RISOLUZIONE OIV-OENO REVISIONE DELLA MONOGRAFIA SULLA MISURA DELL ATTIVITÀ DELLA CINNAMIL ESTERASI NEI PREPARATI ENZIMATICI (OIV-OENO )

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1 RISOLUZIONE OIV-OENO REVISIONE DELLA MONOGRAFIA SULLA MISURA DELL ATTIVITÀ DELLA CINNAMIL ESTERASI NEI PREPARATI ENZIMATICI (OIV-OENO ) L ASSEMBLEA GENERALE, Visto l articolo 2, paragrafo 2 iv dell Accordo del 3 aprile 2001 che istituisce l Organizzazione Internazionale della Vigna e del Vino, Prendendo atto dei lavori del gruppo di esperti Specificazione dei prodotti enologici, Considerata la risoluzione OIV-OENO adottata dall OIV, DECIDE, su proposta della Commissione II Enologia, di modificare la risoluzione OIV-OENO pubblicata nel Codex Enologico Internazionale in base alle seguenti modifiche: Misura dell attività della cinnamil esterasi nei preparati enzimatici (OENO 6/2007) In mancanza del precursore principale, l acido para-cumariltartarico, si propongono due differenti metodi per misurare l attività della cinnamil esterasi; il primo metodo ricorre all attività clorogenasica dell Aspergillus niger per esempio, l idrolisi dell acido clorogenico (caffeilchinico); questo metodo richiede l impiego dei tradizionali strumenti di misura enzimatici. Il secondo metodo è relativo all idrolisi del cinnamato di etile il cui tenore è misurato tramite gascromatografia. I due metodi sono stati paragonati, essi restituiscono risultati simili. CARATTERISTICHE GENERALI Salvo disposizione contraria, le caratteristiche devono essere conformi alla risoluzione Oeno riguardante le caratteristiche generali dei preparati enzimatici inclusa nel Codex Enologico Internazionale. 1. Origine Queste attività enzimatiche sono spesso presenti nei preparati come enzimi pectolitici mediante fermentazioni dirette di Aspergillus sp. 1

2 2. Ambito d applicazione Questa attività è responsabile della produzione di fenoli volatili, soprattutto dei vini bianchi, che hanno un impatto negativo sulle proprietà sensoriali dei vini. Al contrario, solo studi limitati hanno dimostrato che questa attività sembra avere un effetto positivo nella stabilizzazione del colore del vino rosso. 3. Metodo A. CLOROGENATO IDROLASI o CLOROGENASI (EC CAS n ) 3.1 Principio La cinnamil esterasi degrada l acido clorogenico liberando acido caffeico. La diminuzione dell assorbanza misurata a 350 nm, legata alla scomparsa di questo substrato, permette di quantificare l attività della cinnamil esterasi. Una unità enzimatica è definita come la quantità di enzima che permette una diminuzione dell assorbanza di 1 unità a ph 6,5 e a 30 C. 3.2 Strumentazione Bagno maria a 30 C Bagno maria a 100 C Matraccio graduato da 2 litri Beuta da 125 ml Matraccio graduato da 100 ml Matraccio graduato da 1000 ml Cronometro Siringa di precisione da 100 µl Siringa di precisione da 1000 µl Siringa di precisione da 5000 µl Pipetta graduata da 5 ml ph metro Spettrofotometro Vial da 15 ml Supporto metallico per vial da 15 ml Cuvette con cammino ottico di 1 cm, monouso, per misure spettrofotometriche nell UV Agitatore di tipo vortex 3.3 Prodotti Metanolo (Analytical Reagent Rank CH 3 OH - PM = 32,04 g/mole) Diidrogenofosfato di sodio (NaH 2 PO 4 *2H 2 O puro a 99% - PM = 156,01 g/mole) Idrossido di sodio (NaOH puro a 99% - PM = 40 g/mole) Acido clorogenico (puro a 95% - PM = 354,30 g/mole) 2

