Posta elettronica [RFC 821, ] Applicazioni di Rete 2009/10 - M. Ribaudo

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1 Posta elettronica [RFC 821, ]

2 Standard Esistono differenti sistemi di posta elettronica > X.400 > Lotus/IBM Notes (già Domino) > Microsoft Exchange > UUCP, ecc Vedremo la cosiddetta posta Internet > RFC 821/822 (ora RFC 2821/2822) e connessi

3 Ecosistema Esiste un unico sistema di posta (spazio di indirizzamento) Internet Nel sistema di posta interagiscono differenti software, differenti protocolli e differenti servizi forniti da diversi gestori Il sistema di posta è un ambiente ostile e inaffidabile

4 Affidabilità La posta elettronica è best effort Il sistema di posta elettronica funziona correttamente quando > Consegna il messaggio al destinatario oppure > Avvisa il mittente del fallito recapito

5 Funzionamento corretto This is the Postfix program at host mailstore.csita.unige.it. ########################################################### THIS IS A WARNING ONLY. YOU DO NOT NEED TO RESEND YOUR MESSAGE. ########################################################### Your message could not be delivered for 4.0 hours. It will be retried until it is 5.0 days old. For further assistance, please send mail to <postmaster> If you do so, please include this problem report. You can delete your own text from the attached returned message. The Postfix program <*****@lauca.usach.cl>: connect to mx.usach.cl[ ]: Connection timed out

6 Quadro generale I messaggi hanno la forma di file ASCII standard (7 bit) L'architettura è di tipo client/server Quasi tutti i protocolli sono a caratteri (tipo Telnet) > standard dell'inizio degli anni '80

7 Ecosistema client client Transport o Submission Protocol Access Protocol MUA Mail User Agent MTA Mail Transfer Agent MDA Mail Delivery Agent MSA Mail Submission Agent message queue user mailbox mail server Transport Protocol mail server Transport Protocol Naming System Transport Protocol MDA client Access Protocol mail server Delivery Protocol MTA MUA

8 Mail User Agent (MUA) client È il programma di posta > Microsoft Outlook, Mozilla Thunderbird, Netscape Messenger, Eudora, elm, pine, il sito Gmail, cellulari, palmari, ecc ; i client abbastanza diffusi sono una trentina Permette all'utente di comporre, visualizzare, archiviare, cifrare, ecc i messaggi Interagisce con i server di posta per inviare e ricevere i messaggi

9 Mail server Negli anni, MTA, MSA e MDA si sono unificati nel server di posta > Attenzione: il server che inizia la sessione di invio viene detto client relativamente al trasporto mailbox mantengono i messaggi per gli utenti locali message queue coda di messaggi in uscita mail server Transport Protocol mail server

10 Scenario: Alice spedisce un messaggio a Bob 1 user agent mail server mail server 5 6 user agent SMTP, dal lato del client SMTP, dal lato del server TCP

11 Envelope All'interno degli MTA, i messaggi sono imbustati in una struttura chiamata envelope envelope QUEUE ID: h4jdb36n FROM: alice@dominio.it TO: bob@altrodominio.com Messaggio bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla bla

12 Indirizzi di posta Gli indirizzi di posta hanno formato > > Nome esteso domain ha il formato del dominio DNS e identifica il servizio localname ha significato locale al servizio > Spesso (ma non sempre) è il nome utente

13 Indirizzi, casi speciali Routing non più accettato Commenti - Diventa commento - Indirizzi IP local@[ ]

14 Risoluzione dei server Ogni organizzazione gestisce le proprie caselle > consegna locale Per consegnare i messaggi ad un'altra organizzazione, occorre passarli al server usato da quel servizio > MX Mail exchanger Il record MX si rintraccia con il DNS

15 MX e DNS Un MTA inoltra a local@domain domain è scritto [aaa.bbb.ccc.ddd]? sì: contatta l host aaa.bbb.ccc.ddd aaa.bbb.ccc.ddd non è un indirizzo IP valido: genera errore altrimenti, domain esiste nel DNS? no: genera errore sì: esistono dei record MX per domain? sì: contatta MX1, MX2, in ordine di preferenza nessuno risponde: riprova più tardi no: esiste un record A per domain? si: contatta l host domain no: genera errore contatta l host risponde? sì: consegna il messaggio no: riprova più tardi (per max tot ore/tentativi)

