ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE A. Panella REGGIO CALABRIA PROGRAMMAZIONE DIDATTICA DI CHIMICA ORGANICA - A.S. 2011/2012 CLASSE 3 A/H

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1 ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE A. Panella REGGIO CALABRIA PROGRAMMAZIONE DIDATTICA DI CHIMICA ORGANICA - A.S. 2011/2012 CLASSE 3 A/H DOCENTI: PROF.RI CAMA QUINTO E CODISPOTI NATALE STATO DI PARTENZA Dall esame del programma sviluppato lo scorso anno e dalle prove d ingresso eseguite in modo estemporaneo, si evince che quasi tutti gli alunni presentano un adeguata conoscenza della chimica di base; tuttavia si ritiene opportuno dedicare le prime lezioni al richiamo dei concetti di chimica sviluppati gli anni precedenti e che costituiscono prerequisiti fondamentali per lo studio proficuo della disciplina. FINALITÀ Il corso sarà impostato in modo da favorire il più possibile: L apprendimento dei principi e dei meccanismi che stanno alla base delle reazioni dei composti organici; L apprendimento delle tecniche di separazione, purificazione e dell identificazione delle sostanze organiche; La consapevolezza che i processi biologici sono la conseguenza di reazioni spiegabili dalla chimica organica. OBIETTIVI Alla fine del corso di Chimica Organica, l allievo dovrà essere in grado di: 1. Differenziare una sostanza organica da una inorganica; 2. Individuare le possibilità strutturali in relazione alla diversa concatenazione degli atomi di carbonio; 3. Collegare alcune proprietà fisiche e chimiche alla struttura molecolare; 4. Riconoscere le principali classi dei composti organici; 5. Effettuare: separazione, purificazione e caratterizzazione dei composti organici più comuni; 6. Scegliere ed usare semplici apparecchiature di base; 7. Saper valutare l impatto ecologico nell uso e nello smaltimento dei prodotti chimici più comuni. METODOLOGIA Prima di procedere con la trattazione di nuovi argomenti si ritiene utile sottoporre la classe ad una verifica veloce, mediante quesiti indirizzati soprattutto agli allievi più deboli, per accertare l avvenuto apprendimento dei concetti principali della lezione precedente. Allo scopo di fa comprendere l utilità di quanto studiato, possibilmente, si cercheranno i collegamenti tra l argomento della lezione con fatti, fenomeni, ecc., delle nostre attività quotidiane. La trattazione frontale sarà il più possibile interattiva in modo da consentire l accertamento del progressivo apprendimento degli argomenti trattati. Tenuto conto della complessità delle esperienze di laboratorio di chimica organica e della necessità di garantire la sicurezza di chi opera in laboratorio, a causa del limitato numero di posti di lavoro, la classe sarà divisa in due gruppi che si alterneranno in aula e in laboratorio sotto la singola responsabilità dei codocenti. 1

2 VERIFICHE E VALUTAZIONI La verifica dell apprendimento sarà effettuata mediante: Somministrazione di questionari a) a risposta multipla; b) a risposta aperta; interrogazione frontale quesiti collettivi ATTRIBUZIONE DEL VOTO L insegnante per l attribuzione del voto farà riferimento alla seguente scala di misurazione, su cinque livelli, rispetto ad obiettivi classificati secondo la tassonomia di Bloom LIVELLI -- VOTI I 2-3 II 4-5 III 6-7 IV 8-9 V 10 OBIETTIVI CONOSCENZA COMPRENSIONE APPLICAZIONE ANALISI SINTESI VALUTAZIONE Nessuna Commette gravi errori Frammentaria e superficiale Completa ma Non commette Sa applicare le non errori conoscenze in approfondita nell'esecuzione di compiti semplici compiti semplici senza errori Completa approfondita Completa, coordinata ampliata Non riesce ad Non è in grado Non sa Non è capace di applicare le di effettuare sintetizzare le autonomia di conoscenze in alcuna analisi conoscenze giudizio anche situazioni nuove acquisite se sollecitato Commette errori Sa applicare le E' in grado di E' in grado di Se sollecitato e anche conoscenze in effettuare effettuare una guidato è in nell'esecuzione di compiti semplici analisi parziali sintesi parziale e grado di compiti semplici ma commette imprecisa effettuare errori valutazioni non Sa effettuare Sa sintetizzare Se sollecitato è analisi le conoscenze in grado di complete ma ma deve essere effettuare non guidato valutazioni e Non commette Sa applicare i Analisi Ha acquisito E' in grado di errori nella contenuti e le complete e autonomia nella effettuare esecuzione di procedure sintesi ma valutazioni compiti complessi acquisiti anche in ma con aiuto restano autonome pur se ma incorre in compiti incertezze parziali e non imprecisioni complessi ma con imprecisioni Non commette Applica le Padronanza di Sa organizzare E' capace di e errori procedure e le cogliere gli in modo valutazioni nell'esecuzione di conoscenze in elementi di un autonomo e autonome, problemi problemi nuovi insieme e incompleto le complete e senza errori e stabilire conoscenze e le imprecisioni relazioni tra procedure essi acquisite 2

