico) è un acido grasso saturo che ha la seguente struttura: O C O H

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Serafina Alberti
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1 apitolo 16 Risposte a Domande ed Esercizi Funzione biologica dei lipidi 16.1 Acidi grassi, gliceridi, lipidi non gliceridi e lipidi complessi I lipidi costituiscono una riserva di energia per il corpo. I trigliceridi sono utilizzati per conservare l energia. I fosfolipidi sono i componenti delle membrane cellulari. Gli ormoni stereoidei e le prostaglandine sono lipidi che permettono ai tessuti del corpo di comunicare. Le vitamine A, D, E e K sono lipidi. Depositi di lipidi nel corpo servono come ammortizzatori per gli organi interni e il grasso sottocutaneo isola il corpo da temperature fredde Le vitamine liposolubili sono trasportate dentro le cellule del piccolo intestino insieme ai grassi della dieta. Una dieta povera in grassi riduce la quantità di vitamine A, D, E e K che entrano nel corpo I lipidi sono un eccellente sorgente di energia perché, quando vengono ossidati, producono più di due volte l energia rilasciata dall ossidazione della stessa quantità di carboidrati. gni grammo di grasso rilascia nove chilocalorie. Acidi grassi 16.5 In un acido grasso saturo la catena carboniosa contiene legami carbonio-carbonio singoli. Un acido grasso insaturo ha almeno un doppio legame carbonio-carbonio L acido palmitico (acido esadecanoico) è un acido grasso saturo che ha la seguente struttura: 3 ( 2 ) 14 L acido palmitoleico (acido cis-9-esadecenoico) è un acido grasso monoinsaturo che ha la seguente struttura: 3 ( 2 ) 5 ( 2 ) Il punto di fusione aumenta Il punto di fusione diminuisce.

2 16.9 a. acido decanoico 3 ( 2 ) 8 b. acido stearico 3 ( 2 ) 16 c. Acido trans-5- decenoico: d. Acido cis-5-decenoico: Nome IUPA: acido esadecanoico Nome comune: acido palmitico Nome IUPA: acido dodecanoico Nome comune: acido laurico Nome IUPA: acido cis-9-esadecenoico Nome comune: acido palmitoleico Nome IUPA: acido cis-9-ottadecenoico Nome comune: acido oleico Esterificazione del glicerolo con tre molecole di acido miristico:

3 16.12 Glicerolo 3 Molecole di acido oleico Acido ottanoico ttanoato di potassio Acido stearico Stearato di potassio

4 16.14 Il disegno lineare di EPA mostra i ripiegamenti introdotti nella molecola dai doppi legami. Acido cis-5,8,11,14,17-eicosapentanoico (EPA) Acido eiscosanoico ( 2 ) 7 =( 2 ) 5 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 3 Acido Palmitoleic Palmitoleico acid Acido leic leico acid ( 2 ) 14 3 Palmitic Acido Palmitico acid Na Na - Na - ( 2 ) 7 =( 2 ) 5 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 3 Na - ( 2 ) 14 3

5 16.16 Glicerolo, calore ( 2 ) 8 3 Acido apric caprico acid ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 3 ( 2 ) 16 3 leic Acido acid oleico Stearic Acido acid stearico Glycerol, heat ( 2 ) 8 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 3 ( 2 ) L acido arachidonico è la molecola di partenza per la biosintesi delle prostaglandine. Le prostaglandine sono molecole simili agli ormoni che esercitano una quantità di effetti sull organismo L acido linoleico è richiesto per la sintesi dell acido arachidonico, un precursore delle prostaglandine, un gruppo di molecole ad attività ormone simile La risposta infiammatoria è un meccanismo di protezione che insorge quando i tessuti sono danneggiati. È caratterizzata da gonfiore, febbre, dolore e arrossamento. Le prostaglandine promuovono la febbre e il dolore causati dalla risposta infiammatoria ontrazione della muscolatura liscia, alterazione della febbre e gonfiore associate alla risposta infiammatoria, bronco dilatazione e inibizione della secrezione acida nello stomaco Il nome di questi acidi grassi deriva dalla posizione del doppio legame più vicino al metile terminale della molecola. Il gruppo metilico è designato ω. Negli acidi grassi ω-3 il doppio legame più vicino a ω è a tre atomi di carbonio. Negli acidi grassi ω-6 il doppio legame più vicino è a sei carboni dal metile terminale.