16 Esempio risoluzione MX ~/:-)nslookup > server Default server: Address: #53 > set q=ns > csita.unige.it Server: Address: #53 csita.unige.it nameserver = ns2.csita.unige.it. csita.unige.it nameserver = sun.csita.unige.it. > server ns2.csita.unige.it Default server: ns2.csita.unige.it Address: #53 > set q=mx > csita.unige.it Server: ns2.csita.unige.it Address: #53 csita.unige.it mail exchanger = 10 mailfw2.csita.unige.it. csita.unige.it mail exchanger = 15 mailfw1.csita.unige.it. > set q=a > mailfw2.csita.unige.it. Server: ns2.csita.unige.it Address: #53 Name: mailfw2.csita.unige.it Address:

17 SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) È un protocollo a caratteri (tipo Telnet) Usa TCP per trasferire i messaggi tra client e server Usa la porta 25 (o 465 per SSL) Trasporta messaggi nella forma di file ASCII standard (7 bit)

18 SMTP caratteristiche L'interazione è basata su comandi e risposte > comandi del client - HELO, MAIL FROM, DATA, > risposte del server - status code e descrizione L'invio avviene in 3 fasi > Connection setup (greeting) > Mail transfer > Connection closing

19 Interazione tra processi SMTP C: telnet pianeta.di.unito.it 25 Trying Connected to pianeta.di.unito.it. Escape character is '^]'. C: client S: server S: 220 pianeta.di.unito.it ESMTP Sendmail Turin Computer Science Department; Mon, 19 May :11: (MEST) C: HELO pc.disi.unige.it Nome DNS dell host client S: 250 pianeta.di.unito.it Hello pc.disi.unige.it [ ], pleased to meet you

20 Interazione tra server SMTP C: MAIL FROM: S: ok C: RCPT TO: S: ok C: DATA S: 354 Enter mail, end with "." on a line by itself

21 Interazione tra server SMTP C: Ciao, questa e una prova di sulla porta 25 C:. S: h4jdb36n Message accepted for delivery C: QUIT S: pianeta.di.unito.it closing connection ID messaggio nella coda

22 Invio messaggio dentro rete unige > telnet Trying Connected to Escape character is '^]'. 220 mailfw2.csita.unige.it ESMTP HELO 501 Syntax: HELO hostname HELO pcmarina 250 mailfw2.csita.unige.it MAIL FROM Syntax: MAIL FROM:<address> MAIL FROM: Ok RCPT TO: Ok

23 Invio messaggio dentro rete unige DATA 354 End data with <CR><LF>.<CR><LF> CC: SUBJECT: Prova REPLY-TO: TESTO DEL MESSAGGIO QUI Ok: queued as 52EE1634A9

24 Interazione tra server SMTP Provate a fare lo stesso usando smtp.unige.it o il server del vostro provider Contattate il server di posta della vostra casella (individuato come indicato prima) sulla porta 25 e scrivetevi delle parlando con il server SMTP

25 Altri comandi RSET: Annulla i comandi precedentemente inviati nella sessione SMTP corrente VRFY <stringa>: Chiede al server se la stringa di testo immessa rappresenta un nome utente presente ed in tal caso visualizza l'intero indirizzo HELP: Visualizza i comandi disponibili sul server NOOP: Non esegue nessuna operazione restituisce solo un messaggio 250 (Ok) se il server risponde QUIT: Termina la sessione SMTP corrente

26 Errori SMTP frequenti Nella fase di invio > Né il vostro indirizzo né quello del mittente sono nel dominio del server > Il destinatario (locale) non esiste > Server indisponibile, ritentare Come messaggi di risposta > Casella piena > Il server non ha risposto per tot ore > Il destinatario (remoto) non esiste Non esiste uno standard

27 Sicurezza SMTP Developed when the Internet was used almost exclusively by academics, the Simple Mail Transfer Protocol, or SMTP, assumes that you are who you say you are Paul Festa