3 3.3.5 Acqua distillata Preparato enzimatico commerciale per le analisi 3.4 Soluzioni Metanolo all 80% (v/v) Introdurre 100 ml di metanolo (3.3.1) in una beuta da 125 ml (3.2.4) aggiungendo 25 ml di acqua distillata (3.3.5) Soluzione d idrossido di sodio 9 M Introdurre 360 g d idrossido di sodio (3.3.3) in un matraccio graduato da 1000 ml (3.2.6) e portare a volume con acqua distillata (3.3.5) Tampone fosfato 0,1 M (ph 6,5) Introdurre 31,5 g di diidrogenofosfato di sodio (3.3.2) in un matraccio graduato da 2 litri (3.2.3) aggiungere 1,8 litri di acqua distillata (3.3.5). Aggiustare il ph a 6,5 mediante l uso di una soluzione d idrossido di sodio (3.4.2) e di un ph-metro per il monitoraggio (3.2.11). Portare al volume di 2 litri con acqua distillata (3.3.5) Soluzione d acido clorogenico allo 0,06% (p/v) Sciogliere 0,06 g d acido clorogenico (3.3.4) in un matraccio graduato da 100 ml (3.2.5) in cui è stato precedentemente aggiunto un tampone fosfato (3.4.3) fino a volume. 3.5 Preparazione del campione È importante omogeneizzare la preparazione enzimatica prima del prelievo del campione, per esempio tramite il capovolgimento del contenitore. La soluzione enzimatica e i bianchi dovranno essere preparati al momento Soluzione enzimatica a 10 g/l Mettere 1 g di preparato commerciale (3.3.6) in un matraccio graduato da 100 ml (3.2.5), portare a volume con tampone fosfato (3.4.3), agitare (3.2.17) al fine di ottenere una miscela omogenea Bianco denaturato tramite riscaldamento Mettere 10 ml della soluzione enzimatica a 10 g/l (3.5.1) in un vial da 15 ml (3.2.14) e immergere il vial per 5 minuti a bagno maria a 100 C (3.2.2). 3.6 Procedimento Reazione enzimatica: I vial sono realizzati almeno in doppio. In 4 vial da 15 ml (3.2.14) numerati da 1 a 4, sistemati in un supporto (3.2.15) introdurre: 100 µl di soluzione enzimatica a 10 g/l (3.5.1), con l aiuto di una siringa di precisione (3.2.8), 500 µl di soluzione d acido clorogenico (3.4.4), azionare il cronometro (3.2.7). Dopo l agitazione (3.2.17), i vial vengono immersi a bagno maria a 30 C (3.2.1): per 120 min per il vial n 1 3

4 Assorbanza per 240 min per il vial n 2 per 330 min per il vial n 3 per 400 min per il vial n 4 La reazione si blocca aggiungendo 5 ml di metanolo all 80% (3.4.1) con l aiuto di una pipetta (3.2.11) in ciascun vial numerato da 1 a 4, immediatamente dopo averli prelevati dal bagno maria a 30 C. I vial sono quindi agitati Dosaggio delle sostanze rilasciate (acido caffeico) Il mezzo di reazione (3.6.1) è posto in una cuvetta con cammino ottico di 1 cm (3.2.16) ed è misurata subito l assorbanza a 350 nm utilizzando uno spettrofotometro (3.2.13). La misurazione è realizzata rispetto a un bianco che è costituito da metanolo all 80% (3.4.1). 3.7 Calcoli Determinazione della cinetica In generale, il calcolo dell attività enzimatica può essere effettuato solo quando il substrato e l enzima non sono in quantità limitanti. Si osserva quindi la fase ascendente della rappresentazione cinetica: l attività enzimatica è lineare nel tempo. In caso contrario, l attività sarebbe sottostimata (Figura 1). Cinetica di una reazione enzimatica 1,8 1,6 1,4 1,2 1 0,8 0,6 0,4 0,2 0 fase ascendente Tempo (min) Plateau Figura 1 : Cinetica di una reazione enzimatica Le cinetiche sono determinate su 400 minuti. L attività relativa è misurata a t=120 min, t=180 min, t=240 min, t=300 min, t=360 min, t=400 min. 4

