MAGGIORE È LA COSTANTE DI FORZA K, MAGGIORE È LA FREQUENZA DI ASSORBIMENTO MAGGIORE È LA MASSA RIDOTTA, MINORE È LA FREQUENZA

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1 Spettroscopia IR

2 Spettroscopia IR

3 La spettroscopia infrarossa (IR) utilizza la regione dello spettro elettromagnetico compresa 0,78 µm (limite del visibile) e 100 µm di lunghezza d onda. IR vicino (NIR) cm- 1 - NIR: 0,78 2,5 µm IR medio (MIR) cm -1 - MIR o intermediate-ir: 2,5-50 µm IR lontano (FIR) cm -1 -FIR: µm L interazione con la radiazione elettromagnetica provoca transizioni vibrazionali: cambia l energia della vibrazione di due o più atomi legati. La frequenza di stretching di un particolare gruppo funzionale può essere calcolata in modo approssimato usando la legge di Hooke dell oscillatore armonico semplice n= lunghezza d onda espressa in numeri d onda (cm-1) c = velocità della luce k = costante di forza del legame ( dine cm-1) m* = massa ridotta degli atomi coinvolti (mamb/(ma+mb)

4 Quando il sistema assorbe energia, il sistema conserva la propria frequenza naturale di oscillazione, mentre aumenta l ampiezza delle oscillazioni; in altri termini, le vibrazioni diventano sempre più ampie ed anche sempre più rapide, perché le masse devono muoversi più velocemente per conservare la stessa frequenza di oscillazione. La vibrazione molecolare sollecitata dalla radiazione deve comportare una variazione del momento del dipolo della molecola. In tal caso, infatti, la molecola in vibrazione produce un campo elettrico oscillante che può interagire con quello della radiazione. MAGGIORE È LA COSTANTE DI FORZA K, MAGGIORE È LA FREQUENZA DI ASSORBIMENTO MAGGIORE È LA MASSA RIDOTTA, MINORE È LA FREQUENZA

5 Ogni atomo possiede 3 gradi di libertà (riferiti ad una terna cartesiana x, y, z.), quindi ogni molecola possiede 3n gradi di libertà Nel moto traslazionale la molecola si comporta come un corpo rigido, quindi possiede 3 gradi di libertà. I gradi di libertà nei moti di rotazione intorno a x, y e z sono tre, che si riducono a due se la molecola è lineare. I moti di vibrazione hanno i gradi di libertà come differenza tra il numero totale dei gradi di libertà meno i traslazionali e i rotazionali (che possono ridursi a 2 per le lineari) molecole non lineari [3n (3+3)] molecole lineari [3n (3+2)]

6 Stretching Asimmetrico (stiramento) Stretching Simmetrico

7 Bending Asimmetrico nel piano: Scissoring (forbice) Bending Simmetrico nel piano: Rocking (dondolo)

8 Bending Asimmetrico fuori del piano: Twisting (torsione) Bending Simmetrico fuori del piano: Wagging (agitare)

9 Gli spettri IR dei gas e vapori sono di tipo vibrorotazionale. Quelli dei solidi e dei liquidi sono più semplici perché viene perduta la struttura fine rotazionale. Ogni banda di assorbimento nell IR è caratterizzata da tre parametri: 1. Posizione 2. Intensità 3. Forma le bande di assorbimento sono classificate in base all intensità: forti (strong): s medie (medium): m deboli (weak): w E in base alla forma: stretta (sharp) larga (broad)

10 al di sopra dei 4000 cm -1 sono dette bande di overtones A cm-1 stretching del legame X H (x è un generico atomo) B cm-1 stretching dei tripli legami C cm-1 stretching dei doppi legami D cm-1 bending nel piano X H E cm-1 stretching dei legami singoli X Y zona dell impronta digitale:

11 Gruppo n (cm -1 ) stretching O-H N-H C-H C C C=O C=C C-O C-C

12 BANDE CARATTERISTICHE DELL'O-H ( cm-1) La regione dell'o-h è quella che raggiunge numeri d'onda più elevati. L'O-H genera una banda molto intensa e slargata che è facilmente riconoscibile. Poiché questa banda si genera ogni qualvolta sia presente un gruppo O-H è necessario considerare alcuni problemi riscontrabili nell'analisi di uno spettro. Infatti anche nel caso di molecole che non presentino gruppi ossidrilici è possibile riscontrare la presenza di bande relative all'o-h: ciò si determina a causa di possibili contaminazioni del campione dovute alla presenza di H 2 O che ritroviamo anche come umidità atmosferica. I PONTI DI IDROGENO INDEBOLISCONO IL LEGAME O-H, FACILITANO LO STIRAMENTO: BANDA PIU LARGA SPOSTATA A NUMERI D ONDA MINORI SPETTRI IR: etanolo fenolo acido acetico In assenza di ponti di idrogeno Ponti di idrogeno intermolecolari Ponti di idrogeno intramolecolare n (cm- 1 )

13 SPETTRI: Anilina Metilamina Dietilammina Formammide BANDE CARATTERISTICHE DELL'N-H ( cm-1) La banda dell'n-h si trova a lunghezza d'onda simile a quella del'o-h Ammine primarie stretching asimmetrico ~3500 stretching simmetrico ~3400 scissoring Ammine secondarie stretching bending ~1515 Ammidi semplici stretching asimmetrico ~3520 stretching simmetrico ~3400 bending Ammidi mono N sostituite stretching bending Possono dar luogo a ponti idrogeno ed allargamento delle bande, ma in modo meno marcato che nel gruppo O-H

