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1 Spettroscopia IR Spettroscopia IR

2 Spettroscopia IR La radiazione infrarossa (e in particolar modo quella nel vicino IR) può essere assorbita dalle molecole e convertita in Energia Vibrazionale. Gli atomi all'interno di una molecola non stanno fermi, ma compiono oscillazioni intorno alla posizione di equilibrio, che vengono dette VIBRAZIONI. Queste possono essere classificate come variazioni della lunghezza di legame (stretching) e variazioni degli angoli di legame (bending).

3 Spettroscopia IR

4 Modi vibrazionali Spettroscopia IR

5 Le vibrazioni delle molecole Spettroscopia IR E possibile valutare quanti sono i possibili modi di vibrare (gradi di libertà vibrazionali) di una molecola composta di N atomi? 3N - 6 (molecola non lineare) 3N - 5 (molecola lineare)

6 MOLECOLA NON LINEARE MOLECOLA LINEARE 3N gradi di libertà totali 3N il grado di libertà di una molecola costituita da un numero N di atomi viene utilizzato per descrivere in modo completo il movimento di ogni singolo atomo facendo riferimento a una terna di assi cartesiani ortogonali (x,y,z). Ogni atomo, dunque possiede 3 gradi di libertà e la molecola possiede complessivamente 3n gradi di libertà. Questo valore comprende tutti i possibili movimenti della molecola: traslazionali, rotazionali, vibrazionali

7 MOLECOLA NON LINEARE MOLECOLA LINEARE 3N gradi di libertà totali 3N gradi di libertà traslazionali 3 3 (servono ad indicare la posizione della molecola in blocco (del suo centro di massa) e quindi a descrivere il suo moto traslazionale 3 gradi di libertà rotazionali (servono ad indicare l'orientazione della molecola nello spazio): 3 per le molecole non lineare e 2 per quelle lineari (rotazioni intorno a 3 assi perpendicolari passanti per il suo centro di massa nel primo caso e 2 rotazioni intorno ad assi perpendicolari all'asse molecolare nel secondo caso) 2 gradi di libertà vibrazionali 3N-6 3N-5 indicano le posizioni relative di un atomo rispetto all'altro e descrivono i moti interni vibrazionali

8 Oscillatore armonico Spettroscopia IR Il comportamento di atomi vibranti può essere descritto approssimativamente con il modello dell oscillatore armonico della fisica classica. Immaginiamo che gli atomi siano uniti da molle prive di peso che consentono agli atomi di vibrare intorno alla posizione di equilibrio. La molla rappresenta il legame chimico; questa similitudine può risultare più o meno rispondente alla realtà.. Risulta poco efficace perché la molla è qualcosa di visibile, mentre il legame (forze elettrostatiche) è qualcosa da immaginare.

9 Oscillatore armonico Spettroscopia IR Robert Hooke ( ) 1703) fisico, biologo, geologo e architetto inglese. In meccanica e in fisica, la legge di Hooke è la più semplice relazione di comportamento dei materiali elastici. Essa è formulata dicendo che l'allungamento subìto da una molla è direttamente proporzionale alla forza applicata e alla costante di proporzionalità, detta costante elastica, che dipende dalla molla F = - k x F=forza di richiamo

10 Oscillatore armonico Spettroscopia IR Il moto è: oscillatorio, periodico (con frequenza che dipende dalla costante k e dalle masse dei due atomi) C-C, C-N, C-O cm -1 C=C, C=N, C=O cm -1 C C, C N cm -1 C-H, N-H, O-H cm -1 Un legame molto forte è assimilabile ad una molla con una K elevata.

11 Oscillatore Armonico: stretching e bending Spettroscopia IR quando due oscillatori condividono una atomo comune (come nel caso della CO 2 ) quella che si ha è un interazione meccanica fra i due oscillatori Si avranno così due vibrazioni di stiramento (stretching) fondamentali: simmetrico e asimmetrico!

12 Oscillatore armonico Descrizione quantistica Spettroscopia IR sono possibili solo valori discreti dell energia totale, dipendenti da un numero quantico vibrazionale, v, che può avere solo valori interi: Energie permesse, E v Energia Potenziale, V LIVELLI VIBRAZIONALI E = (v+ ½ )hν 1. INFINITI v = 0, 1, 2,. 2. SPAZIATURA COSTANTE ν = 1 2π k µ Spostamento, x ν= frequenza vibrazionale prevista classicamente.

