ACCOPPIAMENTO DI SPIN
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- Aniello Bello
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1 ACCOPPIAMENTO DI SPIN
2 ACCOPPIAMENTO INDIRETTO (SCALARE) Interazione magnetica fra nuclei Mediato dagli elettroni di legame Misurato dalla J (Hz) costante di accoppiamento Termine di contatto di Fermi
3 Contatto di Fermi L ARRANGIAMENTO ANTIPARALLELO DEGLI SPIN NUCLEARI E FAVORITO J>0
4 Contatto di Fermi Regola di Pauli: spin elettronici antiparalleli nello stesso orbitale Regola di Hund: massima molteplicità degli spin elettroni in orbitali atomici diversi L ARRANGIAMENTO PARALLELO DEGLI SPIN NUCLEARI E FAVORITO J<0
5 J>0 si ha stabilizzazione degli stati di spin nucleari antiparalleli J<0 si ha stabilizzazione degli stati di spin nucleari paralleli
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7 SPIN A e X ISOLATI A > X E4 E3 E2 E1 Se A = X, Sistema A 2 Spettro: 1 singoletto
8 SPIN A E X accoppiati 1) J AX = 0 A 1 E A 2 DEGENERI X 1 E X 2 DEGENERI SPETTRO: 2 SINGOLETTI 2)J AX >O Stabilizzazione di e Destabilizzazione di e A 1 AUMENTA DI J AX /2 A 2 DIMINUISCE DI J AX /2 X 1 AUMENTA DI J AX /2 X 2 DIMINUISCE DI J AX /2 3)J AX <0 Stabilizzazione di e A 1 DIMINUISCE DI J AX /2 A 2 AUMENTA DI J AX /2 X 1 DIMINUISCE DI J AX /2 X 2 AUMENTA DI J AX /2 A 1 X 2 A 2 X 1
9 SPIN A E X accoppiati
10 TIPI DI ACCOPPIAMENTO
11 EQUIVALENZA CHIMICA E MAGNETICA 1. EQUIVALENZA CHIMICA: DUE NUCLEI i E k SONO CHIMICAMENTE EQUIVALENTI QUANDO SONO SCAMBIABILI DA OPERAZIONI DI SIMMETRIA, O PER ROTAZIONE RAPIDA O PER COINCIDENZA. i = k. 3. EQUIVALENZA MAGNETICA: DUE NUCLEI i E k SONO MAGNETICAMENTE EQUIVALENTI QUANDO SONO CHIMICAMENTE EQUIVALENTI E HANNO LA STESSA COSTANTE DI ACCOPPIAMENTO CON UN TERZO NUCLEO i = k. e J il = J kl NUCLEI CHIMICAMENTE EQUIVALENTI SONO ISOCRONI (EQUIVALENZA DI CHEMICAL SHIFT) MA NON SEMPRE VALE IL CONTRARIO
12 Sistemi di spin Notazione di Pople NOTAZIONE DI POPLE PER SISTEMI DI SPIN I nuclei chimicamente e magneticamente equivalenti sono denominati utilizzando LETTERE MAIUSCOLE e PEDICI NUMERICI. (An, Bm, Cp, ). I pedici indicano il numero di nuclei magneticamente equivalenti che costituiscono il gruppo. Gruppi di protoni fortemente accoppiati vengono indicati con lettere dell alfabeto consecutive (A,B,C ) andando da sinistra a destra dello spettro Gruppi di protoni debolmente accoppiati vengono indicati con lettere dell alfabeto lontane (A,M,X ) Nuclei chimicamente equivalenti ma non equivalenti magneticamente vengono distinti tramite un apice (A, A )
13 ESEMPI A2 Due nuclei chimicamente e magneticamente equivalenti AX (AM) Due nuclei non chimicamente equivalenti debolmente accoppiati AB Due nuclei non chimicamente equivalenti fortemente accoppiati AA Due nuclei chimicamente ma non magneticamente equivalenti
14 ORDINE DEGLI SPETTRI 1 ORDINE: SPETTRI DEBOLMENTE ACCOPPIATI /J > 10 I parametri chemical shift e J sono ricavabili dagli spettri 2 ORDINE: SPETTRI FORTEMENTE ACCOPPIATI /J > 10 I parametri chemical shift e J NON sono tutti ricavabili dagli spettri, sono richiesti calcoli
15 ESEMPI DI SISTEMI DI SPIN
16 A 4 AA XX b e b non magneticamente equiv. a e a non magneticamente equiv. A 2 BC a e a ch.e magn. Equivalenti (Jab = Ja b) c e d non ch. equivalenti
17 RELAZIONI DI TOPICITA DI ATOMI O GRUPPI IDENTICI CX 2 OMOTOPICI Chim. e magneticamente equivalenti ENANTIOTOPICI Chim. e magneticamente equivalenti In ambiente achirale DIASTEREOTOPICI Chimicamente non equivalenti CH 2 è su un asse C 2 e I due idrogeni sono omotopici pur essendo la molecola chirale. In generale, gruppi CH 2 (o CHMe 2, CHF 2, etc) in una molecola chirale sono diastereotopici ma non quando sono su un asse C 2.
18 IDROGENI E GRUPPI CH 3 DIASTEREOTOPICI IN MOLECOLE CHIRALI A P h H H B C O O H H X N H 2 C O O H C O O H H H N H N H 2 2 P h e V a l L e u A e B d i a s t e r e o t o p i c i C H 3 d i a s t e r e o t o p i c i C H 3 d i a s t e r e o t o p i c i 2 s e g n a l i 2 s e g n a l i 2 s e g n a l i A B X A 3 X B 3 A 3 X B 3
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20 SISTEMI IN ROTAZIONE Determinare equivalenza chimica e magnetica su sitemi rigidi (cicli o doppi legami) è abbastanza facile. Diverso è il caso dei sistemi con libera rotazione. Osserviamo che: CX 3 Metile o terbutile 1. I tre idrogeni di un metile sono sempre equivalenti anche in una molecola chirale. Sia il ch.sh. che le loro costanti di accoppiamento 3 J sono mediate dalla rotazione su tutte le possibili conformazioni. Ala Conformazioni tutte equivalenti Stesse costanti di accoppiamento su tutte le conformazioni
21 ACCOPPIAMENTO DI SPIN NEI SISTEMI IN ROTAZIONE CX 2 2. Caso di CH 2 in sistemi conformazionalmente liberi non chirali, quindi in cui gli H del CH2 non sono diastereotopici
22 Vedi discussione nell analisi dei sistemi a 4 spin
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25 ANALISI DEI SISTEMI DI SPIN
Spettroscopia NMR Interazioni spin-spin
Spettroscopia NMR Interazioni spin-spin meno schermato più schermato H sch H sch H eff H eff Energia relativa Energia assorbita B 0 Accoppiamento tra nuclei Energia relativa Energia assorbita H A Accoppiamento
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