I RADIOFARMACI PET. Dr. M. Asti. Servizio di Medicina Nucleare Azienda Ospedaliera di Reggio Emilia Arcispedale Santa Maria Nuova
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1 I RADIARMACI PET Dr. M. Asti Servizio di Medicina ucleare Azienda spedaliera di Reggio Emilia Arcispedale Santa Maria uova
2 Il Radiofarmaco PET I radiofarmaci PET sono in genere piccole molecole con una attività biologica in cui un atomo (o un gruppo di atomi) è stato sostituito artificialmente con un nuclide radioattivo. Radionuclide Molecola Vettore
3 Il Radiofarmaco PET (Il Radionuclide) Un nucleo radioattivo può decadere (trasformarsi) emettendo varie particelle e fotoni. Tipo di decadimento Particelle emesse radiazioni emesse Decadimento α Decadimento β- Decadimento β+ Cattura elettronica nuclei di elio fotoni γ elettroni, neutrini fotoni γ positroni, neutrini fotoni γ fotoni x Ma il radionuclide per essere rilevato dal tomografo PET solo se tra le sue emissioni sono presente anche particelle di antimateria dette: positroni.
4 Il Radiofarmaco PET: Il Radionuclide Perché? Le particelle β + (positroni) sono destinati, dopo aver perso la loro energia in collisioni, ad essere annichiliti incontrando un elettrone. el processo si liberano simultaneamente, in direzioni opposte, due fotoni γ con una energia di 511 KeV.
5 Il Radiofarmaco PET: Il Radionuclide Alcuni di questi atomi emettitori di positroni possono essere ottenuti grazie ad acceleratori circolari per uso medicale: i ciclotroni. Alcuni radionuclidi prodotti dal ciclotrone uclide tempo di dimezzamento % decadimento β+ ca.110 min C ca.20 min ca. 10 min ca. 2 min. 99.9
6 Quale scegliere?! Il Radiofarmaco PET: Il Radionuclide Criteri di scelta: Biochimici: deve essere possibile sostituire l atomo radioattivo con un atomo comune della molecole biologiche senza variarne sensibilmente il comportamento metabolico (o comunque sfruttando la variazione per aumentare l accumulo del tracciante nella zona di interesse) isici: Tempo di emivita fisico compatibile con l emivita biologico della molecola vettore e con il tempo necessario alla marcatura (unione del radionuclide con la molecola stessa) Per questi motivi il radionuclide maggiormente prodotto e studiato per questi radiofarmaci è il fluoro-.
7 Il Radiofarmaco PET: La Molecola Vettore Esistono una quantità infinita di molecole con attività biologica: Quali scegliamo?!? Metabolismo lipidico Espressione di recettori Molecole il cui metabolismo è sovraespresso nelle cellule neoplastiche (traccianti metabolici) Molecole che si vanno a legare selettivamente a particolari recettori espressi solo dalle cellule tumorali (traccianti recettoriali) Molecole marcatori specifici di alcuni fenomeni cellulari Sintesi del DA Metabolismo glucidico Metabolismo degli AA
8 Il Radiofarmaco PET: La sintesi Radionuclide Molecola Vettore La sintesi è una serie di reazioni chimiche che da un precursore della molecola vettore più il radionuclide ci porta alla formulazione del radiofarmaco.
9 Il Radiofarmaco PET: La sintesi Il precursore è una molecola simile alla molecola finale ma con alcune parti costruite in modo da accogliere il radionuclide e altre invece protette. Il precursore Il radionuclide stesso in uscita dal ciclotrone non è nella forma ottimale per legarsi alla molecola Il radionuclide non chimicamente attivato
10 Il Radiofarmaco PET: La sintesi Le reazioni chimiche se utilizziamo il radionuclide sono essenzialmente tre: Attivazione del radionuclide: 1) Marcatura (sostituzione nucleofila): 2)
11 Il Radiofarmaco PET: La sintesi Deprotezione del precursore (idrolisi): 3) Il Radiofarmaco!!
12 Il Radiofarmaco PET: La sintesi A causa della notevole radioattività in gioco ed anche per avere una maggiore riproducibilità, questa serie di reazioni viene effettuata automaticamente da dei moduli di sintesi. L operatore può guidare la sintesi attraverso il computer.