6 16.22 L acido α-linolenico si trova nei semi di lino e nell olio ottenuto da questa pianta La diminuzione della formazione di coaguli di sangue, insieme alla diminuzione dei trigliceridi nel sangue e alla diminuita formazione di placche aterosclerotiche, causa un aumento benefico per le arterie. Questi fattori causano una diminuzione della pressione sanguigna e un diminuito rischio di morte improvvisa e aritmie cardiache. Gliceridi Il gliceride è un lipide estere formato da glicerolo e da 1 a 3 acidi grassi. Un fosfatidato è un fosfogliceride formato da glicerolo che ha un gruppo fosfato legato al -3 attraverso un legame fosfoestereo Un agente emulsionante è una molecola che aiuta la sospensione dei trigliceridi in acqua. Si tratta di una molecola anfipatica, come la lecitina, che serve da ponte per unire molecole d acqua altamente polari e i trigliceridi non polari Un trigliceride con tre acidi grassi saturi sarà solido a temperatura ambiente. Le lunghe code idrocarburiche degli acidi grassi interagiranno fra loro a causa di forti attrazioni inter e intra molecolari Un trigliceride con tre acidi grassi insaturi sarà liquido a temperatura ambiente. Le code degli acidi grassi insaturi non interagiranno fra loro poiché il doppio legame carbonio-carbonio introduce un ripiegamento della carena di

7 ( 2 ) 18 3 ( 2 ) 18 3 ( 3 ) 3 N 2 2 P I trigliceridi consistono di tre acidi grassi esterificati ai tre gruppi ossidrilici del glicerolo. Nei fosfolipidi ci sono solo due acidi grassi esterificati al glicerolo. Un gruppo fosfato è esterificato (legame fosfodiestere) al terzo gruppo ossidrile Nei trigliceridi ci sono tre legami esterei, formati dai tre gruppi ossidrilici del glicerolo e dai gruppi carbossilici di tre acidi grassi. La struttura è quindi non polare. Questa struttura costringe le molecole ad associarsi le une alle altre, poiché sono idrofobiche. Queste molecole si trovano quindi come goccioline di grasso nel citoplasma degli adipociti. I trigliceridi hanno funzione di riserva energetica. Nei fosfolipidi ci sono due legami esterei fra glicerolo e acidi grassi. Al terzo gruppo ossidrilico del glicerolo c è un legame fosfoestere. Il gruppo fosfato è spesso legato a una molecola addizionale carica. In questo modo i fosfolipidi hanno una regione idrofobica (code degli acidi grassi) e una idrofilica (gruppo fosfato). I fosfolipidi hanno funzione strutturale come costituenti delle membrane cellulari. Lipidi non gliceridi Uno sfingolipide è un lipide che non deriva dal glicerolo, ma dalla sfingosina, un alcol a lunga catena contenente un azoto aminico. ome i fosfolipidi, gli sfingolipidi sono molecole anfipatiche Le due maggiori classi di sfingolipidi sono le sfingomieline e i glicosfingolipidi Un glicosfingolipide o glicolipide è un lipide costruito sulla struttura di un ceramide. Il ceramide è un acido grasso derivato della sfingosina.

8 16.46 Una molecola anfipatica possiede regioni polari e non polari. Le sfingomieline sono anfipatiche perché dotate di una testa polare composta dal gruppo fosfato legato alla colina e di una regione non polare costituita dalla sfingosina e da una lunga catena idrocarburica di acido grasso Il colesterolo è facilmente solubile nella regione idrofobica delle membrane biologiche. È coinvolto nella regolazione della fluidità della membrana Il miricilpalmitato (cera) è composto da acido palmitico e dall alcol miricilico 3 ( 2 ) Gli isoprenoidi sono un ampio tipo di lipidi sintetizzati dall unità isoprene: Terpene è il termine generale per identificare lipidi sintetizzati da unità isoprenoidi Steroidi e sali biliari, vitamine liposolubili, ceri ormoni e clorofilla. Lipidi complessi hilomicroni, lipoproteine ad alta densità, lipoproteine a bassa densità e lipoproteine a densità molto bassa I chilomicroni trasportano i lipidi della dieta dall intestino agli altri tessuti. Le lipoproteine a densità molto bassa trasportano i trigliceridi sintetizzati nel fegato al tessuto adiposo per essere conservati. Le lipoproteine a bassa densità trasportano colesterolo ai tessuti periferici regolandone i livelli. Le lipoproteine ad alta densità trasportano colesterolo dai tessuti periferici al fegato. Struttura delle membrane biologiche La struttura base di una membrana biologica è un doppio strato di fosfolipidi costruito affinché le code degli acidi grassi siano impacchettate al centro e le teste idrofili siano esposte alla superficie interna ed esterna Il modello di membrana a mosaico fluido descrive un doppio strato di fosfolipidi con molte proteine e glicoproteine al suo interno Il colesterolo è liberamente solubile nella parte idrofobica di una membrana biologica. Il colesterolo modula la fluidità della membrana distruggendo le interazioni fra le code idrocarburiche degli acidi grassi del doppio strato fosfolipidico.

9 16.57 Poiché le catene degli acidi grassi dei fosfolipidi sono idrifobiche, esse interagiscono fra loro per formare uno strato idrofobico. Piccole molecole non cariche come 2, N 2, e 2 possono diffondere liberamente attraverso questo strato idrofobico. Tuttavia ioni e molecole più grandi polari non diffondono liberamente. In questo modo la regione idrofobica è una barriera fra l interno e l esterno della cellula Se le catene di acidi grassi dei fosfolipidi di membrana sono convertiti da saturi a insaturi, la fluidità della membrana aumenta.

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