Capitolo 12. Risposte alle Domande ed Esercizi a fine capitolo Le aldeidi e i chetoni più semplici sono facilmente idrosolubili poiché sono

Transcript

1 apitolo 12 Risposte alle Domande ed Esercizi a fine capitolo 12.1 Le aldeidi e i chetoni più semplici sono facilmente idrosolubili poiché sono in grado di formare legami a idrogeno intermolecolari con l acqua Gli alcoli hanno temperature di ebollizione maggiori di quelle di aldeidi o chetoni di comparabile massa molare poiché gli alcoli sono legati da legami a idrogeno intermolecolari. Aldeidi e chetoni non sono in grado di formare fra loro legami a idrogeno intermolecolari a a. 2 2

2 12.5 a a. 3 b 3 ( 2 ) 6 3 2,3-Dicloropentanale 12.7 a. 2-bromobutanale c. 4-metilesanale d. Butanale

3 2,4-dimetilpentanale e a. 3-iodobutanone 4-metil-2-ottanone c. 3-metilbutanone d. 2-metil-3-pentanone e. 2-fluoro-3-pentanone 12.9 a. metil isopropil chetone ( nome I.U.P.A.: 3-metil-2-butanone): eptanone: c. 2-fluorocicloesanone: F d. esacloroacetone (nome IUPA: 1,1,1,3,3,3-esacloropropanone)

4 l l l l l l a. c. d a.

5 c. d a. butanone 2-etilesanale a. butanale 4-bromo-4-metilpentanale c. 3-bromobutanale d. 2-cloro-2-metil-4-eptanone a. 4,4-dietil-2-esanone 4-cloro-2-esanone a. acetone etil metil chetone c. acetaldeide d. propionaldeide e. metil isopropil chetone a.

6 c. d. e La seguente equazione rappresenta l ossidazione di un aldeide. Il prodotto è un acido carbossilico. Aldeide Acido carbossilico La seguente equazione rappresenta la riduzione di un aldeide. Il prodotto è un alcol.

7 R + 2 Pt R aldeide alcol I chetoni non possono essere ulteriormente ossidati. hetone Nessuna reazione La seguente equazione rappresenta l addizione di una molecola di un alcol ad un aldeide. R + + R' R R' aldeide semiacetale La seguente equazione rappresenta l addizione di due molecole di alcol ad un aldeide. aldeide semiacetale acetale

8 12.22 La seguente equazione rappresenta l addizione di una molecola di un alcol a un chetone. R + R + R' R R' R chetone semichetale La seguente equazione rappresenta l addizione di due molecole di alcol a un chetone. chetone semichetale chetale La seguente equazione rappresenta una condensazione aldolica: R R + R R - R R R R aldeide o chetone aldeide o chetone aldolo a. 4-metil-2-eptanolo 4-metil-3-eptanone

9 3,4-dimetil-1-pentanolo 3,4-dimetil-1-pentanale c. 4-etil-2-eptanolo 4-etil-2-eptanone d. 5,7-dicloro-3-eptanolo; 5,7-diloro-3-eptanone a (reazione di riduzione) (reazione di riduzione) c (reazione di riduzione) d. 2 3 () (reazione di ossidazione) e ()() 3 (reazione di riduzione) La sostanza incognita è pentanale. La moderata solubilità in acqua esclude il pentano. La positività sia al test di Tolles allo specchio di argento sia a quello di Benedict indica che la sostanza incognita deve essere un aldeide.

10 I chetoni non possono essere ossidati in questi test, mentre le aldeidi sono facilmente ossidate ad acidi carbossilici a. + 2 Pt + 2 Pt c. + 2 Pt d. + 2 Pt

11 12.29 a. La seguente equazione riporta la reazione di idrogenazione del butanale. Il prodotto è 1-butanolo. butanale 1-butanolo La seguente equazione riporta la reazione di idrogenazione del 3- metilpentanale. Il prodotto è 3-metil-1-pentanolo 3-metilpentanale; 3-metil-1-pentanolo c. La seguente equazione riporta la reazione di idrogenazione del 2- metilpropanale. Il prodotto è 2-metil-1-propanolo Solo (c) 3-metilbutanale e (f) acetaldeide daranno un test di Tollens positivo semiacetali a.

12 12.32 Un semichetale si forma quando una molecola di un alcol reagisce con un chetone. a. propanone + etanolo pentanone + etanolo acetali a Un chetale si forma quando due molecole di un alcol reagisce con un chetone.

13 a. propanone + metanolo b 2-pentanone + metanolo a. c. f d.

14 12.36 a. [] l l [] l l c. [] d. [] a. metanale propanale a. 3-pentanone

15 Non può reagire poiché il 2-metil-2-butanolo è un alcol terziario a. Falso Vero c. Falso d. Falso etanale; 3-idrossibutanale ()( 3 ) or enzyme

16 12.44 forma chetonica del propanone; forma enolica del propanone butanone (forma chetonica) 2-butanone (forme enoliche) a. c a. semiacetale chetale c. acetale d. semichetale a. semiacetale semichetale

17 c. acetale d. chetale a. acetale semichetale c. semiacetale d. semiacetale e. chetale f. semichetale a c. 2 2 d

18 e f.