STEREOCHIMICA ORGANICA

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1 STEREIMIA RGANIA STEREISMERIA onformazione, configurazione: definizione strutturale e cinetica. Enantiomeria: chiralità centrale, assiale, planare. Stereoisomeria totale e residua. ANALISI NRMAZINALE 01 onformazioni di molecole acicliche: alcani, composti aciclici saturi con sostituenti polari, composti aciclici insaturi. onformazioni di molecole cicliche: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, cicloesano, idrocarburi ciclici con più di sei atomi. Eterocicli saturi esatomici. omposti policiclici. MEANIA MLELARE ampi di forze. alcolo dell energia. ttimizzazione della geometria molecolare. Uso di programmi di calcolo con interfaccia grafica

2 ANALISI NRMAZINALE 01 Testi consigliati: ELIEL, WILEN, DYLE BASI rganic Stereochemistry Wiley Interscience, 2001

3 STRUTTURA MLELARE STITUZINE: connessioni tra gli atomi della molecola (legame chimico).! STRUTTURA STERIA: disposizione nello spazio degli atomi della molecola (lunghezza di legame, angolo di legame, angolo diedro).! STEREISMERI: molecole con la stessa costituzione e con diversa struttura sterica.!

4 GEMETRIA MLELARE NIGURAZINE: disposizione spaziale degli atomi definita da angoli di legame (θ).! B A θ(-) D B θ(+) A D NRMAZINE: disposizione spaziale degli atomi definita da angoli diedri (ω).! B D ω B D ω A A

5 LESSIBILITÁ MLELARE La rotazione libera intorno ai legami semplici conferisce flessibilità alla molecola che può assumere varie forme (conformazioni). La molecola adotta la conformazione più stabile nelle condizioni date: la più adatta ad una determinata funzione. ANALISI NRMAZINALE Studio energetico delle conformazioni

6 Sistema di Nomenclatura delle onformazioni Klyne-Prelog onformazioni eclissate: Massimi di Energia onformazioni sfalsate: Minimi di Energia conformeri

7 Etano e Propano R eclipsed conformazione conformation eclissata Δ E = +3.0 kcal/mol (R = ) Δ E = +3.4 kcal/mol (R = ) R conformazione staggered conformation sfalsata Barriera 2-metilpropano E = kcal/mole Structure Eclipsed atoms ΔE ethane 3 ( ) +1.0 kcal/mol TENSINE di PITZER propane 2 ( ) 1 ( ) +1.0 kcal/mol +1.4 kcal/mol TENSINE di PRELG 0.4 kcal/mol vdw /

8 Butano conformazione gauche conformazione staggered conformation anti conformazioni eclissate eclipsed conformation Eclipsed atoms ΔE (kcal/mol) 1 ( ) +1.0 kcal/mol 2 ( ) +2.8 kcal/mol Δ E est = 3.8 kcal/mol The estimated Il valore value stimato of +3.8 di 3.8 agrees è in accordo quite well con with il the valore value riportato of +3.6 da reported Allinger: by Allinger: J. omp. hem. 1980, 1,

9 Energia Torsionale del Butano energy E 2 E G A Ref = 0 staggered conformazione antiperiplanare conformation Δ E = +5.1 kcal/mol +5.1 conformazione eclipsed conformation sinperiplanare Equilibrio conformazionale K eq Interazione gauche 2 ( ) + 1 ( ) = ( ) = ( ) 1 ( ) = +3.1 kcal/mol Eclipsed Butane conformation

10 Relazione tra ΔG, K eq e pk eq Δ G = RT Ln K ΔG 0 = RT lnk eq = 2.3RT logk eq Recall that: 0 ΔG 298 Δ G = 2.3RT Log 10 K = 1.4 logk eq ΔG 298 = 1.4 Log 10 K eq pk eq = Log 10 K eq Δ G 298 = 1.4 pk eq K eq pk eq ΔG (Kcal/mol) Starting Material:Product : : :99

