2022 Riduzione di L-(-)-mentone con litio alluminio idruro per formare una miscela di isomeri di (-)-mentolo e (+)-neomentolo
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1 22 Riduzione di L-(-)-mentone con litio alluminio idruro per formare una miscela di isomeri di (-)-mentolo e (+)-neomentolo 3 O LiAl 4 tert-butil metil etere 3 O + 3 O a b O (154.3) LiAl 4 (38.0) 10 O (156.3) lassificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Reazione del gruppo carbonile dei chetoni, riduzione, addizione stereoselettiva; hetone, alcol, complesso metallo-idruro, prodotto naturale; Tecniche usate Reazione da condurre in ambiente anidro, agitazione con agitatore a palette, aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore, riscaldamento sotto riflusso, filtrazione, concentrazione con evaporatore rotante, distillazione a pressione ridotta, bagno di raffreddamento, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 500 ml, condensatore a riflusso in metallo, valvola essiccante, linea di gas inerte (N 2 ), agitatore a palette, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, beuta da vuoto, imbuto da vuoto Büchner, evaporatore rotante, apparato per distillazione, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, pompa da vuoto, vaso Dewar, bagno ad olio; Sostanze L-( )-mentone (pe a 16hPa; [α] D = 29,6 ) litio alluminio idruro tert-butil metil etere (anidro, pe 55 ) soluzione acquosa di idrossido di sodio (15%) carbonato di potassio per seccare 15,4 g (100 mmol) 5,32 g (140 mmol) 240 ml 6 ml 1
2 Reazione L apparecchiatura necessaria per la reazione, composta da un pallone a tre colli da 500 ml, un agitatore a palette, un condensatore a riflusso in metallo con valvola essiccante e un imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, deve essere perfettamente anidra e possibilmente lavata con azoto (per eliminare l ossigeno presente). Versare nel recipiente di reazione 160 ml di tert-butil metil etere e aggiungere 5,32 g (140 mmol) di litio alluminio idruro (in un unica porzione). Agitare la miscela per 5 minuti, quindi, mantenendo sempre sotto agitazione, aggiungere goccia a goccia, tramite l imbuto gocciolatore, una soluzione preparata da 15,4 g (100 mmol) di L-(-)-mentone in 60 ml di tert-butil metil etere anidro; regolare la velocità delle aggiunte in maniera tale da assicurare un blando ricadere del solvente. Una volta terminato, riscaldare la miscela e lasciarla a riflusso per due ore circa, mantenendo sempre un agitazione costante. Work up Senza interrompere l agitazione, raffreddare la miscela in un vaso Dewar fino a 0 circa (per ragioni di sicurezza non è possibile ricorrere ad un bagno di ghiaccio, visto l utilizzo di LiAl 4 ). Per eliminare il litio alluminio idruro in eccesso, aggiungere goccia a goccia (con estrema cautela!!) 6 ml d acqua attraverso l imbuto gocciolatore; successivamente addizionare 6 ml di una soluzione di NaO al 15%, quindi altri 16 ml d acqua (sempre adottando la stessa procedura). Durante le aggiunte, la miscela di reazione schiuma abbondantemente a causa dello sviluppo di gas e si ha la formazione di un precipitato viscoso e incolore. Una volta terminato, lasciare il tutto sotto agitazione per 30 minuti, quindi eliminare la frazione solida tramite filtrazione su un imbuto da vuoto Büchner; nel caso in cui il filtrato non fosse limpido, procedere ad una seconda filtrazione. Seccare la soluzione ottenuta su carbonato di potassio, allontanare l agente essiccante mediante filtrazione e lavarlo con ml di tert-butil metil etere. Eliminare il solvente tramite evaporatore rotante: il prodotto grezzo si presenta come residuo oleoso incolore. Resa di prodotto grezzo: 13,8 g; purezza secondo analisi G: 98%; rapporto mentolo : neomentolo = 73 : 27; Purificare il prodotto mediante distillazione a pressione ridotta (circa hpa). Resa: 12,5 g (80,0 mmol; 80%); punto di ebollizione: ( hpa); potere rotatorio specifico: [α] D = 28,1. I dati sulla purezza e sul rapporto tra gli isomeri (mentoloneomentolo) sono analoghi a quelli forniti per il prodotto grezzo (cfr. sezione sulla aratterizzazione). Gestione dei rifiuti Riciclo Il tert-butil metil etere evaporato viene raccolto e distillato. 2