5 Dopo aver determinato la cinetica della reazione enzimatica, tracciare la curva di variazione dell assorbanza in funzione dei tempi di reazione. L assorbanza corrisponde alla differenza tra l assorbanza al tempo t della preparazione enzimatica e quella del bianco corrispondente. Calcolare poi l equazione (1) della retta di regressione tenendo conto solamente dei punti della fase ascendente (vedi figura 1) Calcolo dell attività enzimatica L attività della cinnamil esterasi è calcolata a partire dalla diminuzione dell assorbanza per ora, dato che questa attività è molto debole nelle preparazioni. La formula di calcolo è la seguente: Attività in U/g = 1000 x ((DO0 DOT)/T) / (VxC) Dove: DO 0 : Valore dell assorbanza del bianco DO T : Valore dell assorbanza al tempo t (ora) V: quantità di soluzione enzimatica introdotta (µl), in questo caso 100 µl C: concentrazione della soluzione enzimatica (g/l), in questo caso 10 g/l 4. Metodo B. IDROLISI DEL CINNAMATO DI ETILE 4.1 Principio La cinnamil esterasi idrolizza il cinnamato di etile. La diminuzione di questo estere misurata tramite gascromatografia permette di quantificare l attività della cinnamil esterasi. 4.2 Strumentazione Gascromatografo con un rivelatore a ionizzazione di fiamma o a spettrometria di massa, dotato di colonna capillare Carbowax 20 M di tipo 50 m x 0,2 mm x 0,2 µm di spessore di fase stazionaria Agitatore magnetico e barrette d agitazione Vetreria da laboratorio (pipette di precisione da 5 ml, fiale coniche, matracci graduati da 50 ml e 100 ml, flaconi di vetro da laboratorio da 10 ml, 60 ml, 150 ml, ecc.) Pipette Pasteur Siringhe di precisione da 200 µl, 50 µl e da 10 µl Forno di essiccazione a 25 C Bilancia di precisione da 0,1 mg/l ph-metro 4.3 Prodotti Metanolo (Analytical Reagent Rank CH 3 OH - PM = 32,04 g/mole) Acido citrico puro al 99% 5

6 4.3.3 Idrossido di sodio (NaOH puro al 99% - PM = 40 g/mole) Cinnamato di etile (puro al 99% - PM = 176 g/mole) Acqua distillata o permutata Preparato enzimatico in commercio per le analisi Etanolo puro al 99% vol Etere dietilico puro al 99% Dodecanolo puro 4.4 Soluzioni Etanolo al 12% (v/v) Introdurre 12 ml di etanolo (4.3.7) in un matraccio graduato da 100 ml (4.2.3) e portare a volume con acqua distillata (3.3.5) Soluzione d idrossido di sodio 4 M Introdurre 16 g d idrossido di sodio puro in un matraccio graduato da 100 ml; portare a volume con acqua distillata; agitare fino alla dissoluzione Tampone citrato a ph 6,5 Introdurre 0,05 g di acido citrico (4.3.2) in un flacone da 150 ml (4.2.3), aggiungere 100 ml di etanolo al 12% vol. (4.4.1) disciogliere mediante l uso di un agitatore magnetico. Mettere sotto agitazione magnetica in presenza dell elettrodo del ph-metro (4.2.8) portare a ph 6,5 aggiungendo goccia a goccia l idrossido di sodio 4 M (4.4.2) Soluzione madre di cinnamato di etile a 500 mg/l Con l aiuto di una siringa di precisione (4.2.5) mettere 50 µl di cinnamato di etile (4.3.4) in un matraccio graduato da 100 ml contenente un po di etanolo puro (4.3.7) portare a volume fino a volume con etanolo puro (4.3.7). Omogeneizzare Soluzione di cinnamato di etile a 25 mg/l in tampone citrato In un matraccio graduato da 100 ml mettere 5 ml, misurati con una pipetta di precisione (4.2.3), di soluzione madre di cinnamato di etile a 500 mg/l (4.4.4), portare a volume fino a 100 ml con il tampone citrato a ph 6,5 vol. (4.4.3). Omogeneizzare. Nota: non si deve preparare una soluzione di cinnamato di etile più concentrata poiché questo estere tende a essere parzialmente insolubile Soluzione di dodecanolo a 0,5 g/l (standard interno) Con l aiuto di una siringa di precisione (4.2.5) mettere 50 µl di dodecanolo puro (4.3.9) in un matraccio graduato da 100 ml contenente un po di etanolo puro (4.3.7), portare a volume fino a volume con etanolo puro (4.3.7). Omogeneizzare. 4.5 Preparazione del campione È importante omogeneizzare la preparazione enzimatica prima del prelievo del campione, per esempio tramite il capovolgimento del contenitore. 6

