GIOVEDI : :

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2 MARTEDI E MEROLEDI : : GIOVEDI : :

3 LEZIONI TEORIE ESERITAZIONI

4 3 TEST DI VERIFIA IN ITINERE PROVA ORALE OPPURE FINE ORSO: PROVA SRITTA + PROVA ORALE

5 J.. Smith FONDAMENTI DI IMIA ORGANIA- Ed. McGraw-ill W.Brown-T. Poon INTRODUZIONE ALLA IMIA ORGANIA Ed. Edises

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7 avoli Aglio O N Indolo-3-carbinolo S Diallil solfuro Uva Fragole O O O O O O Resveratrolo O O O O O Acido ellagico

8 Origine del termine IMIA ORGANIA omposti organici composti prodotti da organismi viventi Teoria del vitalismo (1780) F. Wöhler (1828) N 4 NO cianato d'ammonio calore O 2 N N 2 urea

9 Metano O Etanolo Metano O Etanolo Benzene Benzene

10 N O O S 3 O O O N N S O 2 2 O 3 O 2 O N + O O Nimesulide 2 2 O N 2 O efalosporina

11 avoli Aglio 2 N Indolo-3-carbinolo O O 2 S Diallil solfuro Uva O Resveratrolo O O O Fragole O O O O O O Acido ellagico O O

12 Tutte le molecole organiche contengono carbonio [A.Kekulé (1861)]

13 Metano O Etanolo Benzene O N S O O O 2 O 3 O N O N 2 O O efalosporina N S O O O 2 O 3 O N O N 2 O O O N + O O N S 3 O O Nimesulide O N + O O N S 3 O O

14 avoli Aglio O 2 O NN Indolo-3-carbinolo 2 S S Diallil solfuro Uva O Resveratrolo O O Fragole O O O O O O O Acido ellagico O O

15 La maggior parte dei composti organici sono costituiti, oltre che da carbonio, anche da idrogeno, ossigeno ed azoto [A.Lavoisier (1784)]

16 Metano O Benzene Benzene N N O O S 33 Etanolo O N O N S O 2 O 3 O O O N + + O O Nimesulide O N 2 O efalosporina

17 Nei composti organici gli atomi sono solitamente tenuti insieme tramite legami covalenti

18 Studio strutturale delle molecole organiche ( cioè come gli atomi si legano tra di loro) Studio della relazione Struttura Reattività (suddivisione dei composti in varie classi a seconda del gruppo funzionale presente) Studio della relazione Struttura Attività ( biologica e/o farmacologica)

19 Rappresentazione di un atomo ATOMO Nucleo (protoni + neutroni) Nuvola elettronica Numero protoni = Numero elettroni Numero protoni + Numero neutroni

20 Ancora sull atomo Media pesata della massa degli isotopi 6 IV Gruppo Numero atomico Peso atomico

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22 Ancora sulla tavola periodica Riga = PERIODO Gli elementi di uno stesso gruppo hanno proprietà elettroniche e chimiche simili Elementi della stessa riga hanno dimensioni simili. olonna = GRUPPO N di elettroni nell orbitale più esterno Numero del gruppo VALENZA

23 on la formazione del legame, gli atomi completano il livello esterno degli elettroni di valenza (configurazione( stabile dei gas nobili) Il legame è l unione di due o più atomi per il raggiungimento di uno stato di maggiore stabilità Formazione di legami = liberazione di energia Rottura di legami = consumo di energia

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33 1. Gli atomi degli elementi delle molecole organiche possono formare un numero definito di legami (VALENZA);

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35 1. Gli atomi degli elementi delle molecole organiche possono formare un numero definito di legami (VALENZA);

36 2. l atomo di carbonio può formare legami mediante una o più valenze con altri atomi di carbonio

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39 Stato fondamentale Stato eccitato Stato ibridato sp 3 2p 2s 2p 2s sp 3 1s 1s 1s Promozione dell'elettrone Ibridazione

