Farmaci del sistema nervoso autonomo
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- Adelmo Boscolo
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1 Farmaci del sistema nervoso autonomo Il sistema nervoso autonomo controlla le funzioni corporee inconsce e involontarie e comprende i nervi e i gangli che provvedono all innervazione di
2 Farmaci del sistema nervoso autonomo Farmaci adrenergici Esercitano i loro effetti farmacologici sul sistema nervoso simpatico che utilizza noradrenalina come mediatore chimico La stimolazione del sistema nervoso simpatico causa cambiamenti fisiologici adatti a una risposta di fuga o di combattimento ritmo e forza contrattile miocardica pressione del sangue dilatazione dei bronchioli dilatazione delle pupille + gluconeogenesi e glicogenolisi glucosio nel sangue
3 Farmaci del sistema nervoso autonomo Farmaci adrenergici Farmaci antiipertensivi Vasocostrittori locali (decongestionanti nasali) Farmaci antiaritmici Farmaci antiasmatici
4 ecettori adrenergici E La noradrenalina rilasciata si lega reversibilmente ai recettori adrenergici α o β accoppiati a proteine G ecettore α o β isposta fisiologica da parte della cellula effettrice Proteina G Cascata biochimica α Esistono due classi recettoriali principali β
5 ecettore adrenergico β 2 umano caratterizzato da 7 domini transmembranali Lato extracellulare 2 Membrana plasmatica Lato intracellulare CO
6 ecettori α adrenergici Attivazione α 1 α α 2 Attivazione Postsinaptici vasocostrizione stimolazione muscolatura liscia uterina midriasi aumento secrezione sudoripara e salivare Presinaptici iduzione della disponibilità di neurotrasmettitore
7 ecettori β adrenergici Stimolazione β 1 β β 2 Attivazione Cuore e t.adiposo frequenza cardiaca eccitabilità cardiaca forza contrattile conducibilità delle fibre nervose e muscolari cardiache lipolisi Vasi muscolatura liscia Vasodilatazione Broncodilatazione ilassamento muscolatura uterina e intestinale Aumento metab. basale
8 Farmaci Adrenergici Simpatomimetici ad azione diretta Interagiscono direttamente con il recettore adrenergico come agonisti o antagonisti Simpatomimetici ad azione indiretta Favoriscono il rilascio o il riassorbimento e il catabolismo del neurotrasmettitore
9 Agonisti Adrenergici equisiti strutturali per l attività agonista Ammina primaria o secondaria alifatica legata tramite due atomi di carbonio ad un anello benzenico sostituito In posizione β rispetto al gruppo amminico è presente un gruppo - (la configurazione preferita è quella del neurotrasmettitore naturale =, anche se in commercio molti farmaci sono in miscela) CAATTEISTICE COMUI Selettività Durata d azione Influenzata dal sostituente sull azoto ( 1 ) Influenzata dal sostituente sull anello aromatico ( 3 )
10 Agonisti Adrenergici Affinità β Se aumentano le dimensioni Affinità α ome Attività orepinefrina 3,4- α + β Epinefrina Isoproterenolo Terbutalina Fenilefrina Efedrina C 3 3,4- β α C(C 3 ) 2 3,4- β C(C 3 ) 3 3,5- β 2 C 3 3- α C 3 C 3 mista
11 Agonisti Adrenergici Possono essere presenti piccoli gruppi alchilici (Me, Et) Il metabolismo di questi composti da parte delle MAO è rallentato ome Attività orepinefrina 3,4- α + β Epinefrina Isoproterenolo Terbutalina Fenilefrina Efedrina C 3 3,4- β α C(C 3 ) 2 3,4- β C(C 3 ) 3 3,5- β 2 C 3 3- α C 3 C 3 mista
12 Agonisti Adrenergici Se è presente un gruppo - sul C-1 nella configurazione l attività agonista di tipo diretto è massima ome Attività orepinefrina 3,4- α + β Epinefrina Isoproterenolo Terbutalina Fenilefrina Efedrina C 3 3,4- β α C(C 3 ) 2 3,4- β C(C 3 ) 3 3,5- β 2 C 3 3- α C 3 C 3 mista