7 4.6 Procedura Reazione enzimatica: In un flacone da laboratorio da 60 ml mettere 50 ml di soluzione di cinnamato di etile a 25 mg/l (4.4.5), aggiungere circa 100 mg del preparato enzimatico per le analisi reperibile in commercio (4.3.6) pesato con precisione (4.2.7). Sia P il peso. Dopo l agitazione (4.2.2), il flacone è tappato e lasciato sul banco o se possibile nel forno di essiccazione a 25 C (4.2.6) Con una siringa di precisione prelevare 200 µl (4.2.5) dopo 3 ore, 24 ore, 72 ore La reazione si blocca aggiungendo i 200 µl del campione (4.6.2) in un flacone da 10 ml contenente 0,5 ml di metanolo (4.3.1) e 1 ml di etere (4.3.8) Aggiunta dello standard interno Nel preparato (4.6.3) aggiungere, con l aiuto di una siringa di precisione (4.2.5), 50 µl di dodecanolo a 500 mg/l (4.4.6); omogeneizzare Bianco Procedere come nei punti e senza aggiungere i 200 µl del campione della soluzione in cui si verifica la reazione enzimatica (4.6.2) Soluzione di riferimento Procedere come ai punti e mettendo nel flacone (4.2.3), al posto del campione della soluzione in cui si verifica la reazione enzimatica (4.6.2), 200 µl di soluzione di cinnamato di etile a 25 mg/l (4.4.5) Cromatografia Iniettare 2 µl del bianco (4.6.5) nel cromatografo per rilevare lo standard interno. Avviare il programma di temperatura e l acquisizione dei dati Iniettare 2 µl della soluzione di riferimento per rilevare la soluzione contenente ilcinnamato di etile (e.c.) e lo standard interno (s.i.); misurarne le rispettive superfici Sec0 Ssi Iniettare nelle stesse condizioni di cui al punto i campioni (4.6.4) dopo 3 ore, poi 24 ore, quindi 72 ore. Siano le superfici di cinnamato di etile residuo e di standard interno rispettivamente S3 e Ssii3; S24 e Ssi24, S72 e Ssi72. Determinare la quantità di cinnamato di etile residuo per ogni campione; per esempio per 72 ore. EC72 = 25 x Ssi0 x SEC 72 SEC0 Ssi72 EC consumato in 72 ore = 25 EC 72 Attività della cinnamil esterasi in mg di cinnamato di etile idrolizzato per ora e g di preparato enzimatico. 7

8 Cinnamato dõetile consumato in mg/l Attività EC in mg EC/g enzima/ora = 25 x EC 72 x 1000 P x 25 x 72 P = peso dell enzima aggiunto al preparato (6.1) in mg/l. 4.7 Commenti: Il metodo è stato liberamente adattato da Barbe (1995). La reazione che avviene a ph 6,5 è molto più completa rispetto a quella che si verifica a ph del vino, dove è 10 volte più lenta; pertanto, se dopo 72 ore risulteranno degradati solo alcuni mg di etile cinnamato, si può concludere che l attività dell EC nel vino può essere considerata trascurabile. Etile cinnamato consumato in mg/l tempo in ore Esempi di attività della cinnamil esterasi misurate a ph 6,5 di preparati enzimatici commerciali. 5. Bibliografia Barbe CH., 1995, On the contaminating esterase activities of pectolytic preparations. Tesi di dottorato, Università di Bordeaux 2. 8

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