28 Misure antispam Lo spam (invio di messaggi pubblicitari, virus, tentativi di truffa, ecc ) consuma risorse Contromisure a livello SMTP > Blocco del relay > Autenticazione SMTP > Blacklist/Graylist/Whitelist

29 SMTP: third party mail relay Sender Recipient In una rete diversa da quella del server Mail server Local user

30 SMTP: third party mail relay m Mail server selene* (questo server non esiste piu ) C: telnet selene.educ.disi.unige.it 25 Trying Connected to selene.educ.disi.unige.it. Escape character is '^]'. 220 Sendmail; ESMTP Tue, 14 Oct :24: (MEST) C: HELO pianeta.di.unito.it 250 selene.educ.disi.unige.it Hello pianeta.di.unito.it [ ], pleased to meet you

31 SMTP: third party mail relay C: MAIL FROM: Sender ok C: RCPT TO: Recipient ok C: DATA 354 Enter mail, end with "." on a line by itself C: Ciao XXX, scherzetto h9e8qum20391 Message accepted for delivery

32 SMTP: third party mail relay C: MAIL FROM: S: 451 Domain of sender address does not exist Qui il controllo è fatto dal DNS

33 SMTP: third party mail relay m Mail server selene C: HELO pianeta.di.unito.it S: 250 selene.educ.disi.unige.it Hello pianeta.di.unito.it [ ], pleased to meet you

34 SMTP: third party mail relay C: MAIL FROM: S: Sender ok C: RCPT TO: S: Relaying denied for pianeta.di.unito.it

35 Autenticazione SMTP Cosa fare per gli utenti mobili? > Sono della vostra organizzazione ma non sono nella vostra rete Cosa fare per i virus e le botnet? > Sono nella vostra rete ma non sono della vostra organizzazione Autenticare il mittente!

36 ESMTP e autenticazione Extended SMTP RFC 1869 (1995) La richiesta di uso di ESMTP inizia con EHLO Esistono comandi aggiuntivi tra cui > SMTP-AUTH per l'autenticazione; i server possono essere configurati per obbligare l'autenticazione dei client o di altri server per evitare il relay

37 Verifiche sul mittente Verifica del EHLO > Il messaggio viene rifiutato se l'host indicato nell'ehlo è diverso dalla risoluzione del record PTR dell'indirizzo IP Verifica del mittente > Il messaggio viene rifiutato se il dominio del MAIL FROM: non esiste

38 Black/Grey/White list Gli host nelle blacklist non possono spedire > blacklist distribuite (DNSBL, ecc ) Un host che interagisce per la prima volta viene messo in una greylist e riceve la risposta di riprovare più tardi Gli host whitelist non vengono limitati > server della stessa organizzazione

39 Filtri antispam I messaggi di spam in arrivo possono essere filtrati > Dal server (nel MDA) > Dal client Il filtro può usare > Parole chiave > Tecniche statistiche > Conoscenza condivisa

40 Formato dei messaggi Il messaggio è un documento ASCII standard (7 bit) > Esistono estensioni a 8 bit > Riga terminata da CRLF (0x0D0Ah) > Larghezza tipica caratteri (max 997) È composto da un'intestazione (header) e da un contenuto (body) separati da una riga vuota

41 Header L header è composto da campi, uno per riga <nomesenzaspazi>: <valore> Solitamente è a 7 bit, con codifica quoted-printable, esempio (RFC 2047, parte 3) Subject: C'=?ISO ?Q?=E8?= posta per te

42 Campi dell header To: <destinatario> From: <mittente> - Possono essere diversi dall'envelope Date: <data d'invio> Message-Id: <id unico generato dal client, per correlazione> - Se mancano, sono aggiunti dal server Sender: <chi ha spedito> Subject: <oggetto>

43 Altre campi dell header Cc: <in copia per conoscenza> Bcc: <Cc nascosto, rimosso dal server> Received: <traccia del percorso> Content-Type: <codifica> Reply-To: <a chi rispondere> In-Reply-To: <id del messaggio a cui si risponde>