3 MODULO A: RECUPERO ED APPROFONDIMENTO UNITA DIDATTICA 1/A: STRUTTURA ELETTRONICA E LEGAME CHIMICO OBIETTIVI: eseguire la configurazione elettronica prevedere il tipo di legame riconoscere le molecole polarizzate. CONTENUTI: Configurazione elettronica struttura a punti sistema periodico legame omopolare regola dell ottetto affinità elettronica potenziale di ionizzazione elettronegatività legame covalente polarizzato legame ionico legame dativo stati di ibridazione del carbonio. MODULO B: OPERAZIONI DI BASE NEL LABORATORIO DI ORGANICA UNITA DIDATTICA 1/B: DETERMINAZIONE DI ALCUNE PROPRIETA FISICHE: punto di fusione indice di rifrazione densità dei liquidi potere rotatorio OBIETTIVI: saper determinare praticamente il punto di fusione e le altre costanti fisiche interpretare le stesse costanti in relazione alla struttura molecolare. CONTENUTI: fattori che influenzano il p.f. (polarità molecolare) definizione dell indice di rifrazione indice assoluto e indice relativo l asimmetria molecolare e il potere rotatorio specifico. UNITA DIDATTICA 2/B: SEPARAZIONE E PURIFICAZIONE DELLE SOSTANZE OBIETTIVI: imparare a: separare i componenti dei miscugli eterogenei ed eterogenei utilizzare le tecniche di: filtrazione, estrazione, cristallizzazione, centrifugazione, distillazione, separazione cromatografica. CONTENUTI: purificazione dello zucchero bruno preparazione e purificazione dell acido benzoico estrazione per distillazione in corrente di vapore dell eugenolo dai chiodi di garofano estrazione della caffeina separazione cromatografica dei pigmenti dei cloroplasti (clorofille, caroteni, ecc.) 3

4 MODULO C: LE ISOMERIE UNITA DIDATTICA 1/C: ISOMERIA POSIZIONALE FORMULE DI RISONANZA OBIETTIVI: saper scrivere le formule di struttura riconoscere e scrivere gli isomeri strutturali scrivere le formule di risonanza di ioni e molecole. CONTENUTI: l isomeria: formule di struttura formule semplificate carica formale la risonanza classificazione dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali UNITA DIDATTICA 2/C: ISOMERIA CONFIGURAZIONALE OBIETTIVI: prevedere l esistenza di isomeri per una data molecola - CONTENUTI: rotazione intorno all asse di legame C-C: gli isomeri conformazionali rotazione impedita intorno al doppio legame: isomeria cis e trans convenzione E e Z confronto delle energie di conversione tra isomeri conformazionali e isomeri configurazionali attività ottica e gli enantiomeri: configurazione R e S - UNITA DIDATTICA 1/D: GLI ALCANI 4 MODULO D: IDROCARBURI ALIFATICI: OBIETTIVI: conoscere la nomenclatura IUPAC saper risalire alla formula di struttura partendo dalla molecolare scrivere gli isomeri conoscere le principali caratteristiche fisiche e chimiche CONTENUTI: struttura degli alcani nomenclatura - fonti proprietà fisiche conformazioni di etano e butano nomenclatura e conformazioni dei cicloalcani: la tensione di Bayer reazioni alogenazione - competizione tra i diversi alogeni nella sostituzione radicalica: reattività e selettività la combustione. UNITA DIDATTICA 2/D: ALCHENI E ALCHINI OBIETTIVI: conoscere la struttura e la reattività del doppio legame prevedere l orientamento nelle principali reazioni di addizione CONTENUTI: definizione e classificazione degli alcheni nomenclatura struttura del doppio legame isomeria cis e trans proprietà fisiche proprietà chimiche: l addizione ionica e radicalica al doppio legame addizione di: idrogeno, alogeni, acqua, acidi, addizione ai dieni coniugati polimerizzazione ionica e radicalica: idroborazione degli alcheni ossidazione con permanganato etilene ed acetilene struttura del triplo legame acidità degli alchini addizione agli alchini. ESPERIENZE DI LABORATORIO: addizione di bromo agli alcheni ossidazione con permanganato polimerizzazione dello stirene.

