Corso di Laurea Triennale in Biotecnologie, AA 2016/17, Esame di Chimica Organica, Nominativo.Matricola

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1 Corso di Laurea Triennale in Biotecnologie, AA 2016/17, Esame di Chimica Organica, Nominativo.Matricola Esercizio 1a. Il cis-2-pentene viene trattato con Br 2 in diclorometano. a) Descrivere dettagliatamente il meccanismo di reazione, inclusi gli aspetti stereochimici. b) Dare il nome IUPAC al/ai prodotto/i di reazione, inclusa l etichetta stereochimica c) Disegnare il/i prodotto/i di reazione utilizzando le formule tridimensionali (cunei pieni e cunei vuoti) e la proiezione di Fischer. d) Indicare (senza meccanismo) una sintesi del cis-2-pentene a partire da un alchino. Esercizio 1b. Il trans-2-pentene viene trattato con Br 2 in diclorometano. e) Descrivere dettagliatamente il meccanismo di reazione, inclusi gli aspetti stereochimici. f) Dare il nome IUPAC al/ai prodotto/i di reazione, inclusa l etichetta stereochimica g) Disegnare il/i prodotto/i di reazione utilizzando le formule tridimensionali (cunei pieni e cunei vuoti) e la proiezione di Fischer. h) Indicare (senza meccanismo) una sintesi del trans-2-pentene a partire da un alchino. Per svolgere questo esercizio bisogna conoscere il meccanismo di dialogenazione degli alcheni, che avviene attraverso un intermedio ciclico (ione alonio) che viene successivamente aperto dall attacco anti dell alogenuro. Considerando che l interazione tra alchene e Br 2 può avvenire sopra o sotto il piano del doppio legame, risulta che si formeranno due intermedi A e B. A loro volta, gli intermedi possono reagire con Br- in due modi diversi (a seconda di quale carbonio reagisca con Br-) così da ottenere in totale 4 composti A1, A2, B1, B2. Si noterà poi che in realtà due di questi quattro stereoisomeri sono identici agli altri, così che in pratica si otterranno solo due composti (due enantiomeri). 1 L alchene cis produrrà la coppia di enantiomeri treo (2S,3S e 2R,3R), mentre l alchene trans produrrà la coppia di enantiomeri eritro (2S,3R e 2R,3S). L ultima domanda si risolve ricordando che gli alchini possono essere ridotti ad alchene in due modi possibili: a) con sodio in ammoniaca liquida per dare l alchene trans, b) con idrogeno su catalizzatore avvelenato (di Lindlar) per dare l alchene cis. Se non si usasse il catalizzatore di Lindlar, l alchino verrebbe ridotto ad alcano. Esercizio 2a. Quando l 1,5-pentandiolo viene fatto reagire con dicromato di sodio e acido solforico (reagenti in eccesso), si ottiene un composto D di formula molecolare C 5 8 O 4. a) indicare che tipo di reazione avviene, identificando i prodotti derivanti dal diolo e dal dicromato b) bilanciare la reazione complessiva c) il composto D della reazione viene successivamente trattato con un eccesso di ammoniaca. Indicare quale reazione avviene discutendola dal punto di vista termodinamico (pk a ). d) il composto D può essere ottenuto per ossidazione di un alchene E. Indicare come. Esercizio 2b. Quando l 1,6-esandiolo viene fatto reagire con dicromato di sodio e acido solforico (reagenti in eccesso), si ottiene un composto D di formula molecolare C 6 10 O 4. e) indicare che tipo di reazione avviene, identificando i prodotti derivanti dal diolo e dal dicromato f) bilanciare la reazione complessiva g) il composto D della reazione viene successivamente trattato con un eccesso di ammoniaca. Indicare quale reazione avviene discutendola dal punto di vista termodinamico (pk a ). h) il composto D può essere ottenuto per ossidazione di un alchene E. Indicare come. Questo esercizio si risolve ricordando che l ossidazione con dicromato di sodio e acido solforico degli alcoli primari porta ai corrispondenti acidi carbossilici (non all aldeide, che invece richiederebbe un ossidante più blando come PCC). Poi bisognava ricordare che il dicromato (o l acido cromico che si forma in situ per reazione tra il dicromato e l acido solforico) si riduce a Cr 3+. Vedi nota 2 1 Nel disegnare le strutture tridimensionali bisogna ricordare che i quattro legami del carbonio sono generalmente disposti in questo modo: due nel piano (linea normale), uno sopra il piano (cuneo pieno) e l altro sotto il piano (cuneo tratteggiato). 2 I tre sistemi redox da ricordare sono i seguenti: Permanganato (N.O. +7) in ambiente acido Mn 2+ Permanganato (N.O. +7) in ambiente basico MnO 2