11 Gerarchia delle Interazioni di Eclissi Y -Y - - M e - Δ E k c a l m o l

12 Interazioni di Eclissi in Aloetani [ = ; Y =, l, Br, I] Y Y ΔE kcal mol l 1.7. Br 1.7 Y l -Y (Å) r vdw (Å) l Br I 1.2 I

13 Barriere Rotazionali di Eteroetani 3 n 1.54Å N Si 1.87Å Si 1.7 N

14 Barriere Rotazionali in Molecole n n Bu t Bu t 1.1 N N 91 N 3.15

15 Interazione gauche nel butano energy Ref = 0 A E 1 E G staggered conformazione conformation anti gauche conformazione conformation gauche Δ E = kcal/mol 3 conformazione staggered conformation anti 3 conformazione gauche conformation gauche

16 Butano nella orma a Sedia 3 conformazione staggered conformation anti 3 conformazione gauche conformation gauche ,3-diaxial gauche conformazione conformation gauche A 1,3-diaxial interaction is the same as a gauche conformation!! 3 conformazione staggered conformation anti An equatorial substituent is more stable because it is in the staggered anti conformation.

17 Pentano aa Anti-Anti Gauche-Anti g + a g + g - g - g - double gauche pentane or "syn-pentane" Gauche-Gauche

18 Energia onformazionale del Pentano Diagramma di ontorno 3.21 kcal/mol 1.62 kcal/mol 0.90 kcal/mol 0 kcal/mol

19 Interazioni del Sin-Pentano Δ G = 5.5 kcal/mol 3 2 gauche and 1 syn-pentane 3 fully staggered syn-pentane = ΔG 2 gauche = 5.5 2(0.88) = kca/ mol gauche gauche syn-pentane

20 onseguenze dell interazione Sin-pentano R A bourgeanic acid derivative Bourgeanic acid avoid syn-pentane! R. W. offmann, AIE 1992, 31, Using our knowledge of acyclic conformational analysis, we can predict the conformation found in the crystal state of a bourgeanic acid derivative.!

21 Equilibrio onformazionale del 2,3-Dimetilbutano [RR RR ] anti 3 3 K gauche 3 3 La barriera rotazionale sperimentale! del 2,3-dimetilbutano! è di 4.3 kcal/mol! La barriera rotazionale stimata! del 2,3-dimetilbutano! con angoli 3 3 idealmente tetraedrici! è di 5.9 kcal/mol! eclissi 3 / kcal/mol 2 eclissi 3 / 2 x 1.4

22 Equilibrio onformazionale di Molecole Acicliche con Sostituenti Polari [ 2 2 ] Δ La preferenza anti per = l, Br! supera quella del butano! e dipende dalla repulsione dipolo-dipolo! nella conformazione gauche! La preferenza gauche per =! è il risultato di una minore repulsione sterica! e del cosiddetto effetto gauche!! l Br

23 Energia onformazionale di 1,2-Dicloroetano e 1,2-Difluoroetano l l l l

24 Effetto Gauche minore repulsione di vdw conformazione gauche preferita per due relazioni anti / M LUM Interazione legante σ σ* M σ* σ* LUM M σ VB σ PREERENZA STEREELETTRNIA! PER LE NRMAZINI! N IL LNE PAIR IL LEGAME PIÚ DNATRE! ANTIPERIPLANARE AL LEGAME PIÚ AETTRE

25 Effetto Gauche nel 1,2-dimetossietano ( 2 2 ) 2 3 " ( 2 2 ) n " poliossietilene onformazione ad elica!

26 Equilibrio onformazionale di Propanolo e 1-Alopropani :,, l, Br, I onformazione gauche entalpicamente favorita (leggermente) per i primi quattro composti.!! Preferenza gauche: attribuibile all attrazione elettrostatica tra (negativo) e 3 (positivo).! N 3 :, Ac 3 N olina e acetilcolina! esistono quasi esclusivamente! nella forma gauche!

27 Preferenza Anomerica R R R R : 3,, l R R R" R "

28 Aspetti Stereoelettronici dell Effetto Anomerico M LUM interazione n -σ* l massima sovrapposizione se antiperiplanari Å l l Å Å l

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