4024 Sintesi enantioselettiva dell estere etilico dell acido (1R,2S)- cis-idrossiciclopentancarbossilico
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- Cosima Cappelletti
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1 4024 Sintesi enantioselettiva dell estere etilico dell acido (1R,2S)- cis-idrossiciclopentancarbossilico H lievito C 8 H 12 3 C 8 H 14 3 (156.2) (158.2) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Riduzione, riduzione stereoselettiva, risoluzione cinetica; Estere di acido carbossilico, chetone, alcol, enzima, prodotto naturale; Tecniche usate Agitazione con ancoretta magnetica, agitazione con agitatore meccanico (solo per scala da 100 mmol), aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore, uso di un termostato, filtrazione, concentrazione con evaporatore rotante, estrazione per perforazione, distillazione a pressione ridotta, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Beaker da 10 L, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, agitatore meccanico, termostato, evaporatore rotante, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, apparato per distillazione, colonna impaccata (lunghezza: 10 cm), beuta da vuoto, imbuto da vuoto Büchner (diametro: 26 cm), estrattore in continuo per liquidi, bagno ad olio; Sostanze lievito fresco (Saccharomyces cerevisiae) estere etilico dell acido ciclopentanon-2-carbossilico (purezza > 95%) (pe 109 C, 20 hpa; prodotto esperimento NP-Nr. 4023) acqua (bollita) dietil etere (pe 35 C) Celite 545 solfato di sodio per seccare 780 g 15,6 g (100 mmol) 5 L 1 L circa 200 g Reazione Sospendere, mantenendo sotto blanda agitazione, 780 g di lievito fresco in 5 L di acqua fredda (precedentemente bollita) all interno di un beaker da 10 L; per ottenere un buon risultato, è opportuno procedere con piccole porzioni. Dopo aver portato in sospensione tutto il lievito, scaldare fino ad una temperatura di 30 C e gocciolare 15,6 g (100 mmol) di estere etilico 1
2 dell acido ciclopentanon-2-carbossilico tramite un imbuto gocciolatore: le aggiunte devono essere completate in un arco di tempo pari a mezz ora circa. Coprire il recipiente con un foglio d alluminio e continuare ad agitare (blandamente) a 30 C per due giorni. Work up Aggiungere alla miscela di reazione 200 g di Celite ed agitare il tutto per un ora. Caricare un imbuto da vuoto Büchner (diametro: 26 cm) con uno strato da 2 cm di Celite bagnata e filtrare la soluzione in una beuta da vuoto. Nel caso si utilizzasse un imbuto più piccolo, sarebbe meglio filtrare la miscela in diverse porzioni, sostituendo di volta in volta il materiale presente nell imbuto. Estrarre il liquido risultante in un estrattore in continuo per liquidi con 1 L di dietil etere: l operazione dovrebbe richiedere 20 ore circa. Seccare l estratto su solfato di sodio, eliminare l agente essiccante tramite filtrazione ed evaporare il solvente mediante evaporatore rotante. Distillare il residuo a pressione ridotta (circa 20 hpa) utilizzando una colonna impaccata da 10 cm. Teste di distillazione: C; Cuore di distillazione (prodotto): C; Non è possibile ottenere ulteriori frazioni. Distillare nuovamente la frazione relativa al prodotto sulla stessa colonna: si ottiene in questo modo una frazione (uniforme) ad una temperatura pari a 110 C (a 15 hpa). Resa: 8,69 g (55,3 mmol; 55%); indice di rifrazione: n D 20 = 1,4578; potere rotatorio specifico: [ α ] 20 D = +15,1 (c = 1 g/ml, CHCl 3 ); Commenti Se non si ricorre a sospensioni di lievito fresco, c è la possibilità che si sviluppino dei funghi nel composto. La soluzione filtrata non può essere conservata a lungo e deve essere estratta immediatamente. L acqua impiegata deve essere bollita prima dell utilizzo. Durante il processo, tutti i recipienti dovrebbero rimanere coperti quanto più possibile. Durante l estrazione, il volume della fase acquosa aumenta del 5-7%! Per assicurare un estrazione in continuo, quindi, è necessario lasciare un volume (appropriato) di riserva nell apparato di estrazione. Gestione dei rifiuti Riciclo Il dietil etere evaporato viene raccolto e distillato. 2
3 Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Smaltimento Residuo della filtrazione con Celite Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Fase acquosa proveniente dall estrazione Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Teste di distillazione Residuo di distillazione Solfato di sodio Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Durata dell esperimento Preparazione della miscela di reazione: 1 ora; Completamento della reazione: 2 giorni; Work up: 5 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della distillazione. Grado di difficoltà Difficile Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone da 2 L, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, termostato, evaporatore rotante, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, apparato per distillazione, colonna impaccata (lunghezza: 10 cm), beuta da vuoto, imbuto da vuoto Büchner (diametro: 15 cm), estrattore in continuo per liquidi, bagno ad olio; Sostanze lievito fresco (Saccharomyces cerevisiae) estere etilico dell acido ciclopentanon-2-carbossilico (purezza > 95%) (pe 109 C, 20 hpa; prodotto esperimento NP-Nr. 4023) acqua (bollita) dietil etere (pe 35 C) Celite 545 solfato di sodio per seccare 78,0 g 1,56 g (10,0 mmol) 750 ml 500 ml circa 1 g Reazione Sospendere, mantenendo sotto blanda agitazione, 78,0 g di lievito fresco in 750 ml di acqua fredda (precedentemente bollita) all interno di un pallone da 2 L; per ottenere un buon risultato, è opportuno procedere con piccole porzioni. Dopo aver portato in sospensione tutto il lievito, scaldare fino ad una temperatura di 30 C e gocciolare 1,56 g (10,0 mmol) di estere etilico dell acido ciclopentanon-2-carbossilico tramite un imbuto gocciolatore: le aggiunte devono essere completate in un arco di tempo pari a mezz ora circa. Coprire il recipiente con un foglio d alluminio o un batuffolo di cotone ed agitare (blandamente) a 30 C per due giorni. 3
4 Work up Aggiungere alla miscela di reazione 1 g di Celite ed agitare il tutto per un ora. Caricare un imbuto da vuoto Büchner (diametro: 15 cm) con uno strato da 2 cm di Celite bagnata e filtrare la soluzione in una beuta da vuoto. Estrarre il liquido risultante in un estrattore in continuo per liquidi con 500 ml di dietil etere. Seccare l estratto su solfato di sodio, eliminare l agente essiccante tramite filtrazione ed evaporare il solvente mediante evaporatore rotante. Distillare il residuo a pressione ridotta (circa 20 hpa) utilizzando una colonna impaccata da 10 cm. Teste di distillazione: C; Cuore di distillazione (prodotto): C; Non è possibile ottenere ulteriori frazioni. Distillare nuovamente la frazione relativa al prodotto sulla stessa colonna: si ottiene in questo modo una frazione (uniforme) ad una temperatura pari a 110 C (a 15 hpa). Resa: 0,55 g (3,5 mmol; 35%); indice di rifrazione: n D 20 [ α ] 20 D = + 15,1 (c = 1 g/ml, CHCl 3 ); = 1,4578; potere rotatorio specifico: Commenti Se non si ricorre a sospensioni di lievito fresco, c è la possibilità che si sviluppino dei funghi nel composto. La soluzione filtrata non può essere conservata a lungo e deve essere estratta immediatamente. L acqua impiegata deve essere bollita prima dell utilizzo. Durante il processo, tutti i recipienti dovrebbero rimanere coperti quanto più possibile. Durante l estrazione, il volume della fase acquosa aumenta del 5-7%! Per assicurare un estrazione in continuo, quindi, è necessario lasciare un volume di riserva appropriata nell apparato di estrazione. Gestione dei rifiuti Riciclo Il dietil etere evaporato viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Smaltimento Residuo della filtrazione con Celite Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Fase acquosa proveniente dall estrazione Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Teste di distillazione Residuo di distillazione Solfato di sodio Rifiuti solidi, non contenenti mercurio 4
5 Durata dell esperimento Preparazione della miscela di reazione: 1 ora; Completamento della reazione: 2 giorni; Work up: 4 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della distillazione. Grado di difficoltà Difficile Caratterizzazione Monitoraggio della reazione tramite TLC o GC Preparazione del campione: Separare dal lievito 10 ml della soluzione di reazione tramite centrifugazione o filtrazione su Celite. Estrarre il filtrato con 10 ml di dietil etere e seccarlo su solfato di sodio. Procedere quindi con l analisi TLC o GC. Analisi TLC Condizioni TLC: Adsorbente: Lastrina Merck TLC Alu plates silica gel 60 F 254 ; dimensioni: 5 x 10 cm; Eluente cicloesano : dietil etere = 10 : 4 Sviluppo: Dopo aver evaporato l eluente, immergere la lastrina in una soluzione al 2% di ninidrina ed asciugarla successivamente con un phon. Il reagente si presenta come macchia rosso-violetta, mentre il prodotto come macchia blu-grigia. R f (reagente) 0,74 R f (prodotto) 0,40 Analisi GC Condizioni GC: Colonna: Iniezione: Gas carrier: Forno Rivelatore: DB-1; lunghezza: 28 m; diametro interno: 0,32 mm; film: 0,25 µm; Iniezione in colonna; H 2 (40 cm/s); Isoterma a 100 C; FID, 270 C; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. 5
6 GC del prodotto dopo la I distillazione GC del prodotto dopo la II distillazione Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco Dopo I distillazione Dopo II distillazione 5.1 prodotto Spettro 1 H NMR del prodotto puro (500 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 1.19 t 3 -CH 2 -CH m 6 CH 2 (anello) m 1 CH-C 3.2 s (allargato) 1 H 4.08 q 2 -CH m 1 H-CH 6
7 Spettro 13 C NMR del prodotto puro (125 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione C C C C C C C C solvente Spettro IR del prodotto puro (film) Trasmissione [%] H Numeri d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione H stretching 2973, 2877 C-H stretching, alcano 1736 C= stretching, estere 7
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