44 Esempio messaggio base Received: from mailstore.csita.unige.it ([unix socket]) by mailstore.csita.unige.it (Cyrus v2.2.12) with LMTPA; Mon, 25 Feb :24: Received: from [ xxx] (firewall.disi.unige.it [ ]) (using TLSv1 with cipher DHE-RSA-AES256-SHA (256/256 bits)) (No client certificate requested) by mailstore.studenti.unige.it (Postfix) with ESMTP id A963 for Mon, 25 Feb :24: (CET) Message-ID: Date: Mon, 25 Feb :24: From: Yyyyyy Xxxxxx Reply-To: Organization: DISI User-Agent: Thunderbird (Windows/ ) To: Content-Type: text/plain; charset=iso Content-Transfer-Encoding: 8bit Subject: [disi] riapertura cancelleria X-Loop: Buongiorno, si avvisa che il servizio cancelleria on-line è stato riaperto. Yyyyyy

45 MIME (Multipurpose Internet Mail Extension) È un'estensione del formato base RFC 822 che supera le limitazioni imposte dall'ascii Consente di trasmettere messaggi multimediali formati da immagini, file video, file audio, testi codificati in codici superiori ad ASCII 7-bit (e anche file eseguibili, file compressi, ecc ) Definita da RFC 2045, RFC 2046

46 Header MIME MIME-Version: 1.0 (unica versione) Content-Transfer-Encoding > Specifica come decodificare il messaggio; esempi - 8bit - quoted-printable - base64 Content-Type > Specifica il tipo di contenuto; esempi - image/gif - text/html; charset="iso " - multipart/mixed; boundary=" "

47 MIME types Content-Type: type/subtype Text plain, html Image jpeg, gif Video mpeg, quicktime Application richiedono un viewer esterno, es. msword Per vedere gli header Comando mail di Unix Se usate Navigator/Thunderbird, selezionate il comando View -> Headers -> All o Ctrl+U Outlook, proprietà del messaggio

48 Messaggio MIME MIME-Version: 1.0 Versione From: Date: Thu, 28 Feb :57:01 Tipo e sottotipo Subject: Ubuntu e BeOS del contenuto Content-Type: text/html; charset="iso " Content-Transfer-Encoding: quoted-printable <?xml version=3d"1.0" encoding=3d"utf-8"?> Codifica <!DOCTYPE html PUBLIC "-//W3C//DTD XHTML 1.0 Transitional//EN" " w3.org/tr/xhtml1/dtd/xhtml1-transitional.dtd"> Contenuto XML...bla bla bla... codificato

49 Messaggi multi-part Uno speciale Content-Type permette di annidare parti MIME Content-type: multipart/mixed; boundary="unastringaacaso" Il boundary non deve apparire nel corpo messaggio Il boundary, con prefisso --, dividerà le varie parti del messaggio Ogni parte è a sua volta un messaggio MIME

50 Messaggio MIME multi-part Messagio in più MIME-Version: 1.0 parti (con allegato) Delimitatore From: Date: Thu, 28 Feb :57: Subject: Ubuntu e BeOS Content-Type: multipart/mixed; boundary="a040" This is a multi-part message in MIME format... --A040 Delimitatore Avviso per i client vecchi Content-Type: text/plain; charset="iso " Content-Transfer-Encoding: quoted-printable Ciao a tutti Intestazione della Delimitatore prima parte --A040 Content-Type: image/jpeg Content-Transfer-Encoding: base64 Intestazione della Content-ID: <part dfssfasf> seconda parte /9j/4AAQSkZJRgABAQEASABIAAD/4QAWRXhpZgAATU0AKgAAAAgAAAA ZCB3aXRoIEdJTVD/2wBDAAEBAQEBAQEBAQEBAQEBAQEBAQEBAQEBAQE

51 Alcuni tipi di messaggio multi-part Mixed > Più parti indipendenti (allegati) Digest > Riassunto di più messaggi Alternative > Viste differenti dello stesso messaggio (es. plain e HTML) Related > Parti dello stesso messaggio

52 Sicurezza dei messaggi I messaggi di posta rimangono in chiaro sui server e nei client > Sono leggibili (riservatezza) > Sono modificabili (integrità) > Sono falsificabili (non ripudio) La crittografia a chiave pubblica fornisce la soluzione Due standard > PGP > S/MIME