ISTITUTO ISTRUZIONE SUPERIORE P.HENSEMBERGER

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1 ANNO SCOLASTICO 2013/2014 MATERIA: Chimica e laboratorio Classe: V Al Prof.: Ferrario Cristina e Giacovelli Barbara OBIETTIVI GENERALI DELL INSEGNAMENTO L educazione chimica al triennio promuove e sviluppa - la crescita culturale attraverso lo studio dell apporto della scienza chimica all evoluzione delle conoscenze umane e allo sviluppo della società moderna - l acquisizione di specifici strumenti di interpretazione e di orientamento nella realtà quotidiana e nel mondo circostante. - la comprensione del ruolo essenziale delle ipotesi e della funzione indispensabile degli esperimenti, mettendo in luce i procedimenti caratteristici di una scienza sperimentale Obiettivi di carattere comportamentale: - Potenziare le capacità logiche e linguistiche, attuando una stretta correlazione tra fare e pensare - Comprendere il rapporto esistente tra matematica e scienza sperimentale - Comprendere la connotazione storico-critica dei fondamentali nuclei concettuali del pensiero chimico Obiettivi di carattere cognitivo: - Acquisire consapevolezza che gran parte dei fenomeni macroscopici consiste nelle trasformazioni chimiche - Comprendere i concetti e i procedimenti che stanno alla base degli aspetti chimici delle trasformazioni naturali e tecnologiche - Conoscere le leggi della chimica e i suoi modelli di interpretazione della realtà per correlare la struttura delle sostanze alle loro proprietà. - Conoscere i concetti e le nozioni essenziali per comprendere le basi chimiche della vita Obiettivi di apprendimento: Obiettivo fondamentale del corso è fornire una mentalità scientifica e critica, un uso razionale delle capacità mnemoniche, favorire inoltre la capacità di applicare le conoscenze teoriche alle esperienze pratiche condotte. A tale proposito lo studio dei meccanismi di reazione dovrà aiutare a prevedere ed a ricordare il corso delle reazioni organiche senza che esso divenga un monotono e mnemonico elenco. Pertanto al termine della classe quinta l allievo dovrà essere in grado di: 1. riconoscere che il grandissimo numero di sostanze organiche è determinato dalla capacità di concatenarsi degli atomi di carbonio; 2. correlare la struttura funzionale e spaziale delle molecole con le proprietà fisiche e chimiche; 3. prevedere il comportamento delle sostanze organiche in determinate condizioni di reazione, utilizzando modelli generali di reattività (meccanismi di reazione);

2 UNITA 1 Elettrochimica Acquisire le conoscenze teoriche sulle reazioni con trasferimento di elettroni. Conoscere come è strutturata e come funziona la pila Daniell. Saper argomentare come è stato ottenuta la serie dei potenziali standard di riduzione. Saper individuare coppie redox in grado di generare corrente In base ai potenziali standard, saper definire la spontaneità di una reazione redox, il potenziale in condizioni standard di una pila, in quale stato di ossidazione si trovano gli elementi in natura. Saper prevedere il potenziale di una cella elettrochimica in condizioni diverse da quelle standard. Dato il potenziale di una cella elettrochimica saper calcolare l energia libera e la costante di equilibrio della reazione. Conoscere in quali condizioni il ferro va incontro a problemi di corrosione e saper definire il processo. Conoscere e saper descrivere il processo di elettrolisi. Data una soluzione saper definire quale specie si genera all anodo e al catodo di una cella elettrolitica. Conoscere e saper definire come si ottiene la costante di Faraday. Saper utilizzare le leggi di Faraday nella soluzione di problemi. Conoscere e saper descrivere le applicazioni pratiche: la batteria dell auto e il suo funzionamento, la pila Le Clance, le batterie a combustibile e le batterie al litio, l elettrodo sacrificale, elettrodeposizione di metalli. Reazioni di ossidoriduzione: bilanciamento delle reazioni redox col metodo delle semireazioni pila Daniell. Lʼelettrodo ad idrogeno e la serie dei potenziali standard di riduzione. Calcolo del potenziale di una pila utilizzando la scala dei potenziali di riduzione Equazione di Nerst e il potenziale standard in condizioni normali. Relazione tra potenziale standard ed energia libera Principi di corrosione Celle elettrolitiche. Leggi di Faraday. la massa equivalente e lʼequivalente elettrochimico. Applicazioni: la batteria dellʼauto, la pila Le Clanche, le pile a combustibile e le batterie al litio, lʼelettrodeposizione e lʼelettrolisi di sali fusi e di soluzioni acquose.

