METRAFENONE (VIVANDO ): NUOVO FUNGICIDA PER IL CONTENIMENTO DELL OIDIO DELLA VITE

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1 ATTI Giornate Fitopatologiche, 2006, II, 3-8 METRAFENONE (VIVANDO ): NUOVO FUNGICIDA PER IL CONTENIMENTO DELL OIDIO DELLA VITE M. CAPRIOTTI, E. GENTILI, A. DEL VECCHIO, G. BALZARETTI, A. FAGNANI Basf Italia Spa - Centro Ricerca e Sviluppo - Servizio Tecnico Via Quarantola 40, Lugo (RA) michele.capriotti@basf-agro.it RIASSUNTO Metrafenone è un nuovo fungicida appartenente alla famiglia chimica dei benzofenoni, scoperto e sviluppato da Basf e formulato in Sospensione Concentrata, contenente 500 g/l di principio attivo. Il suo sito d azione biochimico, pur non ancora conosciuto, è diverso da quello degli altri fungicidi oggi conosciuti. A livello microscopico, inibisce gli stadi del ciclo patogenetico che coinvolgono la penetrazione del micete all interno dei tessuti vegetali. Metrafenone mostra eccellenti proprietà preventive. E dotato della capacità di penetrare nella cuticola e in parte di traslocare verso i margini della foglia. E uno specialista della difesa contro l oidio della vite (Uncinula necator), su cui si riportano i risultati di eccellente ottenuti in prove sperimentali eseguite in Italia in diversi anni. Parole chiave: Vivando, metrafenone, benzofenoni, vite, oidio SUMMARY METRAFENONE (VIVANDO ): NEW FUNGICIDE FOR GRAPE POWDERY MILDEW CONTROL Metrafenone is a new fungicide of the chemical class of benzophenones, discovered and developed by Basf and formulated in Concentrated Suspension with 500 g/l of active ingredient. Its mode of action, not yet known, is different from any other existing fungicide. At microscopic level, it inhibits the stages of fungal development related to the penetration into the plant tissues. Metrafenone shows excellent preventative properties. It is able to penetrate across the leaf cuticle and, in small portion, to traslocate toward the leaf margins. Its activity is specific against grape powdery mildew (Uncinula necator). The excellent results of efficacy in several trials carried out in Italy are reported. Keywords: Vivando, metrafenone, benzophenones, grape, powdery mildew INTRODUZIONE Le malattie della vite rimangono una costante minaccia alla produzione di vino e di uva da tavola, limitandone sia la qualità che la quantità. L oidio (Uncinula necator Schw.) è, tra queste, una delle principali avversità, causando significativi problemi soprattutto nelle zone più favorevoli alla fitopatia (in genere tutte le zone collinari e il centro-sud Italia). In queste situazioni è fondamentale disporre di principi attivi affidabili e dotati di meccanismi di azione diversi tra loro per impedire lo sviluppo di ceppi del fungo meno sensibili a qualsiasi classe chimica, garantendo nel tempo l dei programmi di difesa. Metrafenone (Vivando ) è un ulteriore risultato della ricerca Basf. E un fungicida antioidico in corso di registrazione in Italia formulato in Sospensione Concentrata, contenente 500 g/l di principio attivo, facente parte di un innovativa famiglia chimica, i benzofenoni, di cui costituisce il capostipite. Si riportano di seguito le caratteristiche principali del principio attivo metrafenone.