13 []-DG Il Radiofarmaco Principe Il radiofarmaco più utilizzato in Medicina ucleare PET (95% degli esami) è il [ ]-DG (luorodesossiglucosio). Il [ ]-DG è un analogo del glucosio a cui è stato sostituito un gruppo ossidrile (- H) con il fluoro radioattivo. CH 2 H H H H DG: luorodesossiglucosio Il fluorodesossiglucosio è un tracciante del metabolismo glucidico.
14 Cosa sono i glucidi H H H H H C H H H H CH 2 H H CH 2 H H H H = H CH 2 H H H H D - glucosio D - glucopiranosio H H H H C H H H H H H CH 2 H H H H = H CH 2 H H H H CH 2 H D - mannosio D - mannopiranosio
15 Il Metabolismo dei glucidi I glucidi vengono metabolizzati dalle cellule (cioè convertiti in energia) attraverso una serie di reazioni chimiche cicliche. La Glicolisi Il ciclo di Krebs La catena di trasporto degli elettroni Queste reazioni avvengono all interno di ogni cellula del nostro corpo ma in alcuni tessuti (o per ragioni fisiologiche o a causa di malattia) la richiesta di energia è molto maggiore. Cervello Cuore Tessuti eoplastici In queste cellule il fabbisogno e consumo di zuccheri risulta maggiorato rispetto alla normalità
16 Il Metabolismo dei glucidi: Glucosio e DG a confronto L DG segue il metabolismo dei glucidi, inizia la glicolisi ma non è riconosciuto dal secondo enzima del ciclo e rimane bloccato nelle cellule. In particolare le cellule neoplastiche hanno una intensa attività glicolitica e quindi accumulano maggiori quantità di farmaco. Glucosio X DG X Membrana Cellulare Esochinasi Glu-6P DG-6P Continua il ciclo ru-6p Isomerasi X Rimane nella Cellula
17 La sintesi di [ ]-DG CH 2 Ac Tf Ac Ac Ac TAMTf (precursore) CH 3 Ac = C Tf = S C 3 - Attivazione e Marcatura CH 2 Ac Ac Ac Ac -TAG H - Deprotezione CH 2 H H H H -DG (radiofarmaco)
18 Altri Radiofarmaci PET Sebbene l DG abbia fornito in questi anni ottime risposte diagnostiche, esistono altri radiofarmaci che possono evidenziare processi diversi dal metabolismo dei glucidi o che possono fornire indicazioni preziose in quelle zone dove l esame PET con DG risulta di difficile interpretazione a causa di un accumulo fisiologico del tracciante. [ ]-MIS 2 H [ ]-LT CH 2 H H CH 3 [ ]-DPA C- C- [ ]-ET H H H 3 + H 3 +
19 [ ]-LT e Proliferazione cellulare Un altro parametro che caratterizza le cellule tumorali è la loro rapida e incontrollata proliferazione. Il radiofarmaco [ ]-LT è simile al nucleoside desossi timidina a cui un atomo di fluoro- è stato sostituito ad un gruppo ossidrile (- H). H CH 2 H CH 3 [ ]-LT
20 Cosa sono i nucleosidi Deossi Timidina (T) Deossi Citidina (C) Deossi Adenosina (A) Deossi Guanidina (G) I nucleosidi sono i mattoni che stanno alla base della costruzione del DA
21 Metabolismo dei ucleotidi: Timidina e [ ]-LT a confronto I nucleosidi vengono fosforilati da specifici enzimi per formare la doppia elica del DA. Le cellule in rapida proliferazione manifestano una maggiore espressione di questi enzimi è quindi un maggior utilizzo dei nucleosidi. Timidina (T) TMP Timidina chinasi Ulteriore fosforilazione E sintesi del DA LT X LTMP X Sebbene venga forforilata dall enzima TK1 l LT non viene incorporata nel DA ma si accumula all interno della cellula.
22 La sintesi di [ ]-LT Me boc CH 3 Me boc - CH 3 Me (precursore) S Attivazione e Marcatura Me CH 3 2 H + Deprotezione H boc = C C CH 3 CH 3 CH 2 H CH 3 ome = CH 3 [ ]-LT (radiofarmaco)
23 [ ]-MIS e Ipossia Cellulare In molti tessuti tumorali sono presenti zone ipossiche che hanno dimostrato avere una resistenza alla radioterapia tre volte superiore a quella delle cellule normalmente ossigenate. Per questo motivo è vitale individuare queste cellule al fine di progettare un trattamento modulato nelle varie zone della neoplasia. 2 H [ ]-MIS Il [ ]-MIS è un radiofarmaco che si accumula selettivamente nelle cellule carenti di ossigeno.