14 ZONA DELL AROMATICO (2000/ cm-1) Poiché la zona cm-1 è abbastanza sgombra sono facilmente visibili le cosiddette DITA DELL'AROMATICO, costituite da 2, 3 bande. Le sostanze che contengono un nucleo benzenico danno luogo a tali bande. Queste sono bande multiple di altre presenti a 1000 o a 500 e sono relative a vibrazioni di scheletro C-C. SPETTRI: Benzene Toluene

15 SPETTRI: Acetone Acetaldeide Benzaldeide m-nitrobenzaldeide Etilacetato STIRAMENTO DEI CARBONILI ( cm-1,c=o) Intorno a cm-1 troviamo la banda dei carbonili (C=O) che è molto evidente. per determinare l'esatta natura del composto è necessario considerare delle "bande d'appoggio : C-H a 2700 cm-1 per le aldeidi C-O a 1200 cm-1 per l'estere l'o-h a 3330 cm-1 per l'acido carbossilico *La forza di legame del carbonile è influenzata dal sostituente legato al C, infatti esso può avere un effetto induttivo (atomo più elettronegativo), che ne riduce la lunghezza aumentando così la sua k e la frequenza di assorbimento. *Effetto coniugativo o di risonanza che aumenta la lunghezza del legame e ne riduce la frequenza di assorbimento. *Effetto campo dovuto alla presenza di una atomo polare (O) nelle vicinanze.

16 STIRAMENTO DEL LEGAME C-O SPETTRI: Fenolo Acido Acetico Etanolo 2-Butanolo 1-Butanolo Butiletere Composti n (cm-1) Esteri Acidi Carbossilici 1250 Eteri aromatici (2 bande) Eteri alifatici Fenoli Alcoli terziari 1150 Alcoli secondari 1100 Alcoli primari 1050

17 STIRAMENTO DEI LEGAMI C-C La banda di vibrazione si sposta verso numeri d onda maggiori al crescere della molteplicità del legame, cioè della sua forza SPETTRI: 2-Butino t1,4esadiene 1,3Pentadiene Composti n (cm -1 ) Alchini Alcheni con doppi legami isolati Alcheni con doppi legami coniugati (2 bande) Arilalcheni coniugati 1625 Areni (2 bande) Alcani

18 STIRAMENTI DEI LEGAMI C-H (tripli, doppi, singoli) ( cm-1) Nella zona relativa agli stiramenti C-H è possibile distinguere il legame di un alchino terminale ( C-H) da quello di un alchene (=C-H), di un aromatico( C-H) o anche di un semplice alcano (-C-H). I dati hanno però scarso valore pratico perché cadono nella zona dello stretching del N-H. SPETTRI: Pentano Benzene 1Pentene 2-Butino Composti n (cm -1 ) Alchini ~3300 Alcheni Aromatici Aldeidi ~2720 Alcani

19 ACETONITRILE C N

20 INTERPRETAZIONE SPETTRI IR Stretching (cm -1 ) Composti X-H C=O C-O Alcoli OH Fenoli OH Eteri alifatici Eteri aromatici Aldeidi CH Chetoni Acidi Carbossilici OH Cloruri acilici Esteri Ammidi NH Ammine NH

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27 SORGENTE Globar: filamento di carburo di silicio (richiede eccessiva potenza) 1300 K Filamento di Nernst: costituito da una miscela di ossidi fusi (troppo fragile)1800 K Filamento di Nichel Cromo: il più usato perché poco costoso, resistente e assorbe poca potenza 1500 K Filamento di Wolframio: per il vicino IR SISTEMA FOTOMETRICO Composto da: sistema di specchi + chopper: servono a portare nello stesso cammino i due raggi (riferimento e campione) separatamente cuneo ottico (o pettine) che, collocato sul raggio di riferimento, assorbe la stessa quantità di energia che il campione assorbe dal raggio che lo attraversa

28 MONOCROMATORE Formato essenzialmente da: fenditura d ingresso per la radiazione policromatica dispositivo di dispersione (reticolo di riflessione), che separa le componenti della radiazione policromatica dispositivo di focalizzazione (filtro) che preleva dall insieme delle radiazioni disperse un sottile intervallo di lunghezze d onda (banda) fenditura d uscita I movimenti del reticolo e del filtro consentono di far passare dalla fenditura di uscita, in successione, la sequenza ordinata di tutte le bande che nel loro insieme compongono la radiazione policromatica. Tale movimento realizza la cosiddetta scansione delle lunghezze d onda RIVELATORE Si tratta del dispositivo in grado di convertire la radiazione termica (IR) in un segnale elettrico, che viene poi inviato al sistema di elaborazione e di registrazione : -Camera di Golay -Termocoppia -Termistori

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30 TERMISTORI TERMOCOPPIA

31 CELLE DI ANALISI Si usa NaCl per campioni in soluzione acquosa CaF 2 ANALISI DELLE SOSTANZE ALLO STATO LIQUIDO Tra 4000 e 1600 cm-1 si usa CCl 4 o CHCl 3 Sotto i 1600 cm-1 CS 2 ANALISI DELLE SOSTANZE ALLO STATO SOLIDO Tra 4000 e 1350 cm-1 si usa Fluorolube Sotto i 1380 e 650 cm-1 Nujol ANALISI DELLE SOSTANZE ALLO STATO SOLIDO INSOLUBILI Pastiglie di KBr

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