Gocce contenenti cocaina erano spesso somministrate agli infanti per alleviare il disagio dovuto alla comparsa dei denti (effetti dovuti all azione
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- Gregorio Ferrara
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1 Anestestici locali
2 Cocaina
3 Gocce contenenti cocaina erano spesso somministrate agli infanti per alleviare il disagio dovuto alla comparsa dei denti (effetti dovuti all azione di anestetico locale della cocaina)
4 Anestetici locali L anestesia locale si manifesta come perdita della sensibilita in una determinata regione corporea senza perdita della coscienza o compromissione del controllo centrale di funzioni vitali In contatto con un tronco nervoso gli anestetici locali possono indurre paralisi sia sensoriale che motoria nell area innervata (fibre ed ogni punto del neurone) Temporaneo blocco dei potenziali d azione responsabili della conduzione nervosa senza alcun danno evidente
5 Vie neuronali del dolore
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9 Anestetici locali: formula generale
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11 Classes: The rule of i Amides Lidocaine Bupivacaine Levobupivacaine Ropivacaine Mepivacaine Etidocaine Prilocaine Esters Procaine Chloroprocaine Tetracaine Benzocaine Cocaine
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14 A. locali: relazioni struttura/attivita Lipofilia e peso molecolare sono due caratteristiche chimico-fisiche che determinano l attivita degli anestetici locali Condiziona la distribuzione del farmaco nel sito d azione e la sua affinita per il recettore Piu lipofilo e un anestetico locale, piu potente e duratura e la sua azione
15 A. locali: relazioni struttura/attivita Lipofilia e peso molecolare sono due caratteristiche chimico-fisiche che determinano l attivita degli anestetici locali Piu basso e il peso molecolare, piu rapida e la dissociazione dell anestetico locale dal suo recettore
16 A. locali: relazioni struttura/attivita Lipofilia e peso molecolare sono due caratteristiche chimico-fisiche che determinano l attivita degli anestetici locali Il tipo di legame intermedio influenza la durata d azione (legame estereo idrolizzato piu rapidamente da esterasi plasmatiche rispetto a metabolismo epatico piu lento richiesto per legame amidico) Anestetici locali sono basi deboli (pka tra 8 e 9) solo quota non dissociata e in grado di penetrare nelle fibre nervose e di raggiungere cosi il sito d azione
17 Gli AL sono basi deboli Log forma ionizzata = pk a -ph forma non ionizzata Questa dipendenza dal ph puo essere clinicamente importante, perche i tessuti infiammati sono spesso acidi e, quindi, sono in qualche modo resistenti agli anestetici locali Le preparazioni commerciali in cui e aggiunta adrenalina hanno un ph più acido (ph 2-3, altrimenti adrenalina instabile) a causa della presenza di agenti antiossidanti (bisolfito di sodio, che puo scatenare allergie).
18 Anestetici locali: meccanismo d azione Agiscono sui canali del Na + voltaggio-dipendenti
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20 A. locali: meccanismo d azione Agiscono sui canali del Na + voltaggio-dipendenti Aumento soglia e diminuzione velocita di insorgenza di potenziale d azione Rallentamento conduzione impulso fino a blocco conduzione nervosa Il sito di legame per a.l. e localizzato nella parte interna del canale del sodio voltaggio-dipendente Nella forma ionizzata gli anestetici locali hanno libero accesso al sito di legame all interno del poro solo quando il canale e aperto
21 Membrana assonale A A A AH + = anestetico protonato A = anestetico non protonato E soprattutto la forma ionizzata a legarsi al canale Na + H + AH + AH + Canale aperto AH + Na + H + AH + AH + Canale chiuso Esterno A A A Interno
22 Membrana assonale A A A AH + = anestetico protonato A = anestetico non protonato E soprattutto la forma ionizzata a legarsi al canale Na + H + AH + AH + Canale aperto AH + (uso- Via idrofilica dipendenza) Na + H + AH + AH + Canale chiuso Esterno A A A Interno
23 Membrana assonale A A A AH + = anestetico protonato A = anestetico non protonato E soprattutto la forma ionizzata a legarsi al canale Na + H + AH + AH + Canale aperto AH + Via idrofobica (non uso-dipendenza) Na + H + AH + AH + Canale chiuso Esterno A A A Interno
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26 Hille, J Gen Physiol 1977;69:
27 A. locali: meccanismo d azione Agiscono sui canali del Na + voltaggio-dipendenti Aumento soglia e diminuzione velocita di insorgenza di potenziale d azione Rallentamento conduzione impulso fino a blocco conduzione nervosa Il sito di legame per a.l. e localizzato nella parte interna del canale del sodio voltaggio-dipendente Nella forma ionizzata gli anestetici locali hanno libero accesso al sito di legame all interno del poro solo quando il canale e aperto Si legano preferenzialmente al canale nello stato inattivo (questo spiega perche il blocco e maggiore quanto + la cellula o il nervo e stimolato o quanto + il potenziale di membrana e depolarizzato)
28 Inibizione tonico e fasica (uso-dipendente) Blocco tonico Stimolazione a bassa frequenza Blocco fasico Stimolazione ad alta frequenza La dipendenza del blocco fasico dalla frequenza dipende dalla velocità con cui l AL si dissocia dal proprio sito di legame sul canale.