3 UNITA 2 Ibridazione del carbonio e caratteristiche dei composti organici Data la formula saper individuare come sono ibridati gli atomi di carbonio, saper inoltre definire la geometria della molecola. Saper definire il numero di legami σ e π. Saper scrivere e dare il nome secondo la IUPAC ad idrocarburi alifatici a catena aperta e ciclici saturi ed insaturi. Saper riconoscere gli isomeri di catena e geometrici. Saper definire le proprietà di diversi isomeri. Saper definire la stabilità di radicali, carbocationi e carbanioni. Riconoscere i gruppi elettrofili enucleofili Struttura elettronica di Lewis Legami chimici (intra,inter-molecolari) Struttura elettronica del carbonio orbitali ibridi sp3 sp2 sp. Teoria del legame di valenza Legame σ e π Acidi/basi secondo Bronsted Struttura e geometria molecolare Formule di struttura di alcani alcheni ed alchini anche ciclici con relativa nomenclatura IUPAC Concetto di isomeria di catena, di posizione e geometrica. Isomeria cias e trans negli alcheni. Gli intermedi di reazione: i radicali, i carbocationi, carboanioni e la loro reattività. Lʼeffetto induttivo. Gruppi eletrofili e nucleofili UNITA 3 Preparazione e reattività di alcani alcheni ed alchini. ABILITA Conosce i processi principali per ottenere gli idrocarburi dal petrolio, conoscere e saper argomentare le caratteristiche chimico fisiche di alcanic di alcheni ed alchini. Data una formula di struttura saper definire il nome secondo la nomenclatura IUPAC. Dato il nome IUPAC di una sostanza saper definire la sua formula di struttura. Saper argomentare la stabiltà delle forme sfalsate ed eclissate di semplici molecole. Saper descrivere il meccanismo della sostituzione radicalica e saperne definire i prodotti di reazione. Comprendere alcuni aspetti cinetici e stereochimici delle reazioni organiche. Saper descrivere il meccanismo della reazione di addizione elettrofila e saperne definire i prodotti. Saper dare una spiegazione della regola di Markovnikov. Risolvere esercizi di sintesi guidate e di sintesi libere (a pochi passaggi) Ottenimento degli idrocarburi per distillazione frazionata del petrolio,cracking e reforming. La benzina e il numero di ottani. Nomenclatura proprietà chimico fisiche e struttura degli alcani. La rotazione della molecola intorno al legame σ: i rotameri e la loro stabilità. Forme sfalsate ed eclissate. Le proiezioni di Newman. La conformazione a sedia e a barca del cicloesano. La sostituzione radicalica agli alcani e il suo meccanismo. La combustione. Nomenclatura proprietà chimico fisiche e struttura degli alcheni e degli alchini. Lʼaddizione elettrofila al doppio legame e il suo meccanismo. Lʼaddizione di reagenti asimmetrici e regola di Markovnikov. I dieni coniugati e la loro reattività. La reazione di Diels Alder. La polimerizzazione radicalica. Lʼossidazione degli alcheni Lʼozonolisi degli alcheni. Le reazioni di addizione agli alchini. La loro acidità. Reazioni di addizione e di sostituzione a confronto.

4 UNITA 4 Composti aromatici Saper dare il nome IUPAC ai principali composti aromatici derivati dal benzene. Dato il nome IUPAC saper definire la formula di struttura corretta. Saper descrivere il modello orbitale del benzene. Comprendere il significato di risonanza in molecole a doppi legami coniugati e aromatiche. Correlare la stabilità del benzene alla sua bassa reattività alle addizioni e la sua reattività alle sostituzioni elettrofile. Prevedere l'effetto di attivazione e disattivazione dei sostituenti in base alle formule di risonanza coinvolgano sia molecole aromatiche che alifatiche Benzene e concetto di aromaticità con formule di risonanza Nomenclatura dei principali composti derivati dal benzene. La reazione di sostituzione elettrofila al benzene e il suo meccanismo. Acidità dei fenoli. Effetti mesomerici e relative regole di orientazione dei principali gruppi attivanti e disattivanti dell'anello. UNITA 5 Stereoisomeria Saper riconoscere un centro chirale e saper definire cosa si intende per enantiomero e miscela racema. Saper descrivere gli enantiomeri usando la convenzione R e S. Saper definire in cosa differiscono due enantiomeri. Saper definire lʼimportanza biologia degli enantiomeri. Saper argomentare circa la steroselettività di una reazione biologia. La chiralità egli enantiomeri I centri stereogeni. La configurazione R ed S. La convenzione E e Z per gli isomeri cis e trans. La luce polarizzata e lʼattività ottica. Le proprietà degli enantiomeri e le miscele raceme. Enantiomeria ed attività biologica. I diasteroisomeri. le forme meso. Il decorso stereochimico delle reazioni UNITA 5 Gli alogeno derivati e la reazione di sostituzione nucleofila Comprendere gli aspetti cinetici e stereochimici delle reazioni sostituzione nucleofila Saper definire in base al substrato e alle condizioni che tipo di meccanismo segue una reazione e definirne dunque i prodotti. coinvolgano gli alogenoderivati. La reazione di sostituzione nucleofila Il meccanismo della SN1 Il meccanismo della SN2. Confronto tra SN1 e SN2. La deidroalogenazione: I meccanismi E1 ed E2 Competizione tra sostituzione nucleofila e deidroalogenazione. Composti alogenati polialogenati.