3 Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Smaltimento Residuo solido proveniente dall idrolisi di LiAl 4 Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Residuo di distillazione Solventi organici, non contenenti alogeni arbonato di potassio Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Durata dell esperimento 7 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver idrolizzato il litio alluminio idruro e aver eliminato il precipitato risultante, oppure prima della distillazione. Grado di difficoltà Difficile Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 100 ml, condensatore a riflusso in metallo, valvola essiccante, agitatore a palette, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, beuta da vuoto, imbuto da vuoto Büchner, evaporatore rotante, apparato per distillazione, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, pompa da vuoto, vaso Dewar, bagno ad olio; Sostanze L-( )-mentone (pe a 16hPa; [α] D = 29,6 ) litio alluminio idruro tert-butil metil etere (anidro) (pe 55 ) soluzione acquosa di idrossido di sodio (15%) carbonato di potassio per seccare 1,54 g (10,0 mmol) 532 mg (14,0 mmol) 70 ml 1 ml Reazione L apparecchiatura necessaria per la reazione, composta da un pallone a tre colli da 100 ml, un agitatore a palette, un condensatore a riflusso in metallo con valvola essiccante e un imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, deve essere perfettamente anidra e possibilmente lavata con azoto (per eliminare l ossigeno presente). Versare nel recipiente di reazione 40 ml di tert-butil metil etere e aggiungere 532 mg (14,0 mmol) di litio alluminio idruro (in un unica porzione). Agitare la miscela per 5 minuti, quindi, mantenendo sempre sotto agitazione, aggiungere goccia a goccia, tramite l imbuto gocciolatore, una soluzione preparata da 1,54 g (10,0 mmol) di L-( )-mentone in ml di tert-butil metil etere anidro; regolare la velocità delle aggiunte in maniera tale da assicurare un blando ricadere del solvente. Una volta terminato, riscaldare la miscela e lasciarla a riflusso per due ore circa, mantenendo sempre un agitazione costante. 3
4 Work up Senza interrompere l agitazione, raffreddare la miscela in un vaso Dewar fino a 0 circa (per ragioni di sicurezza non è possibile ricorrere ad un bagno di ghiaccio, visto l utilizzo di LiAl 4 ). Per eliminare il litio alluminio idruro in eccesso, aggiungere goccia a goccia (con estrema cautela!!) 1 ml d acqua attraverso l imbuto gocciolatore; successivamente addizionare 1 ml di una soluzione di NaO al 15%, quindi altri 4 ml d acqua (sempre adottando la stessa procedura). Durante le aggiunte, la miscela di reazione schiuma abbondantemente a causa dello sviluppo di gas e si ha la formazione di un precipitato viscoso e incolore. Una volta terminato, lasciare il tutto sotto agitazione per 30 minuti, quindi eliminare la frazione solida tramite filtrazione su un imbuto da vuoto Büchner; nel caso in cui il filtrato non fosse limpido, procedere ad una seconda filtrazione. Seccare la soluzione ottenuta su carbonato di potassio, allontanare l agente essiccante mediante filtrazione e lavarlo con 10 ml di tert-butil metil etere. Eliminare il solvente tramite evaporatore rotante: il prodotto grezzo si presenta come residuo oleoso incolore. Resa di prodotto grezzo: 1,35 g; purezza secondo analisi G: 98%; rapporto mentolo : neomentolo = 73 : 27; Purificare il prodotto mediante distillazione a pressione ridotta (circa hpa), ricorrendo ad un apparato di piccole