2 Caratteristiche chimiche e fisiche della sostanza attiva Nome comune: Metrafenone Classe chimica: Benzofenoni Nome chimico (IUPAC): (3 -bromo-2,3,4,6 -tetramethoxy-2,6- dimethylbenzophenone) Formula molecolare: C 19 H 21 BrO 5 Peso molecolare: 409,27 g/mol Aspetto: solido cristallino Punto di fusione: 99,2-100,8 C Tensione di vapore: 1,53 x 10-4 Pa a 20 C Solubilità in acqua: 0,492 mg/l (ph 7) a 20 C Caratteristiche tossicologiche della sostanza attiva Tossicità sui mammiferi: Acuta orale ratto DL 50 > 5000 mg/kg Acuta dermale ratto DL 50 > 5000 mg/kg Acuta inalazione ratto CL 50 > 5,0 mg/l Irritazione occhi/cute coniglio Non irritante Sensibilizzazione cute cavia Non sensibilizzante Caratteristiche ecotossicologiche della sostanza attiva : Uccelli DL 50 > 2025 mg/kg Lombrichi LC 50 > 1000 mg/kg Artropodi non target nessun effetto inaccettabile nei confronti delle principali specie (Typhlodromus pyri, Aphidius spp.) Api > 114 µg s.a./ape (acuta orale) > 100 µg s.a./ape (acuta contatto) Organismi acquatici Pesci CL 50 > 0,82 mg/litro Daphnia CE 50 > 0,92 mg/litro Algae CE 50 > 0,71 mg/litro Comportamento ambientale: Nessun impatto inaccettabile sull ambiente è atteso in seguito all utilizzo di formulati contenenti la sostanza attiva metrafenone, purchè si rispettino le indicazioni riportate in etichetta. Meccanismo d azione Attualmente, l esatto sito biochimico d azione di metrafenone non è conosciuto. Osservazioni morfologiche sul meccanismo d azione biologico in U. necator hanno evidenziato che metrafenone inibisce la penetrazione della cuticola e il successivo processo infettivo del fungo nel tessuto vegetale. In applicazioni successive alla penetrazione iniziale è stato bloccato lo sviluppo delle ife secondarie e la formazione delle spore. 4

3 Per il fatto che non si è verificata resistenza incrociata con nessuno dei prodotti attualmente autorizzati e maggiormente impiegati contro l oidio della vite, metrafenone offre un nuovo e valido strumento per un attiva gestione della strategia anti-resistenza nella difesa della vite contro l oidio. Caratterizzazione biologica In merito al comportamento di metrafenone sugli organi vegetali trattati, in studi specifici è stata osservata una rapida assunzione della molecola attraverso la cuticola delle foglie di vite, e l accumulo nei tessuti sottostanti la zona di applicazione. Una piccola parte del prodotto viene assorbita e traslocata con la linfa in direzione acropeta verso i margini fogliari. E stata pure dimostrata un attività in fase vapore che il basso tasso di volatilizzazione contribuisce a mantenere duratura nel tempo. Queste caratteristiche di ridistribuzione contribuiscono ad una più uniforme protezione fungicida della vegetazione trattata. Vivando possiede inoltre un ottima resistenza al dilavamento. In prove in serra, piantine di vite irrorate con il prodotto sono state sottoposte a irrigazioni di 10 e 60 mm di acqua 1 ora dopo il trattamento e poi inoculate con conidi di U. necator 1 giorno e 7 giorni dopo la pioggia simulata. Il rilievo eseguito dopo 14 giorni di incubazione ha evidenziato un controllo ottimo nel caso di 60 mm di acqua seguita dall inoculo dopo 1 giorno dalla pioggia; anche nel caso estremo dei 60 mm con inoculo dopo 7 giorni dalla pioggia si è osservata solo una piccola riduzione dell. Ciò dimostra l alta affidabilità del prodotto anche in periodi piovosi. Di seguito vengono riportati i risultati di 12 prove di effettuate su oidio della vite in diverse regioni italiane. MATERIALI E METODI Le prove sono state effettuate seguendo le linee guida europee EPPO, su parcelle randomizzate con 4 ripetizioni. I trattamenti sono stati eseguiti con un irroratore meccanico semovente multi-sprayer con nebulizzatore manuale. I rilievi sono stati eseguiti valutando la percentuale di superficie di grappolo colpita in sei classi (1= 0, 2= 1-4, 3 =5-10, 4 =11-25, 5 = e 6 = >50 di superficie colpita) e ricavandone un indice di diffusione ( di grappoli colpiti) e uno di intensità ( media di superficie di grappolo colpita). I volumi di acqua impiegati sono stati indicativamente di 1000 l/ha. I dati sono stati elaborati attraverso l analisi della varianza e il confronto delle medie attraverso il test di Duncan (P=0,05). Tali dati sono stati omessi in quanto per brevità si riportano le medie dell. In tabella 1 e 2 sono riportate le località, il numero e le date dei trattamenti effettuati nelle varie prove su vite rispettivamente per intervalli tra i trattamenti di giorni e intervalli di 14 giorni. Le località e le cultivar, sia di uva da vino sia di uva da tavola, che sono state oggetto della sperimentazione si caratterizzano per l alta suscettibilità alla malattia. 5

