ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi carbossilici presentano tre bande caratteristiche dovute al gruppo funzionale COOH
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- Gilberta Cosima Fabbri
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1 ACIDI CABOSSILICI Gli acidi carbossilici presentano tre bande caratteristiche dovute al gruppo funzionale COOH OH C O Presenta infatti le bande di assorbimento caratteristiche dei due gruppi: C=O e OH
2 La forma DIMEA Acidi carbossilici Il LEGAME IDOGENO negli acidi carbossilici è molto forte. La molecola monomera esiste solo in soluzioni MOLTO DILUITE e in solventi non polari. Nelle altre condizioni l acido esiste come DIMEO. ν = 1 2π k µ, C OH O O HO C Abbassa la frequenza del C=O e anche dell O-H I forti legami ad idrogeno nel dimero indeboliscono i legami O-H e C=O portando a dei picchi slargati a più bassa frequenza
3 OH C O Stretching O-H O Stretching O-H O Stretching C=O banda larga cm - 1 forma dimera Copre δc-h 3520 cm - 1 OH libero solo in soluzioni molto diluite e in solventi non polari 1760 cm -1 forma monomera Difficilmente osservabile Stretching C=O cm - 1 forma dimera Indebolito da legami idrogeno Stretching C-O C cm -1 Piegamento O-H 920 cm - 1 forma dimera
4 Ione carbossilato Lo ione carbossilato presenta due forti bande dovute allo stiramento simmetrico e asimmetrico del sistema: O - C - O - Stretching asimmetrico 1600 cm -1 Stretching simmetrico 1400 cm -1
5 Acido isobutirrico (2-metilpropionico) Acidi carbossilici γ O-H dim ν O-H associato ν C=O ν C-O OH C Fig cm -1 < esteri C=O associato O
6 Acido 2-propilpentanoico2 Acidi carbossilici ν O-H ν C-O γ O-H dim
7 Acido fenilacetico Acidi carbossilici ν O-H ν C=O ν C-O γ O-H dim 1700 cm -1 Fig. 75
8 Styrax benzoin dryander Acido benzoico Acidi carbossilici ν O-H ν C=O ν C-O γ O-H dim Fig cm -1 leggermente influenzato da coniugazione
9 Ione carbossilato umidità ν O-H H 2 O No ν C=O ν as C-O ν s C-O O - Fig. 77 C - O -
10 AMMIDI Ammidi O H N N H O I legami di idrogeno intra e intermolecolari sono MOLTO FOTI a causa della presenza contemporanea dei gruppi N-H e C=O La forza dei legami di idrogeno dipende dalle condizioni di registrazione dello spettro: stato solido o soluzione
11 Stretching C=O Ammidi Effetto della risonanza sulla frequenza del C=O O O -.. NH 2 NH 2 + Effetto Mesomero elettrondonatore (si indebolisce il legame C=O)
12 Ammidi primarie Ammidi O NH 2 Stato solido Stretching C=O 1650 cm -1 Eccetto acetammide 1695 cm -1 Soluzioni diluite Stretching C=O 1690 cm -1 diminuisce con l aumentare della conc.