13 Agonisti Adrenergici 3 3 Se è un gruppo catecolico Se è un gruppo 3,5-2 1 Selettività β 2 Cattivo substrato per le COMT 2 3 ome 1 Attività Scarsa attività per via orale apida metabolizzazione ad opera delle COMT orepinefrina 3,4- α + β Epinefrina Isoproterenolo Terbutalina Fenilefrina Efedrina C 3 3,4- β α C(C 3 ) 2 3,4- β C(C 3 ) 3 3,5- β 2 C 3 3- α C 3 C 3 mista
14 Agonisti Adrenergici Se è un presente un gruppo - in posizione 3 selettività α ome Attività orepinefrina 3,4- α + β Epinefrina Isoproterenolo Terbutalina Fenilefrina Efedrina C 3 3,4- β α C(C 3 ) 2 3,4- β C(C 3 ) 3 3,5- β 2 C 3 3- α C 3 C 3 mista
15 Sintesi generali degli adrenergici etanolamminici O C 3 O Br Br 2 2 O 1 Br C Br / 2 Pd O C Br - 1 CO C C LiAl 4 o Pd CO 2 Pd
16 Sintesi generali degli adrenergici etanolamminici CO C 3 C 2 O 2 - O 2 C 3 2 /Pd C 3 2
17 Adrenergici etanolamminici O 2 Agonista misto vasocostrizione Stimolazione cardiaca O orepinefrina limitate applicazioni terapeutiche Attività orale assente a causa della rapida metabolizzazione ad opera di MAO e COMT crisi ipotensive coadiuvante nel trattamento dell arresto cardiaco O C 3 Agonista α selettivo Trattamento ipotensione Fenilefrina formulazioni per la decongestione nasale
18 Adrenergici etanolamminici O C 3 Agonista misto Attività orale assente O Epinefrina maggiore attività sui recettori β rispetto alla E crisi ipotensive stimolazione del miocardio in casi di arresto cardiaco alleviare la contrazione dei bronchi nell asma decongestionante nasale O O C 3 C 3 Isoproterenolo Agonista β generico (attivo su β 1 e β 2 ) Stimolazione cardiaca Uso limitato mancanza di attività orale
19 Adrenergici etanolamminici O C 3 3 C C 3 Terbutalina Agonista β 2 - selettivo Disponibile in formulazioni per via orale e per inalazione rilassamento muscolatura liscia uterina (inibizione del parto prematuro) trattamento dell asma C3 C3 Attività diretta su recettori α e β Attività indiretta C 3 C 3 Efedrina Psicostimolante (supera la BEE) broncodilatatore vasopressore stimolante cardiaco
20 Imidazoline α 1 agoniste afazolina Agonista α 1 - selettivo Vasocostrittore In tutti i derivati imidazolinici è presente un ponte metilenico tra il C-2 dell imidazolina e il gruppo fenilico elle strutture delle imidazoline è contenuto lo scheletro generale di una feniletilammina
21 Imidazoline α 1 agoniste afazolina Agonista α 1 - selettivo Vasocostrittore In tutti i derivati imidazolinici è presente un ponte metilenico tra il C-2 dell imidazolina e il gruppo fenilico elle strutture delle imidazoline è contenuto lo scheletro generale di una feniletilammina La sostituzione lipofila sull anello fenilico in posizione orto rispetto al ponte metilenico sembra essere necessaria per l attività agonista su entrambi i recettori α Gruppi lipofili sul ciclo fenilico in meta o para Selettività α 1 Affinità α 2
22 Sintesi nafazolina Fe 2 O 3 - KBr ClC 2 C Et an. Cl gas C OEt Cl afazolina
23 Imidazoline α 2 agoniste Cl Cl Clonidina Cl Cl Agonista α 1 periferico Proprietà vasocostrittrici Potente agonista α 2 centrale Attivazione α 2 presinaptico Attività neuronale del simpatico Effetto ipotensivo A causa della sua attività periferica Vasocostrizione transitoria Pressione sanguigna
24 Imidazoline α 2 agoniste Cl Cl Cl Cl elazioni struttura-attività Clonidina Presenta sostituenti lipofili nelle posizioni orto come le imidazoline α 1 agoniste La presenza di un al posto di un gruppo metilenico rispetto alle imidazoline α 1 agoniste rende il ciclo imidazolinico parte di un gruppo guanidinico Per l attività α 2 agonista non è necessario il ciclo imidazolinico Il fenile richiede almeno un sostituente (Cl o Me) in posizione orto
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