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45 Stato fondamentale Stato eccitato Stato ibridato sp 2 2p 2s 2p 2s 2p sp 2 1s 1s 1s Promozione dell'elettrone Ibridazione

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48 Stato fondamentale Stato eccitato Stato ibridato sp 2p 2s 2p 2s 2p sp 1s 1s 1s Promozione dell'elettrone Ibridazione

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51 INDIARE LO STATO DI IBRIDAZIONE DEL ARBONIO NEI SEGUENTI OMPOSTI 1) sp 2 2) 3) O O sp 3 sp 3 sp 2 2 sp 2 O O O O O BENZENE AETONE VITAMINA (A. ASORBIO) 4) sp 3 l l l LOROFORMIO 5) 3 sp 2 O N O N 3 3 N N 6) O sp 2 O AFFEINA IBUPROFENE

52 ome rappresentare le molecole? Formula Molecolare (o Bruta) fornisce informazioni su: (Es. 2 6 O) Tipi di atomi presenti Rapporto tra i vari atomi Peso molecolare Formula di Struttura permette di determinare: Es. l l l Il tipo di connessione tra gli atomi La disposizione spaziale degli atomi presenti (Isomeri costituzionali) (onformeri e Stereoisomeri)

53 Bidimensionali Tridimensionali F. di Lewis F. ad Asta e Sfera F. ondensate F. Space Filling F. a Tratti F. uneo e Tratteggio F. Schematiche F. a avalletto F. Proiettive di Fisher F. Proiettive di Newman

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58 2 4 l 2 formula bruta l l formule a tratti l l 3 l 2 formule condensate l 2 2 l ed ovviamente.

59 2 6 O formula bruta O O formule a tratti 3 2 O 3 O 3 formule condensate O ed ovviamente. O O

60 3 5 N 3 8 O

61 2 6 O

62 I Gruppi Funzionali sono dei gruppi di atomi con proprietà chimiche tipiche che caratterizzano la molecola che li contiene. Sono la parte REATTIVA della molecola O

63 IDROARBURI Alcani Gruppo Funzionale -- Alcheni Legame doppio Alchini Legame triplo omposti aromatici Gruppo fenile

64 OMPOSTI ON LEGAME σ Gruppo Funzionale Alogenuri alchilici (X = l, Br, F, I) -X (gruppo Legame alogeno) triplo Alcoli -O(gruppo idrossi) Eteri -OR(gruppo alcossi) Ammine -N 2 (gruppo ammino)

65 OMPOSTI ON LEGAME =O Gruppo Funzionale Aldeidi hetoni -=O (gruppo carbonilico) -=O (gruppo carbonilico) Acidi carbossilici Esteri -OO (gruppo carbossilico) -OOR (gruppo estereo) Ammidi -ON 2 -ONR -ONR 2 (gruppo ammidico) loruri acilici -Ol (cloruro acilico)

66 Indica quali gruppi funzionali sono presenti nelle seguenti molecole. 2 l O 3 O 3 O O 3 O 3 3 Alanina Acetone N 2 3 2

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68 Idrocarburi Solo carbonio ed idrogeno Alifatici Aromatici Alcani Alcheni Alchini icloalifatici

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70 Formula generale n2n+2

71 LASSIFIAZIONE ATOMI DI ARBONIO carbonio PROPANO 3 carbonio 1 carbonio METIL PROPANO carbonio ,2-DIMETIL PENTANO

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73 OMUNE Es. Acido formico, Vanillina, Acido acetico, ecc. SISTEMATIA IUPA

74 IUPA International Union of Pure and Applied hemistry

75 Prefisso - Radice - Desinenza Dove stanno i sostituenti? Quanti atomi di carbonio? Quale famiglia? (Gruppi funzionali)

76 Nomenclatura di alcani semplici Formula generale: n 2n+2 In accordo con la convenzione IUPA, il nome chimico di un alcano è basato sulla lunghezza della catena principale. Il nome consta di una radice (che indica il numero di atomi di carbonio della catena principale), seguito dal suffisso ano che sta ad indicare che il gruppo funzionale è un alcano. Radice met et prop but pent es ept ott.. non dec N arboni Formula