29 Hanck et al. J Gen Physiol 1994;103:19-43
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31 A. locali: meccanismo d azione Agiscono sui canali del Na + voltaggio-dipendenti Aumento soglia e diminuzione velocita di insorgenza di potenziale d azione Rallentamento conduzione impulso fino a blocco conduzione nervosa Il sito di legame per a.l. e localizzato nella parte interna del canale del sodio voltaggio-dipendente La frazione non-ionizzata (liposolubile) dell a. l. e' responsabile della diffusione del farmaco attraverso il tessuto connettivo e le membrane cellulari, in particolare quella assonica, mentre la frazione ionizzata (idrosolubile) e' quella attiva farmacologicamente.
32 A. locali: meccanismo d azione Agiscono sui canali del Na + voltaggio-dipendenti Aumento soglia e diminuzione velocita di insorgenza di potenziale d azione Rallentamento conduzione impulso fino a blocco conduzione nervosa Il sito di legame per a.l. e localizzato nella parte interna del canale del sodio voltaggio-dipendente Concentrazioni elevate di Ca 2+ in sede extracellulare antagonizzano in parte l azione di a. locali Alle concentrazioni impiegate per a. spinale, gli a. locali inibiscono recettori per sostanza P, NMDA e AMPA
33 Anestetici locali Nella maggior parte dei pazienti il trattamento con anestetici locali causa Scomparsa del dolore Scomparsa sensibilita alla temperatura Scomparsa sensibilita al tatto Scomparsa sensibilita alla pressione Scomparsa sensibilita della funzione motoria I diversi tipi di fibre nervose differiscono per la sensibilita al blocco da a. locale, ma non e ancora chiaro del tutto il motivo alla base
34 Diametro e mielinizzazione Piccole fibre C e Aδ bloccate prima di grandi fibre Aγ, Aβ, Aα Nei nervi mielinizzati e necessario che > 2-3 nodi di Ranvier successivi siano bloccati per impedire propagazione dell impulso (maggiore e il calibro, piu distanti sono i nodi) I nervi mielinizzati sono piu sensibili al blocco da anestetico rispetto a quelli non mielinizzati di pari calibro (fibre A vs fibre C) Frequenza di scarica Fibre dolorifiche presentano un alta frequenza di scarica e durata potenziale d azione relativamente lunga rispetto a quelle motorie Posizione della fibra nel fascio assonico
35 Propagazione dell impulso viene impedita nei nervi mielinizzati quando sono bloccati 2-3 o piu nodi di Ranvier consecutivi
36 AL AL
37 Anestetici locali
38 A. locali farmacocinetica Abitualmente iniettati nel derma e nei tessuti molli perinervosi Assorbimento e distribuzione importanti non per insorgenza analgesia, ma per sua estinzione e insorgenza effetti tossici Dose Sede di iniezione (es. epidurale vs nervo sciatico) Legame farmaco-tessuti (maggiore per a. locali + liposolubili) Flusso ematico locale (es. mucosa tracheale vs derma) Vasodilatazione (tranne cocaina, ropivacaina, bupivacaina) Presenza di adiuvanti (es. adrenalina, utile anche in a. spinale; HCO 3- ) Proprieta fisico-chimiche anestetico
39 A. locali adiuvanti Le soluzioni contenenti adrenalina non dovrebbero essere iniettati in tessuti interessati da arterie terminali (es. dita di mani e piedi, orecchie, naso, pene) per potenziale insorgenza di cancrena conseguente a marcata vasocostrizione; attenzione nel muscolo scheletrico dove ci sono i β 2 L'alcalinizzazione degli a. locali (basi deboli) favorisce la formazione di base liposolubile disponibile a passare la membrana assonica. Ciò' può' essere ottenuto con l'aggiunta di bicarbonato alla soluzione anestetica La CO2 diffonde liberamente attraversando l'assone e, favorendo l'acidificazione intracellulare, facilita la formazione della forma cationica dell'anestetico locale, che e' la forma farmacologicamente attiva sui siti recettoriali del canale del sodio voltaggio-dipendenti L aggiunta di bicarbonato può determinare un aumento della concentrazione plasmatica secondaria alla vasodilatazione dovuta alla liberazione di CO2 e all aumentata frazione non-ionizzata dell anestetico locale.