13 Regole di selezione Spettroscopia IR Energia Potenziale, V Sono permesse solo transizioni con variazione del numero quantico Energie permesse, E v v = ± 1 (vale a dire tra livelli adiacenti, v = + 1 in assorbimento, v = - 1 in emissione). Spostamento, x Conseguenza: potranno essere assorbiti od emessi solo fotoni con frequenza uguale alla frequenza di vibrazione: E =hν= hν AB Le frequenze vibrazionali corrispondono a quelle della radiazione infrarossa. In termini di numero d'onda, tra 100 e 4000 cm -1.

14 Regole di selezione Spettroscopia IR Energie permesse, E v Energia Potenziale, V Ci sarà interazione con la radiazione solo se durante la vibrazione si ha variazione del momento di dipolo elettrico Spostamento, x

15 Dipolo elettrico Spettroscopia IR Dipolo elettrico sistema composto da due cariche elettriche uguali e opposte di segno (+q e q). Momento di dipolo (DM)=rq (q=carica; r= distanza tra le cariche) I dipoli possono essere impiegati per rappresentare, da un punto di vista elettrico, sistemi naturali quali le molecole che sono una delle unità più semplici di ogni materiale.

16 Dipolo elettrico Spettroscopia IR Le molecole possono avere una struttura simile al dipolo anche se non sono esposte ad alcun campo elettromagnetico, in questo caso si parla di molecole polari. Esse sono caratterizzate da un momento dipolare. Il momento di dipolo è tanto più grande quanto la differenza di elettronegatività tra gli atomi di un legame Altre molecole sono neutre (non hanno una carica netta in condizioni normali) ma subiscono una polarizzazione in presenza di un campo elettromagnetico: cariche positive e negative, sollecitate dal campo, tendono a muoversi in direzioni opposte. In presenza di un campo elettrico, le molecole non polari possono essere rappresentate da un dipolo, proprio come le molecole polari.

17 Regole di selezione Spettroscopia IR Energie permesse, E v Energia Potenziale, V Spostamento, x Ci sarà interazione con la radiazione solo se durante la vibrazione si ha variazione del momento di dipolo elettrico le molecole biatomiche omonucleari sono IR inattive.

18 Regole di selezione Spettroscopia IR Un legame polare aumenta il valore del suo momento dipolare, in seguito all assorbimento di una radiazione IR ( Prima dell assorbimento Dopo l assorbimento l

19 Regole di selezione Spettroscopia IR Per capire perché un legame polare aumenta il valore del suo momento dipolare, in seguito ad una deformazione, bisogna considerare che durante la vibrazione del sistema ci saranno cariche che si avvicinano e si allontanano. Queste cariche da un punto di vista statico creano un campo elettrico. Da un punto di vista dinamico questo risulta anche oscillante. Tale campo elettrico oscilla alla frequenza con cui vibra l oscillatore armonico. Anche la radiazione elettromagnetica ha un campo elettrico oscillante che oscilla alla frequenza ν.. Quando le due frequenze risultano uguali, i due campi elettrici possono allinearsi e scambiarsi energia reciprocamente.

20 CO 2 3N-5=4 (stretching simmetrico) (stretching antisimmetrico) ν 1 = cm-1 ν 3 = cm -1 I DUE MODI POSSONO ESSERE ECCITATI SEPARATAMENTE (bending)

21 CO 2 3N-5=4 (stretching simmetrico) (stretching antisimmetrico) ν 1 = cm-1 ν 3 = cm -1 lo streching simmetrico non determina variazione del momento di dipolo. Le regole di selezione indicano che non c è assorbimento di radiazione IR in corrispondenza della frequenza dello stretching simmetrico. Variazione di momento di Dipolo _ _ - + -

22 CO 2 3N-5=4 (bending) Gli altri 2 modi corrispondono a variazioni dell angolo di legame su due piani perpendicolari si tratta cioè di bending. Questi due modi sono evidentemente degeneri, cioè hanno la stessa frequenza e quindi daranno origine ad un unica banda di assorbimento. _ _ + - -

23 CO 2 3N-5=4 Lo spettro IR della CO 2 consisterà perciò di 2 sole bande. % Trasmissione Spettro IR

24 Spettroscopia IR CO 2 20,000 Livelli energetici di CO 2 Differenze di energia, cm Zero IR IR

25 H 2 O ν 1 = 3835 cm-1 ν 2 = 1648 cm-1 3N-6=3 ν 3 = 3939 cm -1 Tutti e 3 i modi danno origine a variazione del momento di dipolo e sono IR attivi.

