BIOCHIMICA e BIOTECNOLOGIE degli ALIMENTI

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Isidoro Negri
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1 Seconda Università degli Studi di Napoli DiSTABiF Anno Accademico Corso di Laurea Magistrale in SCIENZE DEGLI ALIMENTI E DELLA NUTRIZIONE UMANA Insegnamento di BIOCHIMICA e BIOTECNOLOGIE degli ALIMENTI Prof. Augusto Parente Lezione 2 1 Mercoledì 16 Marzo 2016

2 CARBOIDRATI - Funzioni - Immagazzinamento di energia (amido e glicogeno; lattosio per i neonati); - Componenti strutturali (cellulosa, chitina negli artropodi); - Comunicazione intra ed extra cellulare (interazione spermatozoo-uovo); sistema immunitario. - Fondamentali per l industria alimentare, costituiscono le fonti energetiche primarie per la nutrizione da alimenti, quali cereali, frutta e verdura. - Partecipano alla struttura di molecole importanti per la trasmissione di energia (ATP, NADH+H +, FADH 2 ) e di molti intermedi metabolici); - Possono i) essere utilizzati come dolcificanti, gelificanti, emulsionanti, ii) essere utilizzati per incapsulare o legare sapori; iii) essere modificati per produrre colore e sapore tramite varie reazione di imbrunimento; iv) servire per controllare l'umidità e l'attività dell'acqua.

3 I Carboidrati costituiscono le fonti energetiche primarie per la nutrizione da alimenti quali cereali, frutta e verdura.

4 CARBOIDRATI STRUTTURA -Poliidrossialdeidi -Poliidrossichetoni - (CH 2 O) n (ma alcuni contengono anche N, P, S) - MONOSACCARIDI (saccaride: zucchero) Il termine zucchero si utilizza per indicare i mono ed i disaccaridi. (suffisso osio) - OLIGOSACCARIDI - POLISACCARIDI

5 C 3 MONOSACCARIDI 4 * 5 * * * 6 * * *

6 * C * * 6 * *

7 Forma prospettica di Haworth Forma piranosidica ANOMERI

8 Forma prospettica di Haworth Forma furanosidica

9 MONOSACCARIDI PENTOSI D-RIBOSIO (RNA) L-ARABINOSIO Emicellulose Pectina Parete cellulare dei batteri

10 D-Xilosio L-Xilosio È chiamato comunemente zucchero del legno in quanto ottenuto dalla parte ricca dello xilano di emicellulosa dalle pareti della cellula e dalla fibra della pianta stessa.

11 RIBULOSIO D-Ribulosio L-Ribulosio XILULOSIO D-Xilulosio L-Xilulosio

12 ESOSI D-Glucosio alfa-d-glucosio D-Fruttosio beta-d-fruttosio

13 Galattosio D- Galattosio L-Galattosio Mannosio L-Mannosio D-Mannosio

14 1. Tautomero 2. Enantiomero (immagini speculari non sovrapponibili) 3. Diastereoisomero (per la presenza di più di tre atomi di C: isomeri che non sono immagini speculari) 4. Anomero ( e ) 5. Epimero (differiscono a livello di uno solo dei vari centri asimmetrici)

15 Tautomeri: Equilibrio - chetoenolico Monosaccaridi (CH 2 O) n ENANTIOMERI n= Diidrossiacetone

16 ENANTIOMERI Verso il lettore

19 EPIMERI

20 EPIMERI 3 3 D-Ribulosio L-Ribulosio 3 3 D-Xilulosio L-Xilulosio

21 DERIVATI DEGLI ZUCCHERI SEMPLICI AMMINOZUCCHERI DEOSSIZUCCHERI ZUCCHERI ACIDI

22 Gruppo N-acetile AMMINOZUCCHERI e DERIVATI ACETILATI Glucosammina N-acetilglucosammina

23 OH -D-acetilgalattosammina (GalNac)

DEOSSIZUCCHERI 2-deossi-D-ribosio Il fucosio è un aldoso levogiro di formula C₆H₁₂O₅, monosaccaride corrispondente al 6-desossi-L-galattosio.

24 DEOSSIZUCCHERI 2-deossi-D-ribosio Il fucosio è un aldoso levogiro di formula C₆H₁₂O₅, monosaccaride corrispondente al 6-desossi-L-galattosio. Si ritrova nelle glicoproteine complesse. E presente negli oligosaccaridi antigenici legati alla superficie dei globuli rossi. Acido sialico GalNac Gal Fuc O; (Gal-B) ; (GalNac-A) METILPENTOSI io io

25 METILPENTOSI L-(+)-ramnosio 6-desossimannosio Viene attribuita al ramnosio la proprietà di rallentare i fenomeni dell invecchiamento cutaneo.

26 ZUCCHERI ACIDI R-CH 2 OH R-CHO R-COOH ESOSO -COOH al C6 (acidi uronici) -COOH al C1 -COOH al C6 ed al C1 NOTE Glucosio Acido Glucuronico Acido Gluconico Acido Saccarico Mannosio Acido Mannuronico Alginati Galattosio Acido Galatturonico Pectina Acido Glucuronico Per rimozione enzimatica del gruppo carbossilico si forma D- XILOSIO SCRIVERE D-Xilosio L-Xilosio

27 ACIDO SIALICO (varie forme) Acido N-acetilneuramminico 4

28 ZUCCHERI RIDOTTI (in posizione 1) D-Glucosio D-Mannosio D-Xilosio CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH H OH HO H H OH HO H HO H HO H H OH H OH H OH H OH H OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH Sorbitolo Mannitolo Xilitolo R-CH 2 OH R-CHO R-COOH

29 Famiglia del GLUCOSIO

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