5 UNITA 6 Alcooli ed eteri Saper dare il nome IUPAC ai principali composti. Dato il nome IUPAC saper definire la formula di struttura corretta. Comprendere e conoscere gli aspetti di reattività del gruppo funzionale alcolico Eseguire le principali reazioni di preparazione dei composti coinvolgano alcoli e fenoli. Nomenclatura IUPAC e propietà fisiche. Classificazione degli alcoli, basicità e acidità. Reazione di disidratazione e ottenimento degli alcheni Reazioni con gli acidi aligenidrici Reazione di ossidazione I fenoli e le loro caratteristiche UNITA 7 Aldeidi e chetoni Saper dare il nome IUPAC ai principali composti. Dato il nome IUPAC saper definire la formula di struttura corretta. Comprendere e conoscere gli aspetti di reattività del gruppo funzionale carbonilico Applicare tali concetti alla sintesi di derivati di aldeidi e chetoni e alle reazioni di condensazioni Eseguire le principali reazioni di preparazione dei composti coinvolgano i composti carbonilici Nomenclatura IUPAC e propietà fisiche. Aldeidi e chetoni comuni. Principali reazioni di preparazione da:alcooli, alcheni ed alchini. Principali reazioni di preparazione da:alcooli, alcheni ed alchini. la reazione di addizioni nucleofila ai carbonili: meccanismo e prodotti di reazione. Addizione di reattivi di Grignard e di acetiluri. Ossidazione e riduzione dei composti carbonilici La tautomeria chetoenolica Lʼacidità degli idrogeni in α al carbonile, la condensazione aldolica. UNITA 8 Acidi carbossilici e loro derivati Saper dare il nome IUPAC ai principali composti. Dato il nome IUPAC saper definire la formula di struttura corretta. Comprendere e conoscere gli aspetti di reattività del gruppo funzionale carbossilico Eseguire le principali reazioni di preparazione dei composti coinvolgano gli acidi carbossilici e i derivati. Nomenclatura IUPAC e propietà fisiche Acidità degli acidi carbossilici, lʼeffetto induttivo. Principali reazioni di preparazione: ossidazione di alcoli e aldeidi, di catene laterali, addizione dei reattivi di Grignard a biossido di carbonio. I derivati degli acidi carbossilici: esteri, alogenuri acilici anidridi, ammidi. Lʼesterificazione di Fisher e il suo meccanismo. La saponificazione degli esteri Acidità degli idrogeni in α al gruppo stereo e la reazione di Claisen.

6 SCANSIONE TEMPORALE PRIMO QUADRIMESTRE SECONDO QUADRIMESTRE UNITAʼ 1, 2,3 UNITAʼ 4,5,6,7,8 METODO DIDATTICO, MEZZI, STRUMENTI I docenti si avvarranno di strumenti diversi a seconda delle attività da proporre e degli obiettivi da raggiungere: - lezione frontale - lezione partecipata - lavori di gruppo - attività pratiche di laboratorio Il docente utilizzerà come sussidi - I testi di riferimento: Brady Senese CHIMICA Zanichelli, Hart CHIMICA ORGANICA Zanichelli - dispense ed appunti - materiale audiovisivo - testi o materiale interattivo di consultazione VERIFICHE DELLʼAPPRENDIMENTO La valutazione della disciplina sarà sia scritta che orale, si prevedono almeno tre verifiche per quadrimestre. Si segnala che per valutare oralmente la classe ci si avvarrà anche dellʼuso di test scritti per la valutazione orale, sono inoltre previste sia verifiche formative che sommative. VERIFICHE SCRITTE Si prevede a tal proposito la somministrazione di test oggettivi, prove a completamento, prove a risposta aperte, relazioni di laboratorio, risoluzione di problemi. La tipologia delle prove somministrate dipenderà dal tipo di argomenti affrontati e dal tipo di obiettivi di cui valutare il raggiungimento. VERIFICHE ORALI Si prevede la verifica orale con interrogazioni brevi e anche con la presentazione di argomenti alla classe. VALUTAZIONE

7 La valutazione verrà effettuata in base ai livelli raggiunti sia per quanto riguarda i contenuti che gli obiettivi, la correttezza lessicale, l esattezza delle procedure e del risultato ( per la risoluzione dei problemi). Per i test oggettivi sono previste opportune griglie di valutazione. Per la valutazione delle attività pratiche oltre al livello di preparazione teorica raggiunto, si terrà conto della manualità acquisita, e dei lavori prodotti. ATTIVITA DI RECUPERO Sono previsti momenti di recupero in itinere per coloro che sottoporranno agli insegnanti esercizi e/o quesiti oppure chiederanno chiarimenti. MONZA 04 /11/ 2013 FIRMA Prof. ( Teoria ) CRISTINA FERRARIO Prof. ( Laboratorio ) BARBARA GIACOVELLI