4 Tabella 1 Dati generali delle prove di eseguite su vite con applicazioni ad intervalli di giorni Località Anno Cultivar N Applicazioni Data Inizio Trattamenti Dose Data Standard* rilievo (Quinoxyfen) Castelferretti (AN) 2002 Montepulciano 7 16/5 8/8 5 Marzeno (RA) 2002 Chardonnay 8 15/5 12/8 5 S. Giorgio (AL) 2002 Barbera 9 16/5 29/8 5 Borgo Cervaro (FG) 2002 Italia 10 10/5 5/9 5 Stornara (FG) 2002 Italia 8 10/5 12/8 5 Modigliana (FC) 2003 Chardonnay 8 9/5 1/8 7,5 Cuccaro M. (AL) 2003 Cortese 8 15/5 6/8 7,5 S. Giorgio M. (AL) 2005 Barbera 7 12/5 4/8 6,25 * dose dello standard di riferimento espressa in g/hl di principio attivo Tabella 2 Dati generali delle prove di eseguite su vite con applicazioni ad intervalli di 14 giorni Località Anno Cultivar N Applicazioni Data Inizio Trattamenti Dose Standard* Data (Quinoxyfen+ rilievo fenarimol) Castelferretti (AN) 2002 Montepulciano 6 16/5 8/8 8+2,4 Borgo Cervaro (FG) 2002 Italia 8 9/5 5/9 8+2,4 Modigliana (FC) 2003 Chardonnay 5 22/5 25/7 8+2,4 Cuccaro M. (AL) 2003 Carignana 5 22/5 29/7 8+2,4 * dose dello standard di riferimento espressa in g/hl di principio attivo 6

5 RISULTATI In tabella 3 sono riassunti i risultati medi delle prove eseguite su vite con applicazioni effettuate ad intervalli di giorni. Tabella 3 Risultati delle prove di eseguite su vite con applicazioni ad intervalli di giorni (media di 8 prove) Tesi Dose g p.a./hl grappoli colpiti superficie colpita su grappolo Testimone - 73,6-27,8 - Metrafenone 10 8,5 88,5 0,7 97,5 Quinoxyfen 5-7,5 10,7 85,5 0,9 96,8 In tabella 4 sono riassunti i risultati medi delle prove eseguite su vite con applicazioni effettuate ad intervalli di 14 giorni. Tabella 4 Risultati delle prove di eseguite su vite con applicazioni ad intervalli di 14 giorni (media di 4 prove) Tesi Dose g p.a./hl grappoli colpiti superficie colpita su grappolo Testimone - 91,3-44,4 - Metrafenone 10 25,1 72,5 3,5 92,1 Metrafenone 12,5 15,9 82,6 2,1 95,3 Quinoxyfen+fenarimol 8+2,4 22,7 75,1 2,0 95,5 Le prove di condotte negli anni hanno evidenziato l ottima attività antioidica su vite di metrafenone. Tale è risultata in linea con quella degli standard di comprovata presi a riferimento, sia nel contesto di intervalli di giorni con il dosaggio di 10 g/hl di principio attivo sia anche nei casi più estremi di cadenze di 14 giorni nei quali si è notato pure un effetto dose tra i 10 e i 12,5 g/hl a favore di questi ultimi. Selettività sulle colture Metrafenone è caratterizzato da un eccellente selettività. Alle dosi raccomandate, non sono stati osservati effetti negativi sulla vite da vino e da tavola. 7

6 Selettività su fitoseidi In diverse prove di selettività su fitoseidi delle specie Typhlodromus pyri e Kampimodromus aberrans, metrafenone è risultato perfettamente selettivo. Raccomandazioni d uso Il prodotto andrà applicato, secondo gli usi previsti in etichetta, in programmi di difesa preventivi che prevedano l alternanza con principi attivi efficaci ma a diverso meccanismo d azione limitando il numero di applicazioni per stagione. CONCLUSIONI Metrafenone è un nuovo fungicida efficace contro U. necator. In numerose prove sperimentali eseguite in Italia su uva da vino e uva da tavola ha dimostrato di possedere un eccellente nei confronti dell oidio della vite. Grazie alle sue proprietà chimicofisiche che ne determinano l uniforme distribuzione sulla pianta e l ottima resistenza al dilavamento, metrafenone mantiene affidabile l attività fitoiatrica in svariate situazioni d impiego. L originalità del suo meccanismo d azione, infine, ne fa uno strumento interessante per la gestione antiresistenza nei programmi di difesa della vite dall oidio. Ringraziamenti Gli autori desiderano ringraziare quanti hanno collaborato allo sviluppo di metrafenone. 8