LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE E DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI

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1 DIPARTIMENTO DI SCIENZE DEL FARMACO Corso di laurea magistrale in Chimica e tecnologia farmaceutiche Anno accademico 2016/ anno LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE E DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI 9 CFU - 2 semestre Docenti titolari dell'insegnamento AGOSTINO MARRAZZO marrazzo@unict.it Edificio / Indirizzo: Edificio 2 / Viale A. Doria 6, Catania (Italy) Telefono: Orario ricevimento: Lunedi previo appuntamento LORELLA GIUSEPPINA PASQUINUCCI lpasquin@unict.it Edificio / Indirizzo: DSF piano 1 Telefono: studio Lab Orario ricevimento: martedì OBIETTIVI FORMATIVI Fornire allo studente le conoscenze di base delle metodiche Biotecnologiche-Farmaceutiche adoperate nella progettazione e nella produzione di farmaci. PREREQUISITI RICHIESTI Superamento e/o una buona conoscenza dei seguenti corsi: Chimica Generale ed inorganica, Biologia animale e Biologia Vegetale, Biologia Molecolare, Anatomia umana, Chimica Organica, Chimica analitica, Microbiologia, Biochimica, Fisiologia Generale, Chimica Farmaceutica e Tossicologica, Laboratorio di analisi dei Farmaci e Farmacologia e Farmacoterapia. FREQUENZA LEZIONI La frequenza ai corsi per gli iscritti non fuori corso è obbligatoria. Per essere ammessi agli esami sono consentite assenze per non più del 30% delle ore complessive di lezione valutate in tutte le loro forme di espletamento. Gli studenti possono chiedere la dispensa totale o parziale dall obbligo della frequenza delle lezioni teoriche per gravi e giustificati motivi di lavoro o di salute. La dispensa è deliberata dal Consiglio del corso di studio.

2 CONTENUTI DEL CORSO Parte teorica: Definizione delle biotecnologie farmaceutiche: confluenze multidisciplinari nelle biotecnologie. Sviluppo dei processi biotecnologici e delle biotechnology companies. Tecnologia del DNA ricombinante. Produzione su larga scala di proteine ricombinanti: progettazione e produzione di farmaci biotecnologici. Manipolazione dell espressione genica nei procarioti. Produzione di proteine ricombinanti in cellule eucariotiche. Proteine ad uso terapeutico. Citochine. Vaccini. Anticorpi monoclonali. Tecniche analitiche e di purificazione di macromolecole biologiche. Oligonucleotidi (ON): la medicinal chemistry degli ON, farmacocinetica e tossicologia. Antisenso, aptameri, decoy, anti-gene, ribozimi, RNA-interference, micro-rna. Bioinformatica. Laboratorio: Trasformazione batterica, selezione e valutazione dell epressione genica. Estrazione e purificazione del prodotto proteico. Propagazione, caratterizzazione ed amplificazione del costrutto di trasformazione. Obbiettivi: Comprensione della trasformazione e delle sue applicazioni nella produzione di farmaci. Analisi ed interpretazione dei risultati sperimentali. Calcolo dell efficienza di trasformazione. Comprensione della regolazione dell espressione genica attraverso l operone. Comprensione del processo di purificazione proteica e la sua importanza nella produzione biotecnologica di farmaci. Purificazione di una nuova proteina ricombinante da una cultura batterica. Analisi ed interpretazione dei risultati.

3 Elementi di strategia retrosintetica. Analisi retro-sintetica di semplici composti organici. Sintesi di composti aromatici. Sintesi di TM monofunzionali: disconnessioni carbonio-gruppo funzionale (C-X) e carbonio-carbonio (C-C). Sintesi di TM bifunzionali: disconnessioni carbonio-carbonio (C-C) 1,3-1,5-1,2-1,4 e 1,6. Laboratorio: Sicurezza nei laboratori di chimica organica. Apparecchiature e procedimenti di reazione. Tecniche di isolamento e purificazione. Sintesi ed analisi di un farmaco Sintesi peptidica in soluzione Sintesi e purificazione per distillazione Estrazione di un principio attivo da matrice naturale TESTI DI RIFERIMENTO Durante la lezione verranno indicati i testi più appropriati per lo studio dell'argomento trattato. Materiale Didattico fornito dal docente: D. J. A. Crommelin & R. D. Sindelar, BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE, Zanichelli. B. R. Glick, J. J. Pasternak, BIOTECNOLOGIA MOLECOLARE, Zanichelli. M. L. Calabrò, Compendio di BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE, EdiSES. A. Maggi, BIOTECNOLOGIE FARMACOLOGICHE, MASSON. E. Klegerman, M. J. Groves - Pharmaceutical Biotechnology - Interpharm Press, Inc. J. M. Pezzuto, M. E. Johnson - Biotechnology and Pharmacy - Chapman & Hall, New York-London. G. Walsh, D. Headon - Protein Biotechnology - J. Wiley & Sons. K. Faber -BIOTRANSFORMATIONS IN ORGANIC CHEMISTRY.- Springer, B. R. Glick, J. J. Pasternak - MOLECULAR BIOTECHNOLOGY, PRINCIPLES AND APPLICATIONS- Zanichelli. L. Alberghina, E. Cernia - Biotecnologie e Bioindustria - Utet. C. Quaglierini, M. Vannini - Chimica delle fermentazioni e laboratorio - Zanichelli 1. Materiale didattico fornito dal docente durante il corso. 2. Stuart Warren, Paul Wyatt - Organic synthesis -The Disconnection Approach, 2nd Edition - J. Wiley & Sons (2009). 3. Stuart Warren, Paul Wyatt - Workbook for Organic Synthesis The Disconnection Approach, 2nd

4 Edition - J. Wiley & Sons (2009). 4. Laurie S. Starkey Introduction to strategies for organic synthesis - J. Wiley & Sons (2012). TESTI DA CONSULTARE MARCO D ISCHIA La chimica organica in laboratorio PICCIN (2002). B.S. FURNISS, A.J. HANNAFORD, P.W.G. SMITH, A.R. TATCHEL - Vogel s Textbook of Practical Organic Chemistry - Pergamon Press (1990). PROGRAMMAZIONE DEL CORSO * Argomenti Riferimenti testi 1 MODULO A - Materiale Didattico fornito dal docente attraverso la piattaforma STUDIUM: 2 MODULO B - Materiale Didattico fornito dal docente attraverso la piattaforma STUDIUM: 3 * Per il superamento dell esame non sono previsti argomenti minimi irrinunciabili; vengono valutate le conoscenze di base degli argomenti in programma Il docente fornisce il materiale necessario per lo studio degli argomenti trattati in aula attraverso la piattaforma STUDIUM * Conoscenze minime irrinunciabili per il superamento dell'esame. N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame. MATERIALE DIDATTICO PROVA D'ESAME MODALITÀ D'ESAME Esame orale

5 Prova scritta costituita da esercizi di analisi retrosintetica (svolgimento della prova è di 60 minuti). Il superamento della prova scritta dà accesso all esame orale del modulo A. DATE D'ESAME PROVE IN ITINERE Non ci sono prove in itinere. PROVE DI FINE CORSO Prova scritta costituita da esercizi di analisi retrosintetica (svolgimento della prova è di 60 minuti). Il superamento della prova scritta dà accesso all esame orale del modulo A. Colloquio orale. ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI Classificazione dei vaccini. Tecnologia degli Oligonucleotidi (ON). Insulina e sue formulazioni. Proteine di fusione, etc... Descrivere l'analisi retrosintetica e la sintesi di molecole di interesse farmaceutico.