77 Regole IUPA per la nomenclatura sistematica degli alcani ramificati 1. Per alcani ramificati: : la catena continua più lunga di atomi di carbonio determina il nome base dell alcano Nome base: esano Nome base: eptano

78 Metano 4 Metile 3 Un Gruppo Alchilico si forma rimuovendo un idrogeno da un alcano Etano Etile

79 3 2 Nome base: esano Sostituente: metile Nome base: eptano Sostituenti: etile e metile

80 2. Numerare gli atomi della catena, iniziando dall estremit estremità più vicina al primo sostituente (o catena laterale),, la cui posizione verrà individuata dal numero del carbonio della catena normale da cui tale sostituente si diparte Metilesano e non 4 - Metilesano

81 3. Quando sono presenti due o più sostituenti, la loro posizione viene individuata dal numero del carbonio della catena principale a cui c sono legati. La numerazione della catena normale è scelta in modo da dare ai sostituenti il numero più basso possibile. iò vale anche quando si verifica il caso in cui la 1 1 ramificazione avviene alla stessa distanza dalle due estremità della catena normale Etil- 2- Metileptano O 2 - Metil- 4- Etileptano e non 4- Etil- 6- Metileptano

82 5. Quando si possono individuare nel composto due catene normali della stessa lunghezza,, quella che da luogo al maggior numero di sostituenti definisce il nome base dell alcano alcano ,5-dimetil-4-propil eptano

83 4. Quando sono presenti sullo stesso atomo di carbonio due sostituenti DIVERSI il numero corrispondente è riportato due volte Br Bromo metil esano

84 Se invece i sostituenti sono IDENTII si usa il prefisso di-, tri-,, tetra-, ecc. I numeri sono separati da virgole. 2,3- Dimetilbutano ,2,4,4- Tetrametilpentano

85 , 3, 5 - Trimetilesano e non 2, 4, 5 - Trimetilesano

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87 ,6- Dimetil ottano Br 3 2-Bromo-4-metil butano

88 Etli-3-metil eptano 1 3 3

89 Gruppi alchilici con 3 atomi di carbonio Propano Propile 3 3 Isopropile

90 Gruppi alchilici con 4 atomi di carbonio Butano Butile sec-butile

91 Gruppi alchilici con 4 atomi di carbonio Isobutano (2-Metilpropano) 3 3 Isobutile terz-butile

92 terz-butil-3-metil nonano isopropil-3-metil nonano

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94 Gruppi alchilici con 3 atomi di carbonio Propano Propile 3 3 Isopropile

95 Gruppi alchilici con 4 atomi di carbonio Butano Butile sec-butile

96 Gruppi alchilici con 4 atomi di carbonio Isobutano (2-Metilpropano) Isobutile terz-butile

97 2,3,5-trimetil-4-propil eptano

98 5- isopropil-3,3,7-trimetildecano

99 3-etil-5-isobutil nonano

100 Idrocarburi Solo carbonio ed idrogeno Alifatici Aromatici Alcani Alcheni Alchini icloalifatici

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102 I ILOALANI vengono nominati premettendo il termine ILO alla radice del nome. Formula Generale n 2n icloesano iclopentano iclopropano icloeptano

103 Regole IUPA per la nomenclatura sistematica dei cicloalcani 1. Se sull anello è presente un solo sostituente non è necessario indicare la sua posizione. 3 3 l 3 Isopropilcicloesano lorociclopentano Metilciclopropano

104 2. Se sono presenti due sostituenti si numera a partire dal sostituente che è 1 in ordine alfabetico, assegnando al secondo sostituente il numero più basso l Isopropil-2-metilcicloesano loro-3-etilciclopentano