26 NH 3 = cm -1 ν 2 = cm -1 ν 3 = cm -1 ν 4 = cm -1

27 Molecole Reali Spettroscopia IR Le molecole reali non obbediscono realmente alle leggi del moto armonico. I livelli energetici vibrazionali non sono più egualmente spaziati, (moto anarmonico) e la differenza di energia tra livelli adiacenti diventa sempre più piccola al crescere del numero quantico vibrazionale. Moto armonico Moto anarmonico

28 Molecole Reali Spettroscopia IR Le molecole reali non obbediscono realmente alle leggi del moto armonico. I livelli energetici vibrazionali non sono più egualmente spaziati, (moto anarmonico) ma la differenza di energia tra livelli adiacenti diventa sempre più piccola al crescere del numero quantico vibrazionale. La regola di selezione v = ± 1 non è più rispettata strettamente. Sono, infatti, debolmente (cioè con bassa intensità) permesse anche transizioni con v = ±2, v = ±3,. Le bande corrispondenti vengono dette seconde armoniche,terze armoniche,, e in genere armoniche superiori, mentre quella con v = ±1 è detta armonica fondamentale o prima armonica.

29 Molecole Reali Spettroscopia IR Le molecole reali non obbediscono realmente alle leggi del moto armonico. I livelli energetici vibrazionali non sono più egualmente spaziati, Poiché però, per effetto dell anarmonicit (moto anarmonico) ma la differenza di energia tra livelli adiacenti avvicinarsi, le frequenze delle seconde armoniche, ad esempio, n diventa saranno esattamente sempre più il doppio piccola delle al fondamentali, crescere del ma numero un po inferiori. quantico vibrazionale. anarmonicità, i livelli energetici tendono ad avvicinarsi, le frequenze delle seconde armoniche, ad esempio, non La regola di selezione v = ± 1 non è più rispettata strettamente. Sono, infatti, debolmente (cioè con bassa intensità) permesse anche transizioni con v = ±2, v = ±3,. Le bande corrispondenti vengono dette seconde armoniche,terze armoniche,, e in genere armoniche superiori, mentre quella con v = ±1 è detta armonica fondamentale o prima armonica.

30 Molecola Poliatomica Spettroscopia IR spostamenti simultanei di più gruppi di atomi ciascuna coppia di atomi puó essere considerata un oscillatore armonico indipendente?

31 Frequenze di Gruppo Spettroscopia IR In una molecola complessa, i modi normali di vibrazione corrispondono a spostamenti simultanei di molti atomi. In molti casi, tuttavia, gli spostamenti più rilevanti coinvolgono un gruppo limitato di atomi. Si parla allora di frequenze di gruppo, cioè caratteristiche delle vibrazioni di un particolare gruppo di atomi, i cui valori sono abbastanza simili in tutti i composti in cui quei gruppi sono presenti.

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35 Spettro IR Spettroscopia IR Lo spettro IR di un composto viene solitamente suddiviso in due regioni: quella a numeri d'onda superiori a ~ 1500 cm -1 (la regione dei gruppi funzionali), in cui si osservano appunto frequenze di gruppo caratteristiche, e che possono essere usate per determinare la presenza di tali gruppi in un composto incognito. Si tratta, con pochissime eccezioni, di vibrazioni di stretching. La regione al di sotto di 1500 cm -1 è nota come regione dell'impronta digitale. La regione è molto complessa ed è veramente "unica" per un dato composto. In questa regione si osservano tutti gli stretching di legami singoli (che non coinvolgono H) e praticamente tutti i bending.

36 Spettroscopia IR Zona dei gruppi funzionale Zona delle impronte digitali

37 Zona dei gruppi funzionale Zona delle impronte digitali

38 Spettroscopia IR

39 Intensità di una banda IR Spettroscopia IR dipende dalla variazione del momento dipolare provocata dalla vibrazione. (grande variazione del momento dipolare intensità maggiore) Sono intensi gli assorbimenti relativi a vibrazione di legami polarizzati (es. C=O) Se la vibrazione è simmetrica, il momento dipolare non varia e l'assorbimento è debole o assente.

40 Spettroscopia IR Larghezza di una banda IR Natura delle bande: Nello spettro infrarosso l assorbimento di radiazione dà origine a bande piuttosto che a righe strette perché ogni transizione vibrazionale è accompagnata da molte transizioni rotazionali (corrispondenti ai diversi livelli rotazionali dello stato vibrazionale fondamentale di partenza e dello stato vibrazionale eccitato di arrivo): si ha cioè un allargamento disomogeneo

41 Spettroscopia IR Posizione di una banda IR

42 Spettroscopia IR Posizione di una banda IR Esempio: Gli stretching O-H si osservano: intorno a 3600 cm -1 se il gruppo è "libero"; tra cm -1, con bande larghe, in alcoli e fenoli in presenza di ponti ad H; in acidi carbossilici la banda è larghissima ed arriva fino a 2700 cm -1.