24 Il comportamento metabolico del gruppo Azomicinico 2 2 -* L L + e - itroreductase Enzymes L L + e - L L e - 2 -* H 2 H 2 2 H - L L Coovalent binding to macromolecules Risulta perciò possibile evidenziare le cellule ipossiche all interno della massa neoplastica attraverso l accumulo di [ ]-MIS
25 La sintesi di [ ]-MIS 2 2 (precursore) THP Ts - Attivazione e Marcatura THP H + Ts = S CH 3 2 Deprotezione THP = H [ ]-MIS (radiofarmaco)
26 [ ]-DPA e [ ]-ET : Tumori cerebrali el cervello il processo glicolitico è fisiologicamente elevato, risulta perciò molto difficile con il radiofarmaco [ ]-DG, evidenziare eventuali zone neoplastiche. Il [ ]-DPA è un molecola molto simile a quella sintetizzata dal nostro organismo (L- DPA) con l aggiunta di un atomo di fluoro radioattivo. C- H H 3 + H [ ]-DPA L- DPA è una molecola intermedia nel processo metabolico di produzione dell adrenalina.
27 [ ]-DPA e [ ]-ET : Tumori cerebrali Il [ ]-ET è molto simile ad uno dei 20 amminoacidi fondamentali la Tirosina (Tyr). Anche la Tirosina è implicata nel processo metabolico per la sintesi dell adrenalina perciò è comprensibile come i due radiofarmaci [ ]-DPA e [ ]-ET possano avere un comportamento paragonabile. C- H 3 + [ ]-ET Entrambi questi radiofarmaci seguono il metabolismo degli AA anche se l [ ]- DPA funziona anche come marcatore recettoriale perché il suo analogo fisiologico L-DPA è anche un neurotrasmettitore.
28 Il metabolismo dell Adrenalina Il nostro organismo produce Adrenalina attraverso una serie di reazioni che partono dalla molecola di Tirosina. L Adrenalina è un ormone che tra le altre cose aumenta la velocità di fosforilazione del glucosio, stimolando la cellula a produrre più energia. Alcuni tumori evidenziano una attività maggiorata di uno degli enzimi che partecipano alla produzione di Adrenalina e perciò richiedono e accumulano nelle cellule una quantità maggiore di precursori metabolici (Tirosina e L-DPA) Sfruttando la somiglianza dei due radiofarmaci in esame con i precursori dell Adrenalina e possibile visualizzare le cellule neoplastiche che mostrano elevata attività dell enzima Amminoacido Aromatico Decarbossilasi (AAD).
29 Il metabolismo dell Adrenalina H H 3 + Tirosina (simile a [ ]-ET) Tirosina idrossilasi H H H 3 + C- C- L-DPA (simile a [ ]DPA) Ammino aromatico decarbossilasi H H H 3 + Dopammina
30 Il metabolismo dell Adrenalina H H H 3 + Dopammina (si accumula nei liposomi) Tirosina β-idrossilasi H H H H 3 + oradrenalina -metiltransferasi H H H H CH 3 Adrenalina
31 Sintesi di [ ]-DPA: Qualche problema Boc C H 3 Boc CH 3 Sn CH 3 Et H [ ] 2 Marcatura Boc Boc Et H boc = C CH 3 CH C 3 CH 3 (precursore) H + Deprotezione C- Cambia la forma chimica del radionuclide utilizzato! Solo alcuni ciclotroni possono produrre il luoro- in forma di 2. Inoltre la reazione con 2 è molto violenta e difficilmente controllabile. H H H 3 + [ ]-DPA (radiofarmaco)
32 Sintesi di [ ]-ET: più convenzionale Ts H - Attivazione e Marcatura H (precursore) Ts = S CH 3 TA Deprotezione Sebbene si abbiano meno dati sperimentali su questo radiofarmaco rispetto al [ ]DPA i primi risultati e la sintesi relativamente più facile lo rendono un buon candidato per la diagnostica dei tumori cerebrali. C- H 3 + [ ]-ET (radiofarmaco)
33 Conclusioni La Tomografia ad emissione di positroni (PET) ha già ottenuto un ruolo fondamentale nella diagnostica della maggior parte delle neoplasie con [ ]-DG. La ricerca e lo sviluppo di nuovi radiotraccianti aprono nuovi e amplissimi orizzonti al futuro della Medicina ucleare. Grazie per l Attenzione
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