105 3. Quando sono presenti tre o più gruppi,, l anello l è numerato a partire da quel sostituente che permette di assegnare agli altri i numeri più bassi possibile F l l Etil-2-fluoro-1-isopropilcicloesano l l ,4-Dicloro-2-etilciclopentano oppure 2,4-Dicloro-1-etilciclopentano

106 4. Se un sistema ciclico singolo è legato ad una catena alchilica con un numero di atomi di carbonio maggiore di quelli dell anello anello,, oppure quando sono legati 2 o più cicli, è bene chiamare i composti con il termine cicloalchilalcani ciclobutilpentano 1,3-Dicicloesilpropano

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108 etil-3-metilcicloesano 3 3 Br 1-bromo-1-isopropil ciclopentano 3 3 1,1-dimetil cicloesano

109 l Br Br bromo-4-cloro-2-etil ciclopentano 2-bromo-4-cloro-1-etil ciclopentano

110 3 F F terz-butil-2-fluoro-4-propil cicloesano

111 ciclopentil-4-metil esano

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113 Preparazioni Alcani ALANI Fonti Industriali Laboratorio Petrolio Gas naturale Idrogenazione degli alcheni Riduzione di alogenuri alchilici a)idrolisi reattivi di Grignard b) Riduzione con metalli e acidi opulazione di alogenuri alchilici con composti organometallici a)sintesi di orey - ouse b) Sintesi di Wurtz

114 Idrogenazione degli alcheni + Pt o Ni solvente Esempi + Pt o Ni 2 5 O,25 iclopentene iclopentano Pt o Ni Br 3 + Br O, Bromo propene 1 - Bromo propano

115 Riduzione di alogenuri alchilici a) riduzione con metalli ed acidi 2 R X + Zn R + ZnX 2 Esempi R = gruppi alchilici Zn, Br 2 - bromo butano o Bromuro di sec-butile Butano l Zn, loro eptano Eptano

116 Riduzione di alogenuri alchilici b) idrolisi dei reattivi di Grignard etere 2 O R X + Mg R Mg X etilico (o N 3 o 3 O) R I reattivi di Grignard sono composti ORGANOMETALLII, in cui, cioè, un atomo di carbonio è legato ad un atomo di metallo.tutti questi composti hanno una proprietà in comune: sono capaci di cedere un carbonio con i suoi elettroni. R : Mg + X - δ δ + d- d + R Mg Meccanismo: Esempio: 3 Mg X 3 2 : Mg+ X - X+ R : + O - + Mg 2+ + X - 2 R :O: 2 Mg O O + Mg + X esempio etere dry 3 2 Br+ Mg 3 2 MgBr 2 O 3 3

117 I Reagenti Organometallici contengono un atomo di carbonio legato OVALENTEMENTE ad un metallo δ δ M R M Metalli più comuni: M= Li, Mg, u Legame polare R Li R Mg X R u Li regenti alchil litio regenti alchilmagnesio (reattivi di Grignard) R regenti litio dialchil rame

118 I Reagenti Organometallici contengono un atomo di carbonio legato OVALENTEMENTE ad un metallo δ δ M R M Metalli più comuni: M= Li, Mg, u Legame polare R Li R Mg X R u Li regenti alchil litio regenti alchilmagnesio (reattivi di Grignard) R regenti litio dialchil rame

119 Riduzione di alogenuri alchilici b) idrolisi dei reattivi di Grignard etere 2 O R X + Mg R Mg X etilico (o N 3 o 3 O) R I reattivi di Grignard sono composti ORGANOMETALLII, in cui, cioè, un atomo di carbonio è legato ad un atomo di metallo.tutti questi composti hanno una proprietà in comune: sono capaci di cedere un carbonio con i suoi elettroni. R : Mg + X - δ δ + d- d + R Mg Meccanismo: Esempio: 3 Mg X 3 2 : Mg+ X - X+ R : + O - + Mg 2+ + X - 2 R :O: 2 Mg O O + Mg + X esempio etere dry 3 2 Br+ Mg 3 2 MgBr 2 O 3 3