13 Ammidi secondarie Ammidi O NH Stato solido Stretching C=O 1640 cm -1 Soluzioni diluite Stretching C=O 1680 cm -1 aumenta per coniugazione con gruppi vinilici o arilici sull azoto
14 Ammidi terziarie Ammidi O N 2 non si possono formare legami idrogeno Stato solido = Soluzione Stretching C=O cm -1
15 Stretching N-HN Ammidi Ammidi primarie O NH 2 Soluzione diluita e in solvente non polare Stretching N-HN simmetrico 2 bande a 3520 e 3400 cm - 1 stretching asim.. e Stato solido Stretching N-HN idrogeno) 2 bande a 3350 e 3180 cm -1 (formazione di legami
16 Stretching N-HN Ammidi Ammidi secondarie O NH Soluzioni diluite Stretching N-HN 1 banda a 3400 e 3500 cm -1 Soluzioni conc. Stretching N-HN diverse bande tra 3060 e 3330 cm -1
17 Soluzioni concentrate e in campioni solidi Stretching N-HN diverse bande tra 3060 e 3330 cm -1 O H N H O N Ammide secondaria cis Dimero O NH O ' Ammide secondaria trans Polimeri N H
18 Bending N-HN Ammidi Ammidi primarie Stato solido Bending N-HN cm -1 Soluzioni diluite Bending N-HN cm -1 Spesso nascosta dal carbonile Soluzioni conc. Bending N-HN bande multiple di associazione
19 Bending N-HN Ammidi Ammidi secondarie Non dipende molto dalle condizioni del campione Stato solido Bending N-HN cm -1 Soluzioni diluite Bending N-HN cm -1
20 Stretching C-NC Ammidi Stretching C-NC 1400 cm -1 spesso piegamento dei C-H. si sovrappone alle bande di
21 Ammidi
22 Ammidi ν NH 2 lib. ν NH 2 leg. ν C=O δ NH 2 ν CO-N 1640 cm -1 NH 2. C O
23 Ammidi ν C=O 1680 cm -1
24 Ammidi N-metilbenzeammide ν NH ν C=O Nujol 1640 cm -1 δ NH 1560 cm -1
25 Ammidi Acetanilide Nujol ν NH ν C=O δ NH 1670 cm -1
26 Benzenammide Ammidi nujol ν C=O δ NH cm -1
27 Benzenammide soluzione Ammidi ν NH 2 Frequenza > δ NH 2 ν C=O 1660 cm -1
28 LATTAMI Lattami La banda del carbonile lattamico dipende dalla grandezza DELL ANELLO Stretching N-HN banda forte a 3200 cm -1 Stretching C =O 1650 cm -1 cicli di 6 atomi o un numero maggiore Bending N-HN banda forte a cm -1
29 Lattami Armonica del C=O ν C=O δ CH 2 δ CH cm -1 Effetto della tensione dell anello
30 NITILI Nitrili Lo spettro dei nitrili è caratterizzato da una banda di debole o media intensità dovuta allo stiramento del triplo legame C N Stretching C N cm -1 La coniugazione riduce leggermente la frequenza a 2220 cm -1
31 Nitrili ν C-H ν C N δch 2
32 Benzonitrile Nitrili ν C-H Ar ν C=C ν C N
33 NITODEIVATI Nitroderivati Le nitroparaffine presentano 2 bande attorno a 1550 cm - 1 e 1370 cm -1 dovute allo stiramento simmetrico e asimmetrico del sistema: O N O - La coniugazione abbassa la frequenza delle 2 bande. I nitrogruppi aromatici assorbono a frequenze più basse.
34 ν as NO 2 ν s NO 2
35 Nitrobenzene ν as NO 2 ν s NO cm - 1 e 1370 cm -1
36 NITOSOCOMPOSTI I nitrosocomposti ossime. alifatici C-N=O sono instabili e isomerizzano a I nitrosocomposti terziari e aromatici sono stabili. Stiramento N=O Gli alifatici presentano una banda di stiramento del gruppo N=O tra 1540 cm - 1 e 1585 cm -1 Gli aromatici presentano una banda di stiramento del gruppo N=O tra 1495 cm - 1 e 1510 cm -1 Stiramento N-O (dimeri)) a bande comprese tra cm -1
37 ν NO
38 NITATI O-NO 2 Stiramento N-O asimmetrico forte assorbimento cm -1 Stiramento N-O simmetrico forte assorbimento cm -1 Stiramento O-N cm -1
39 ν as NO 2 ν s NO 2 ν NO
40 NITITI O-N=O Stiramento N=O 2 bande forti cm cm -1 Stiramento O-N cm -1
41 ν N=O ν NO
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