dimensioni. Resa: 1,05 g (6,72 mmol; 67%); punto di ebollizione: ( hpa); potere rotatorio specifico: [α] D = 28,1. I dati sulla purezza e sul rapporto tra gli isomeri (mentoloneomentolo) sono analoghi a quelli forniti per il prodotto grezzo (cfr. sezione sulla aratterizzazione). Gestione dei rifiuti Riciclo Il tert-butil metil etere evaporato viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Smaltimento Residuo solido proveniente dall idrolisi di LiAl 4 Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Residuo di distillazione Solventi organici, non contenenti alogeni arbonato di potassio Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Durata dell esperimento 6 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver idrolizzato il litio alluminio idruro e aver eliminato il precipitato risultante, oppure prima della distillazione. Grado di difficoltà Difficile 4
5 aratterizzazione Monitoraggio della reazione In linea di principio, l avanzamento della reazione potrebbe essere seguito sia tramite G, che tramite TL, tuttavia sarebbe preferibile (per ragioni di sicurezza) non prelevare alcun campione da analizzare durante il processo. Analisi TL ondizioni TL: ondizioni TL: Adsorbente: Lastrina Merck TL Alu plates silica gel 60 F 254 ; dimensioni: 5 x 10 cm; Eluente: etere di petrolio (40-60 ) : acetato di etile = 1 : 1 Reagente per lo sviluppo: vanillina R f (mentone): 0,80 R f (mentolo - neomentolo): 0,62 Analisi G Preparazione del campione: Sciogliere 40 mg di sostanza in 1 ml di diclorometano. ondizioni G: olonna: Zebron ZB-1 (Phenomenex, Torrance, A, USA); lunghezza: 15 m; diametro interno: 0,25 Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: Integrazione: mm; film: 0,25 µm; Temperatura dell iniettore: 260 ; sistema split di iniezione : 1; volume iniettato: 0,1 µl; e; pressione pre-colonna: 100 kpa; 40 isoterma; FID, 260 ; 2 30 ml/min; aria 361 ml/min; gas di supporto N 2, 14,9 ml/min (59 kpa); Integrator 4290 (Thermo Separation Products); La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. 5
6 G del prodotto grezzo 1,8 1,6 1,4 1,2 1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0, Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco 39.9 neomentolo mentolo non identificata 1.0 Non è stato possibile assegnare il picco con tempo di ritenzione pari a 45,1 minuti. È stata, tuttavia, effettuata una prova (comparativa) iniettando dell isomentolo, che ha dato esito negativo. I cromatogrammi del prodotto grezzo e di quello puro sono praticamente identici. Dal rapporto delle aree dei picchi risulta un rapporto mentolo : neomentolo pari a 73 : 27. Potere rotatorio del prodotto puro Potere rotatorio specifico dei componenti della miscela puri (valori presenti in letteratura): [α] D (mentolo): [α] D (neomentolo): 59.6 (etanolo) +19,8 (etanolo) Potere rotatorio specifico del prodotto puro misurato da una soluzione al 3% in etanolo: [α] D = 28,10 Risultato: rapporto mentolo : neomentolo = 69 : 31. 6
7 Spettro 1 NMR del prodotto grezzo (400 Mz, Dl 3 ) Spettro 1 NMR del prodotto puro (400 Mz, Dl 3 ) δ [ppm] Molteplicità Intensità relativa Assegnazione 3.40 m 72 O (mentolo) 4.10 m 28 O (neomentolo) m Altri protoni relativi a mentolo e neomentolo I picchi a 1.19 e 3. ppm nello spettro del prodotto grezzo sono dovuti a del tert-butil metil etere presente. 7
8 Spettro 13 NMR del prodotto puro (100 Mz, Dl 3 ) O O 9 9 Mentolo Neomentolo δ [ppm] Assegnazione δ [ppm] Assegnazione I segnali a ppm sono dovuti al solvente. 8
9 Spettro IR del prodotto grezzo (film) 100 Trasmissione [%] 80 Transmission [%] Wellenzahl Numeri d onda [cm [cm -1-1 ] ] Spettro IR del prodotto puro (film) 100 Trasmissione [%] 80 Transmission [%] Numeri Wellenzahl d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione 3360 O stretching stretching, alcano 9
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