120 opulazione di alogenuri alchilici con composti organometallici a) sintesi di orey - ouse etere R X + Li R Li etilico Alchillitio ui R 2 uli Litio dialchilrame R' X R' R + R u + Li X R' X X X 3 3 Al. Alchilico 1 Al. Alchilico 2 E' una reazione che, tramite la formazione di un legame carbonio- carbonio, permette di ottenere alcani con un numero di atomi di carbonio superiore a quello degli alogenuri alchilici di partenza. Meccanismo: Sebbene non sia stato ancora chiarito completamente, pare che il gruppo R si distacchi dal rame portandosi via una coppia di elettroni, con i quali poi si attacca al gruppo R', espellendo contemporaneamente l'alogenione.(sostituzione NULEOFILA ALIFATIA BIMOLEOLARE) esempio 3 Br 3 R u RLi 2 : uli + R' X R : 3 R' u Li X R 1 X 3 R R R etere dry Li 3 Li ui ( 3 ) 2 uli 3 ( 2 ) 4 2 Br 3 3 ( 2 ) 5 3

121 b) sintesi di Wurtz 2 R X + 2 Na R R + 2 NaX reattività di R X 1 > 2 >3 I composti sodioorganici sono molto reattivi tanto che, appena formatisi, reagiscono con l'alogenuro alchilico di partenza : tale reazione porta, dunque, solo ad ALANI SIMMETRII. Meccanismo: 1) R X + 2 Na + Na + X - δ+ δ Na 2) R Na + R X R R + Na + X - R esempio 2 3 Br 2 Na 3 3 solvente

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123 INDIARE TUTTI I MODI PER PREPARARE L OTTANOL a) Idrogenazione degli alcheni + Pt o Ni solvente oppure Ni o Pt solvente

124 b) Riduzione con metalli e acidi l + Zn c) Idrolisi reattivi di Grignard l + Mg etere Mg l 2 O

125 d) Sintesi di Wurtz l + Na Na WURTZ l

126 e) Sintesi di orey-ouse l + Li Li ui 1-cloro pentano R 2 uli 2 uli u Li Br 1-bromo propano SN

127 Eseguire la seguente reazione Br bromo propano butano a) Riduzione con metalli e acidi Br Zn / bromo propano propano b) Idrolisi reattivi di Grignard Br Mg Mg Br 2 O bromo propano propano

128 c) Idrolisi reattivi di Grignard Br Mg Mg Br 2 O bromo propano propano d) Sintesi di Wurtz Br 1-bromo propano Na Na Br WURTZ esano 3 2

129 e) Sintesi di orey-ouse Br 1-bromo propano Li Li ui orey- ouse uli 2 3 I butano

130 Ma cosa si intende per REAZIONE IMIA? IUPA Processo di interconversione di sostanze chimiche REAGENTI PRODOTTI

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132 Le reazioni dei composti organici riguardano quasi esclusivamente la scissione e la formazione di legami OVALENTI. Tale scissione può avvenire in due distinte maniere: A : B A. + B. A : - + B + A + + B : - OMOLISI ETEROLISI Formazione di legami = liberazione di energia Rottura di legami = consumo di energia

133 In base a ciò, le più comuni reazioni organiche possono essere distinte in: REAZIONI IONIE REAZIONI RADIALIE Scissione eterolitica Scissione omolitica Le reazioni che decorrono in più stadi procedono attraverso la formazione di INTERMEDI,, specie estremamente reattive e talvolta non isolabili. Essi possono essere così rappresentati:

134 Reazioni radicaliche: alogenazione degli alcani + l l hν o l + l Lenta al buio Veloce in presenza di luce Veloce al buio ma con riscaldamento L ossigeno è un inibitore della reazione

135 Stadio d inizio: luce l l 2 l Stadi di propagazione: l + l Stadi di terminazione: l l l + l 2 l l l

136 Br 2 luce Radicale 2 Br (97%) Radicale Br (3%) Br 2 3 luce Radicale Br 3 (tracce) Br Radicale 3 3 (>99%)

137 R' R' R > R > R > R'' Terziario (3 ) Secondario (2 ) Primario (1 ) Metile Stabilità crescente Un Radicale è tanto più stabile quanto più può delocalizzare il suo elettrone.