40 A. locali farmacocinetica Abitualmente iniettati nel derma e nei tessuti molli perinervosi Assorbimento e distribuzione importanti non per insorgenza analgesia, ma per sua estinzione e insorgenza effetti tossici A. Locali si legano a alpha1-glicoproteina acida e in parte all albumina A. Locali di distribuiscono in funzione della vascolarizzazione (passano BEE e placenta) Anestetici con legame intermedio esterico vengono metabolizzati da esterasi plasmatiche
41 A. locali farmacocinetica Anestetici con legame intermedio amidico vengono metabolizzati dal fegato (attenzione a pazienti con danno epatico o ridotto gittata cardiaca) Metaboliti escreti per via urinaria (ph influenza eliminazione) Durata dell effetto desiderato Breve Intermedia Lunga Anestetici Procaina, cloroprocaina Lidocaina, mepivacaina, prilocaina Tetracaina, bupivacaina, ropivacaina Somministrazione ripetuta di anestetici locali puo portare a tachifilassi (perdita progressiva capacita tampone sito di iniezione)
42 Esters Plasma Amides
43 Anestetici locali: usi clinici Induzione analgesia durante il parto e nel periodo postoperatorio (es. bupivacaina) Uso topico per la cute e/o le mucose (trattamento sintomatico di prurito anale e genitale, dermatiti da contatto, dermatosi acute e croniche); associati anche con glucocorticoidi o antistaminici (es. dibucaina) Uso topico direttamente su ferite o superfici ulcerate (anestetici poco solubili e, di conseguenza, poco assorbiti; es. benzocaina) Uso topico in oftalmologia (es. proparacaina) Uso parenterale (lidocaina IV) o per os (mexiletina) in pazienti con sindromi dolorose neuropatiche
44 A. locali: effetti collaterali Stimolazione (inibizione interneuroni inibitori) seguita da depressione del SNC (decesso per arresto respiratorio)
45 Convulsive stage CNS depression
46 A. locali: effetti collaterali Stimolazione (inibizione interneuroni inibitori) seguita da depressione del SNC (decesso per arresto respiratorio) Alterazioni cardiache (riduzione eccitabilita elettrica, velocita di conduzione, forza di contrazione) e vascolari (dilatazione arteriolare) Blocco giunzione neuromuscolare dovuto a blocco recettori per l ACh Reazioni di ipersensibilita (soprattutto con anestetici locali di tipo estereo metabolizzati a derivati del PABA) Prilocaina puo determinare metaemoglobinemia (suo metabolita o-toluidina e un ossidante; uso ascorbato o blu di met.)
47 Reazioni avverse METAEMOGLOBINEMIA Deriva dal metabolismo dell anello aromatico della prilocaina a o-toluidina; o Si presenta a una dose di 8 mg/kg (trattata con blu di metilene); La prilocaina controindicata in ostetricia.
48 A. locali: effetti collaterali In anestesia ostetrica tenere presente delle differenze tra pka anestetico e ph sangue neonatale
49 Procaine N Ester Linkage O N O Slow onset, short duration, largely abandoned. Found in numerous drug mixtures (e.g., Penicillin), apparently to decrease pain on injection.
50 Procaine O Procaine can be metabolized into PABA (interference with sulphamides action) O Note structural similarity to procaine N Procaine PABA
51 Benzocaine Ester Linkage O N O Only used topically. Associated with methemoglobinemia, particular as an mucosal spray.
52 Tetracaine O N O Ester Linkage N High potency and long action. Slow diffusion in tissues. Often found in topical preparations. Mostly used in anesthesia for spinal blockade.
53 Cocaine N O O O O Ester Linkage Causes vasoconstriction (as do ropivacaine, bupivacaine, and levobupivacaine). No reason to use. Use 4% lidocaine mixed with 10 mg phenylephrine instead.
54 Lidocaine O N N Amide Linkage Also used as anthiarrhytmic drug. Metabolized into monoethilglycin xilidideand glycin xilidide(still active as local anesthetics) by CYP in the liver
55 Bupivacaine N N O * N O * N S Bupivacaine R Bupivacaine Potent anesthetic with long action; motor block smaller than analgesia; causes vasoconstriction; cardiotoxicityprobably due to its slow dissociation from the sodium channel levobupivacaine, Equipotent, but less cardiotoxic than bupivacaine
56 Etidocaine N N O Similar to bupivacaine as far as concerns potency, action and cardiotoxicity Less selectivity on Adelta and C fibers over motor fiber than bupivacaine
57 Ropivacaine N N * O S bupivacaine Only available as pure S isomer Causes vasoconstriction Less motor block than bupivacaine Otherwise, equipotent anesthesia, but less cardiotoxic N O * N
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