2 Corso di Laurea Triennale in Biotecnologie, AA 2016/17, Esame di Chimica Organica, Nominativo.Matricola Il composto D è un acido di carbossilico che reagendo con ammoniaca da il sale (non l ammide! Le ammidi non si formano in questo modo, perché la prima reazione che avviene è la formazione del sale, a quel punto il carbossilato non è più elettrofilo, lo ione ammonio non è più nucleofilo e quindi non avviene la reazione. Questa condensazione avviene solo in condizioni particolari e drastiche. Ricordare che le ammidi si sintetizzano a partire da derivati di acidi carbossilici). Infine, l ultima domanda richiedeva la conoscenza che gli acidi carbossilici si ottengono per scissione ossidativa di alcheni con permanganato in ambiente acido a caldo. Quindi poteva essere usato come substrato di partenza un dialchene oppure un alchene ciclico. Esercizio 3. Descrivere dettagliatamente il meccanismo di idrolisi di un estere carbossilico in ambiente acquoso acido. Non ci sono commenti particolari. Esercizio 4a. L 1-bromopentano viene trattato con magnesio in etere etilico, per dare il composto C. Indicare il meccanismo e i prodotti di reazione di C con: a) acqua b) anidride carbonica c) diisopropilammina d) acetone, seguito da idrolisi acida e) assegnare ad ogni prodotto ottenuto il rispettivo nome IUPAC f) indicare per ogni reazione se i reagenti/prodotti si comportano da acidi/basi/nucleofili/elettrofili g) ove necessario, discutere la reazione utilizzando i valori di pk a Esercizio 4b. L 1-bromobutano viene trattato con magnesio in etere etilico, per dare il composto C. Indicare il meccanismo e i prodotti di reazione di C con: h) acqua i) anidride carbonica j) dimetilammina k) 2-butanone, seguito da idrolisi acida l) assegnare ad ogni prodotto ottenuto il rispettivo nome IUPAC m) indicare per ogni reazione se i reagenti/prodotti si comportano da acidi/basi/nucleofili/elettrofili n) ove necessario, discutere la reazione utilizzando i valori di pk a In questo esercizio, che evidentemente riguarda il reattivo di Grignard, bisogna saper distinguere tra la sua reattività come base (verso idrogeni acidi, o δ+ ) o come nucleofilo (verso carboni elettrofili, cioè verso C δ+ ). Il reattivo di Grignard ha la forma di R-MgBr, in cui R è R δ-, quindi essenzialmente un carattere carboanionico. Esso reagisce con acqua o un ammina per formare R, oppure reagisce con l anidride carbonica a formare un carbossilato, oppure con un chetone, addizionandosi al carbonile, e dopo idrolisi si forma un alcol terziario. I valori di pk a significativi per questi esercizi si trovano su tutti i libri. Esercizio 5a. Il seguente composto A ciclizza formando un anello a 6 termini, chiamato B. Dicromato o acido cromico (N.O. +6) in ambiente acido Cr 3+

3 Corso di Laurea Triennale in Biotecnologie, AA 2016/17, Esame di Chimica Organica, Nominativo.Matricola O O CO O O C 2 O B A a) indicare se il composto A appartiene alla serie L o alla serie D, motivando la risposta b) disegnare la proiezione di aworth e le strutture a sedia di B discutendone la stabilità relativa, identificare l isomero alfa e l isomero beta (motivando la risposta) c) proporre un nome IUPAC per A, includendo le etichette stereochimiche d) A e B sono riducenti o no? O lo è solo uno dei due? E quale? e) Descrivere cosa si ottiene trattando A con sodio boroidruro Esercizio 5b. Il seguente composto A ciclizza formando un anello a 6 termini, chiamato B. O O CO O O C 2 O A f) indicare se il composto A appartiene alla serie L o alla serie D, motivando la risposta g) disegnare la proiezione di aworth e le strutture a sedia di B discutendone la stabilità relativa, identificare l isomero alfa e l isomero beta (motivando la risposta) h) proporre un nome IUPAC per A, includendo le etichette stereochimiche i) A e B sono riducenti o no? O lo è solo uno dei due? E quale? j) Descrivere cosa si ottiene trattando A con Ag(N 3 ) 2+ In questo caso si scrive per prima cosa la struttura di B, che si ottiene dalla ciclizzazione di A attraverso la formazione di un emiacetale tra l O in posizione C5 e il carbonio carbonilico. Naturalmente il composto appartiene alla serie D perché l O in posizione C5 sta a destra. Dopo aver disegnato i due possibili anomeri B in proiezione di aworth (che sono alfa o beta 3, a seconda della stereochimica del carbonio anomerico, cioè il carbonio emiacetalico), per ciascun anomero si possono disegnare due strutture a sedia (totale 4 strutture: sedia1 alfa-b, sedia2 alfa-b, sedia1 beta-b, sedia2 beta-b), valutandone (grossolanamente) la stabilità in base al numero di gruppi sostituenti in posizione assiale/equatoriale. A lezione abbiamo accennato anche al cosiddetto effetto anomerico, ma non era richiesta questa conoscenza per svolgere l esercizio. Bisognava solo valutare grossolanamente la stabilità di 4 strutture a sedia. Nome IUPAC: il composto è una poliidrossialdeide: (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentaidrossiesanale. La specie aldeidica è riducente. La reazione con NaB4 riduce il gruppo CO a C 2 O, mentre la reazione con il reattivo di Tollens, ossida il gruppo CO a COO. B 3 Ricordando che l isomero alfa viene definito come quell isomero il cui O anomerico è in trans rispetto al gruppo C sul C5 nella proiezione di aworth, mentre se è in cis viene denominato beta.

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