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140 Alogenuri alchilici di interesse

141 F F F F F F F F F F TEFLON

142 l l l 3 DDT

143 R X X= -l, -Br, -F, -I prodotti di sostituzione prodotti di eliminazione composti organometallici

144 oncetto di reazione chimica Reazioni ioniche e radicaliche Una reazione radicalica: l alogenazione degli alcani Stabilità dei radicali Alogenuri alchilici

145 R Primario (1 ) R' X R Secondario (2 ) R' X R R'' Terziario (3 ) X

146 Sistema IUPA Si seguono le stesse regole viste per gli alcani. L alogeno viene considerato come un qualunque sostituente presente sulla catena dell alcano l 2- loro butano l Br 4- Bromo- 1- loro esano

147 Nomi comuni Assai usati nel caso di alogenuri più semplici. Il nome viene determinato dal gruppo alchilico seguito dal termine cloruro, ioduro, bromuro o fluoruro, a seconda dell alogeno presente l sec- butil cloruro o cloruro di sec- butile 3 3 Br Isopropil bromuro o bromuro di isopropile

148 Alogenazione degli alcani R X 2 + hν R X + X Addizione di acidi alogenidrici agli alcheni X + X

149 Dagli alcooli X = Br, l PX 3 = PBr 3, Pl 3 R O X o PX 3 R X Alcooli 1 meglio usare PX 3 o Br concentrato Alcooli 2 o 3 Usare indifferentemente PX 3 o X

150 Esempi O Alcool propilico PBr 3 oppure Br conc Br Bromuro di propile 3 O PBr 3 3 Br Alcool 1- fenil etilico 1- Bromo- 1- fenil etano

151 Addizione di alogeni agli alcheni o agli alchini X X X 2 + X X + 2 X 2 X X

152 R X X= -l, -Br, -F, -I prodotti di sostituzione prodotti di eliminazione composti organometallici

153 Alogenuri alchilici: Reazioni di Sostituzione La Reattività degli alogenuri alchilici è determinata dalla Polarità del legame -X nucleo 3 2 δ δ Br δ δ R X Nucleofilo= specie chimica affine al nucleo

154 Alogenuri alchilici: Reazioni di Sostituzione La Reattività degli alogenuri alchilici è determinata dalla Polarità del legame -X omuni reazioni di Sostituzione Nucleofila δ δ R X R-X R' R'OO N S RO 2 O O R' -R ALINO R'OOR ESTERE R-N R-S R-OR ETERE R-O R-O ALOOL

155 Si tratta di reazioni in cui un gruppo (gruppo uscente o nucleofugo) viene SOSTITUITO da un altro gruppo (nucleofilo) ETEROLISI δ δ R X Nu + R X R Nu+ X nucleofilo gruppo uscente

156 Nu + R X R Nu+ X NULEOFILO: ione o molecola capace di donare una coppia elettronica ad un altro atomo o ione per formare un nuovo legame covalente. Esempi:

157 Nu + R X R Nu+ X ALOGENURO ALILIO: substrato ideale grazie alla intensa polarizzazione del suo legame -X.

158 Nu + R X R Nu+ X GRUPPO USENTE O NULEOFUGO: sostituente capace di staccarsi sotto forma di ione o di molecola relativamente stabile e debolmente basico. Esempi:

159 ETEROLISI Nu + R X R Nu+ X nucleofilo gruppo uscente

160 Le sostituzioni nucleofile alifatiche possono avvenire attraverso due meccanismi principali: S N 2 e S N 1. S N 2 δ δ Nu + R X Nu R X R Nu + A + B D X S N 1 1) R X R + X 2) Nu + R R Nu A + B D

