IL LEGAME A IDROGENO

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Agostina Cicci
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1 IL LEGAME A IDROGENO Il legame idrogeno è un particolare tipo di interazione fra molecole che si forma ogni volta che un atomo di idrogeno, legato ad un atomo fortemente elettronegativo (cioè capace di attrarre elettroni all interno del legame covalente), interagisce simultaneamente con un altro atomo molto elettronegativo che abbia una coppia di elettroni libera, come l ossigeno, l azoto o il fluoro, formando appunto una forza intermolecolare aggiuntiva, nota come legame a idrogeno. Questo legame viene, in genere, rappresentato come una linea tratteggiata tra l idrogeno e l altro atomo elettronegativo. Quando un atomo di idrogeno è legato ad atomi molto elettronegativi, si ha una separazione di cariche e la molecola, pur restando elettricamente neutra, presenta una parziale carica positiva su di un lato (in genere indicata come δ + ) ed una parziale carica negativa sull altro (δ - ). L atomo di idrogeno, che costituisce l'estremità positiva della molecola, interagisce con l'estremità negativa di un altra molecola vicina. Per questo viene detto che tale legame è una specie di super forza dipolo-dipolo ed è un legame direzionale, nel senso che è più forte se l idrogeno è allineato con i due atomi elettronegativi. Il singolo legame idrogeno è piuttosto debole. In genere, però, se ne forma un gran numero contemporaneamente, e tutti insieme hanno un influenza determinante sulle proprietà

2 chimiche e fisiche di composti polari come il fluoruro di idrogeno e l acqua. Legami idrogeno nel fluoruro di idrogeno Atomi di Idrogeno in bianco, di Fluoro in verde Il fluoruro di idrogeno è formato da molecole HF. A causa della forte differenza di elettronegatività tra H e F, si forma un legame idrogeno tra l atomo di idrogeno di una molecola e l'atomo di fluoro di una molecola vicina. A causa della presenza di numerosi legami idrogeno tra le molecole, HF ha un punto di ebollizione più alto di quello di altre molecole (HCl, HBr, HI) contenenti elementi dello stesso gruppo del Sistema periodico, ma più pesanti e meno elettronegativi. Ed è proprio questa caratteristica a contraddistinguere tale legame: la forte attrazione che c è tra le molecole del legame a idrogeno è responsabile dell elevato punto di ebollizione e fusione dei composti che sono formati da questo particolare tipo di interazione. A temperatura vicina a quella ambiente, HF è un liquido, mentre HCl, HBr, e HI sono gassosi. Allo stesso modo, le "anomalie" nelle proprietà dell acqua si spiegano proprio con la presenza di legami idrogeno. Le molecole di acqua, H 2 O, interagiscono l una con l altra attraverso l attrazione di una carica (coda) positiva (l idrogeno) con una carica (testa) negativa (l ossigeno). Più precisamente, un atomo di idrogeno, legato all'ossigeno in una molecola d acqua, forma legame idrogeno con l atomo di ossigeno di un altra molecola, facendo da ponte fra i due Legame idrogeno tra due molecole d acqua

3 atomi di ossigeno. Il punto di ebollizione dell acqua (100 C) è decisamente troppo alto per una molecola che ha un peso molecolare molto basso (18 u) e ciò è dovuto ai legame a idrogeno. Tale legame è molto importante nelle molecole biologiche. Le molecole di acqua possono interagire con moltissime sostanze attraverso legami idrogeno. Per esempio, esse interagiscono sia con i soluti polari, determinandone la solubilità, sia con macromolecole biologiche, come proteine ed acidi nucleici determinandone la conformazione in soluzione. La figura rappresenta un esempio di soluto e solvente che interagiscono tra loro grazie a questo fondamentale tipo di interazione (acqua e glucosio). La forma delle proteine e degli acidi nucleici è ampliamente influenzata dai legami a idrogeno. Un esempio fondamentale

4 per spiegare tale argomento è il DNA, una molecola costituita da lunghe catene tenute insieme dal legame a idrogeno. Nel DNA, i legami idrogeno fra le basi azotate di due filamenti sono responsabili della struttura a doppia elica. Anche se l energia necessaria per rompere il singolo legame idrogeno è piccola, in condizioni fisiologiche la struttura a doppia elica è stabilizzata proprio dal numero elevatissimo di legami idrogeno presenti. L accoppiamento fra le stringhe del DNA avviene grazie alla formazione di legami a idrogeno fra le basi complementari (adeninatimina, citosina-guanina). Il DNA si duplica poiché ogni base ha un solo partner complementare con cui interagisce attraverso questo legame. La doppia elica del DNA I due filamenti sono tenuti insieme da legami idrogeno e da altre interazioni intermolecolari Per quanto riguarda la geometria di questo tipo di legame, la distanza A - B in genere è minore di 320 pm (3. 2 Å ) e l'angolo di legame A-H-B in molti casi è vicino a 180, cioè il legame è lineare; ma si osservano anche angoli minori. Il composto chimico contenente A si chiama donatore di legame idrogeno, mentre B è l'accettore. I donatori possono essere acidi come HF, oppure acidi carbossilici, acqua, fenoli, alcoli, ammoniaca, ammine, amidi, oppure anche molecole con legame C-H polarizzato come il cloroformio CHCl3. I migliori

5 accettori sono molecole contenenti fluoro, azoto e ossigeno, in certi casi B è un anione, tipo Cl-. I donatori possono funzionare anche come accettori. Se i due atomi A e B, fanno parte di due molecole, il legame idrogeno è intermolecolare se invece fanno parte della stessa molecola il legame è intramolecolare. I legami intramolecolari si formano solo quando all interno della molecola sono soddisfatte le condizioni geometriche su distanza e angoli riportate precedentemente, come ad esempio nella struttura a doppia elica del DNA. In genere si distinguono i legami idrogeno in forti, con energia nell intervallo maggiore di 20 kj mol 1 e deboli con energia minore di 20 kj mol 1. In ogni caso l energia è molto più bassa di quella dei legami covalenti, che è dell ordine di grandezza delle centinaia di kj mol 1. Ecco alcuni esempi: Legame H 2 S H 2 S NH 3 NH 3 H 2 O H 2 O HF HF H 2 O H 3 O Cl H 2 O H 2 O H 3 O + Energia kjmol 1 Evidentemente l intensità del legame cresce con l elettronegatività dell atomo a cui l idrogeno è legato, come si vede nella serie H2S < NH3 < H2O < HF. Infine non bisogna confondere tale legame con il legame chimico, perché questi ultimi intervengono tra atomi all interno di una molecola e generalmente sono più forti dei legami a idrogeno, che hanno una forza pari al 2-5% di quella di un tipico legame covalente. I legami a idrogeno, come tutte le altre forze intermolecolari, si manifestano solo tra le molecole.

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