43 2-Butanone overtone C-H C=O CH bend O CH 3 C CH 2 CH 3 Propanammide NH 2 C-H C=O CH bend O C CH 3 CH 2 NH 2

44 Riepilogo Spettroscopia IR

45 In particolare si può condurre un analisi quantitativa monitorando le zone spettrali cm -1 e cm -1, zone in cui tutti i diversi tipi di oli mostrano bande di assorbimento la cui intensità è dipendente dalla presenza più o meno abbondante di acidi grassi. Inoltre, monitorando la regione spettrale cm -1, si può rilevare la presenza di acidi grassi insaturi (ovvero acidi grassi con doppi legami C=C) in isomerizzazione trans. Questo tipo di analisi risulta determinante per avere una stima dell eventuale grado di adulterazione

46 Spettroscopia NIR Metodo valido per l analisi qualitativa e quantitativa di molti prodotti nell industriaalimentare. Vantaggi rispetto alle metodiche analitiche convenzionali: veloce (per l acquisizione spettrale del campione sono necessari solo pochi minuti), non distruttiva (il campione, dopo lettura spettroscopica, può essere riutilizzato) non invasiva (nel senso che le radiazioni usate hanno contenuto energetico molto basso che non provoca un trasferimento di energia al campione sottoforma di calore) non necessita di preparazione del campione. Tecnica analitica molto efficace per determinare in tempi ridotti e in modo simultaneo numerose proprietà dei prodotti agro-alimentari.

47 Spettroscopia NIR La spettroscopia NIR è basata sull assorbimento nel campo spettrale tra circa e 4000 cm -1. Gli assorbimenti NIR degli alimenti sono dovuti ad armoniche (overtone) e a bande di combinazione derivanti da interazioni tra più vibrazioni La radiazione assorbita che effettua i cambiamenti vibrazionali dipende sempre dalla massa degli atomi e dalla forza di legame tra questi due atomi quali principalmente i legami C-H, O-H, N-H. Nella regione NIR infatti sono importanti i gruppi contenenti idrogeno come C-H, N-H, O-H, S-H, P-H.

48 Spettroscopia NIR costituenti quali acqua, proteine, grassi e carboidrati. -CH Alcani (singolo legame); Alcheni (doppio legame); Alchini (triplo legame) Aromatici (es. saccarina) -OH Acqua (banda a 1440 e 1940 nm) Alcoli Zuccheri (banda a 1580 e 2100 nm): possibilità di distinzione tra zuccheri Fenoli -NH Ammoniaca Ammidi (banda nm per proteine)

49 Applicazioni NIR Quantitative determinare la concentrazione di un analita in una matrice Qualitative la classificazione dei campioni Tecniche combinate utilizzano la tecnica NIR come parte di un processo sperimentale più ampio (Particolarmente innovativi sono anche le applicazioni della spettroscopia nel vicino infrarosso in fase di processo, che permettono di eliminare le analisi off-line e passare a modelli on-line (automatizzando le operazioni di campionamento e analisi) o addirittura inl ine, valutando direttamente la qualità del prodotto durante il processo)

50 Applicazioni NIR Settore oleario affiancata alla spettroscopia MIR, per identificare diverse tipologie di oli extravergini di oliva, differenziando sia gli oli monovarietali che aziendali in funzione della loro origine geografica per la valutazione contemporanea della qualità e dell autenticità di oli extravergini di oliva. Gli spettri acquisiti sono stati correlati con alcuni indici qualitativi degli oli, quali i parametri di legge, la composizione in acidi grassi e il contenuto in tocoferoli, al fine di creare modelli di regressione in grado di fornire, come risultato finale, il profilo qualitativo di oli incogniti sottoposti a determinazione spettroscopica.

51 Applicazioni NIR Filiera di trasformazione dei cereali Valutazione dell'influenza del genotipo e dell'ambiente sulle caratteristiche compositive e qualitative della granella di frumento. E stato innanzitutto verificato un possibile impiego della tecnica nel predire la qualità pastificatoria del grano duro ed il comportamento in cottura della pasta a partire da un unica analisi, effettuabile sul cereale in granella.

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