161 S N 2 δ solvente δ Nu + 3 R l + O 3 O + X Nu l R X R Nu + X O l O δ δ l stato di transizione O + l Nu: attacca SEMPRE da parte opposta al gruppo uscente

162 S N 2 δ solvente δ Nu + 3 R l + O 3 O + X Nu l R X R Nu + X O l O δ δ l stato di transizione O + l INVERSIONE DI ONFIGURAZIONE Nu: attacca SEMPRE da parte opposta al gruppo uscente

163 velocità = k [ 3 l] [O ] reazione del 2 ordine O δ δ l stato di transizione

164 3 l + O solvente 3 O + l

165 3 3 3 l + O solvente

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167 Struttura del substrato (R-X) S N 2 Il substrato più reattivo sarà quello con il minore ingombro sterico Reattività crescente Metile > 1 1 > 2 2

168 O O 3 I Nucleofili N 2 O 3 O 3 3

169 3 solvente 3 O + 3 l 3

170 O O 3 I Nucleofili N 2 O 3 O 3 3

171 oncentrazione e forza del nucleofilo (solo S N 2) Nucleofilo: Specie chimica ricca di elettroni sufficientemente piccola da arrivare velocemente al substrato O O 3 N

172 oncentrazione e forza del nucleofilo (solo S N 2) Nucleofilicità: proprietà INETIA che misura la velocità con la quale il nucleofilo attacca il substrato Basicità: proprietà TERMODINAMIA che risulta in relazione con la posizione dell equilibrio acido / base GENERIAMENTE: Un nucleofilo anionico è sempre più forte del suo acido coniugato O > 2 O ; N 2 > N 3 ; OR >RO

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174 Nu + R X R Nu+ X è una reazione bimolecolare avviene in un unico stadio (reazione concertata) O δ δ l stato di transizione avviene con inversione di configurazione R-X R-Nu il nucleofilo deve essere forte R-X deve essere metilico, 1 o 2 X deve essere un buon gruppo uscente

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176 Natura del solvente Il solvente gioca un ruolo fondamentale nelle reazioni SN, poiché è capace di influenzare sia l ordine di nucleofilicità che la velocità dell intero processo reattivo. Polari protici ( 2 O; R O) S. polari protici: possiedono idrogeni legati ad atomi fortemente elettronegativi Polari aprotici (DMF, DMSO, acetone) S. polari aprotici: non possiedono idrogeni legati ad atomi fortemente elettronegativi. Il loro potere solvatante è in relazione ai doppietti elettronici liberi. Non solvatano gli anioni

177 O Solvente: acqua

178 O 3 3 Solvente: acetone

179 Natura del solvente Il solvente gioca un ruolo fondamentale nelle reazioni SN, poiché è capace di influenzare sia l ordine di nucleofilicità che la velocità dell intero processo reattivo. Polari protici ( 2 O; R O) S. polari protici: possiedono idrogeni legati ad atomi fortemente elettronegativi Polari aprotici (DMF, DMSO, acetone) S. polari aprotici: non possiedono idrogeni legati ad atomi fortemente elettronegativi. Il loro potere solvatante è in relazione ai doppietti elettronici liberi. Non solvatano gli anioni

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181 Natura del solvente Il solvente gioca un ruolo fondamentale nelle reazioni SN, poiché è capace di influenzare sia l ordine di nucleofilicità che la velocità dell intero processo reattivo. Polari protici ( 2 O; R O) S. polari protici: possiedono idrogeni legati ad atomi fortemente elettronegativi Polari aprotici (DMF, DMSO, acetone) S. polari aprotici: non possiedono idrogeni legati ad atomi fortemente elettronegativi. Il loro potere solvatante è in relazione ai doppietti elettronici liberi. SN2 Non solvatano gli anioni

182 Struttura del substrato (R-X) oncentrazione e forza del nucleofilo (solo S N 2) Natura del guppo uscente Natura del solvente

183 Nucleofilo FORTE

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185 Antidepressivo Antitubercolosi