5 MODULO E: REAZIONI DI SOSTITUZIONE E DI ELIMINAZIONE UNITA DIDATTICA 1/E: COMPOSTI ORGANICI ALOGENATI: LA SOSTITUZIONE OBIETTIVI: riconoscere un nucleofilo prevedere i prodotti della sostituzione conoscere il meccanismo di una reazione di sostituzione nucleofila CONTENUTI: la sostituzione nucleofila i più comuni nucleofili: esempi di sostituzione necleofila meccanismo della SN1 e della SN2 UNITA DIDATTICA 2/E: COMPOSTI ORGANICI ALOGENATI: L ELIMINAZIONE OBIETTIVI: prevedere i composti principali nella competizione tra eliminazione e sostituzione impostare il meccanismo di una reazione di eliminazione. CONTENUTI: le reazioni di eliminazione: meccanismo E1 e E2 competizione tra sostituzione ed eliminazione composti alifatici polialogenati MODULO F: I COMPOSTI AROMATICI UNITA DIDATTICA 1/F: IL BENZENE OBIETTIVI: riconoscere un composto aromatico conoscere le proprietà chimiche dei principali composti aromatici saper prevedere il prodotto principale partendo dalle formule e dagli ibridi di risonanza conoscere gli effetti orientanti dei sostituenti conoscere gli effetti del benzene e di composti aromatici policiclici sulla salute. CONTENUTI: le formule di Kekulè il modello della risonanza nomenclatura dei composti aromatici mecanismo della sostituzione elettrofila aromatica reazioni di: solfonazione nitrazione alogenazione alchilazione acilazione sostituenti attivanti e disattivanti l orientamento nella sostituzione idrocarburi aromatici policiclici composti aromatici eterociclici ESPERIENZE DI LABORATORIO: preparazone del benzensolfonato di sodio partendo dal benzene. 5

6 MODULO G: ALCOLI, FENOLI, TIOLI UNITA DIDATTICA 1/G: OBIETTIVI: saper identificare un alcool saper scrivere la formula distinguere la classe dell alcool in base al comportamento chimico conoscere le principali proprietà fisiche e chimiche. CONTENUTI: nomenclatura degli alcoli nomenclatura dei fenoli il legame a idrogeno acidità e basicità di alcoli e fenoli - disidratazione degli alcoli reazione con acidi alogenidrici: ossidazione degli alcoli i polialcoli alcoli e fenoli - l ossidazione dei fenoli I tioli: nomenclatura e proprietà. ESPERIENZE DI LABORATORIO: verifica della reattività degli alcoli: saggio di Lucas. UNITA DIDATTICA 2/F MODULO F: ETERI, EPOSSIDI E SOLFURI OBIETTIVI: riconoscere e classificare i composti a ponte di ossigeno e a ponte di zolfo conoscere le proprietà fisiche e il comportamento chimico. CONTENUTI: nomenclatura degli esteri proprietà fisiche degli eteri la frmazione dei perossidi il reattivo di Grignard preparazione degli eteri reazioni principali degli eteri gli epossidi reazioni degli epossidi eteri ciclici solfuri alchilici. 6

7 MODULO G: COMPOSTI CARBONILICI E CARBOSSILICI UNITA DIDATTICA 1/G: ALDEIDI E CHETONI OBIETTIVI: saper scrivere la formula e dare il nome ad aldeidi e chetoni conoscere la struttura e il chimismo del carbonile prevedere i prodotti di addizione al carbonile CONTENUTI: nomenclatura di aldeidi e chetoni struttura del carbonile meccanismo dell addizione nucleofila addizione di: alcoli, acqua, Grignard, cianuro, acetiluro, nucleofili azotati reazioni di tautomeria cheto_enolica acidità degli idrogeni in α - la condensazione aldolica. ESPERIENZE DI LABORATORIO: riconoscimento dei gruppi funzionali aldeidici e chetonici: reazione di Tollens e di Fehling. UNITA DIDATTICA 2/G: GLI ACIDI CARBOSSILICI OBIETTIVI: saper scrivere le formule di un acido compilare una scala relativa sulla forza di un acido partendo dalla struttura riconoscere i più comuni derivati degli acidi saper preparare un semplice acido carbossilico conoscere il comportamento chimico degli acidi carbossilici. CONTENTI: la nomenclatura degli acidi carbossilici proprietà fisiche costanti di acidità risonanza dello ione carbossilato effetto dei sostituenti sulla forza degli acidi preparazione degli acidi per: ossidazione degli alcoli, ossidazione degli alchil benzeni, carbonatazione dei Grignard, idrolisi cianuri. UNITA DIDATTICA 3/G: DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI OBIETTIVI: dalle formule riconoscere: esteri, alogenuri acilici, anidridi, ammidi. nomenclatura di: esteri, alogenuri acilici, anidridi, ammidi. CONTENUTI: gli esteri: nomenclatura, preparazione, meccanismo dell esterificazione - saponificazione, ammonilisi, reazione con i grignard, riduzione. Alogenuri acilici: nomenclatura, principali reazioni. Anidridi: preparazioni e reazioni principali. Ammidi: nomenclatura, preparazioni, reazioni. ESPERIENZA DI LABORATORIO: saponificazione di un estere di acido grasso preparazione dell acetanilide. UNITA DIDATTICA 4/G: ACIDI BICARBOSSILICI E ACIDI DIFUNZIONALI OBIETTIVI: saper scrivere e riconoscere un acido bicarbossilico conoscere le principali proprietà chimiche degli acidi difunzionali conoscere i più significativi metodi di preparazione CONTENUTI: nomenclatura degli acidi bicarbossilici comportamento al riscaldamento degli acidi bicarbossilici acidi insaturi idrossiacidi acidi fenolici chetoacidi - 7