Sicurezza della posta elettronica. Sicurezza della posta elettronica

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1 Sicurezza della posta elettronica Antonio Lioy < polito.it> Politecnico di Torino Dip. Automatica e Informatica MHS (Message Handling System) MTA MTA MTA MS MS MUA MUA MTA (Message Transfer Agent) MS (Message Store) MUA (Message User Agent) Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 1

2 in client-server SMTP Mailserver (( MTA )) SMTP MTA Mail User Agent POP, IMAP, ( HTTP ) Post Office (( MTA )) SMTP MTA Messaggi RFC-822 solo caratteri US-ASCII a 7 bit righe terminate da <CR> <LF> messaggi composti da header + body header parole chiave a inizio riga righe di continuazione iniziano con uno spazio body separato dall header da una riga vuota contiene il messaggio Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 2

3 Un esempio SMTP / RFC-822 telnet duke.colorado.edu 25 Trying... Connected to duke.colorado.edu Escape character is ^] 220 duke.colorado.edu... HELO leonardo.polito.it 250 Hello leonardo.polito.it... Nice to meet you! MAIL FROM: cat 250 cat... Sender ok RCPT TO: franz 250 franz... Recipient ok DATA 354 Enter mail, end with. on a line by itself From: (Antonio Lioy) To: Subject: vacanze Ciao Francesco, ti rinnovo l invito a venirmi a trovare nelle tue prossime vacanze in Italia. Fammi sapere quando arrivi. Antonio. 250 Ok QUIT 221 duke.colorado.edu closing connection connection closed by foreign host Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 3

4 Mail relay polito.it polito.it mail relay Mail spamming invio di messaggi pubblicitari non autorizzati si usa: nascondere il vero mittente dare il lavoro da fare un MTA che opera come mail relay ossia accetta posta anche non per i suoi utenti grosso carico sui server e sulle linee grosso fastidio per gli utenti si rischia di finire in ORB, RBL o simili Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 4

5 Come combattere lo spamming non configurare i propri MTA come open relay : blocco sull indirizzo IP del MUA problema con gli utenti mobili problema con IP spoofing blocco sul valore del campo From aggirabile facilmente con fake mail SMTP su SSL con client authentication perfetto! ESMTP Extended SMTP, definito in RFC-1869 e quindi incorporato (con SMTP) in RFC-2821 non cambia il protocollo base ed il canale i server ESMTP devono presentarsi con: EHLO hostname se il server ricevente parla ESMTP, deve dichiarare le estensioni che supporta, una per riga, nella sua risposta all EHLO Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 5

6 SMTP-Auth estensione di ESMTP definita in RFC-2554 comando AUTH + opzioni di MAIL FROM per autenticare un client prima di accettarne i messaggi!!! utile contro lo spamming: dopo il comando EHLO il server invia i meccanismi di autenticazione supportati il client ne sceglie uno viene eseguito il protocollo di autenticazione se l autenticazione fallisce, il canale viene chiuso Esempio AUTH negativo il mailer non conosce (o non accetta) la modalità di autenticazione proposta dal client: 220 example.polito.it --SMTP service ready EHLO mailer.x.com 250-example.polito.it 250 AUTH LOGIN CRAM-MD5 DIGEST-MD5 AUTH PLAIN 504 Unrecognized authentication type Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 6

7 AUTH: metodo LOGIN 220 example.polito.it --SMTP service ready EHLO mailer.x.com 250-example.polito.it 250 AUTH LOGIN CRAM-MD5 DIGEST-MD5 AUTH LOGIN 334 VXNlcm5hbWU6 bglveq== lioy 334 UGFzc3dvcmQ6 YW50b25pbw== antonio 235 authenticated Username: Password: AUTH: metodo PLAIN sintassi (RFC-2595): AUTH PLAIN id_pwd BASE64 id_pwd è definito come: [ authorize_id ] \0 authentication_id \0 pwd 220 example.polito.it --SMTP service ready EHLO mailer.x.com 250-example.polito.it 250 AUTH LOGIN PLAIN AUTH PLAIN bglveqbsaw95agfudg9uaw8= 235 authenticated lioy \0 lioy \0 antonio Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 7

8 Protezione di SMTP con TLS RFC-2487 SMTP Service Extension for Secure SMTP over TLS STARTTLS = opzione di EHLO e comando se la negoziazione ha successo, si resetta lo stato del protocollo (si riparte da EHLO) se il livello di sicurezza negoziato è insufficiente: il client invia subito QUIT ed esce il server risponde ad ogni comando col codice 554 (refused due to low security) Protezione di SMTP con TLS: esempio 220 example.polito.it --SMTP service ready EHLO mailer.x.com 250-example.polito.it 250-8BITMIME 250-STARTTLS 250 DSN STARTTLS 220 Go ahead TLS negotiation is is started between client and server Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 8

9 Servizi di sicurezza per messaggi di integrità (senza comunicazione diretta): il messaggio non può essere modificato autenticazione identifica il mittente non ripudio il mittente non può negare di aver spedito il mail riservatezza (opzionale): messaggi non leggibili sia in transito sia nella casella postale Sicurezza dell - idee guida (I) nessuna modifica agli attuali MTA messaggi codificati per evitare problemi nell attraversare i gateway (es. Internet-Notes) oppure gli MTA non 8BITMIME nessuna modifica agli attuali UA interfaccia utente scomoda con modifica agli attuali UA interfaccia utente migliore Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 9

10 Sicurezza dell - idee guida (II) algoritmi simmetrici per la crittografia dei messaggi algoritmi asimmetrici per crittografare e scambiare la chiave simmetrica per la firma digitale usare certificati X.509 la sicurezza si basa solo sulla sicurezza dell UA del destinatario, non su quella degli MTA (non fidati) Tipi di messaggi sicuri in chiaro, con firma messaggio in chiaro perché tutti possano leggerlo solo chi ha MUA sicuro può verificare la firma codificati, con firma messaggio codificato (es. base64, uuencode) solo chi ha MUA sicuro (o fa uno sforzo manuale) può decodificarli e verificare la firma cifrati messaggio cifrato solo chi ha MUA sicuro (e chiavi!) può decifrarli Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 10

11 MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions) supera alcuni limiti di RFC-821/822 canale a 7 bit caratteri US-ASCII righe inferiori a 1000 caratteri RFC-1521 = formato MIME di base usabile anche in altri applicativi (es. WWW) RFC-1522 = uso di caratteri non ASCII negli header (es. nel From: ) Header MIME Mime-Version: 1.0 Content-Type: tipo/sottotipo ; par=val text, multipart, application, message, image, audio, video con sottotipo (es. image/gif) parametri opzionali (es. name=bb.gif) Content-Transfer-Encoding: non codificati: 7bit, 8bit, binary codificati: base64, quoted-printable Content-Id: e Content-Description: opzionali e poco usati Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 11

12 base64 Codifiche MIME 6 bit = 1 carattere ASCII stampabile dimensione del messaggio: +33% utile per messaggi binari esempio: C è diventa Qyfo quoted-printable codificati solo i caratteri ASCII > 127 codifica: =hh aumento variabile del messaggio esempio: C è diventa C =e8 Tabella di conversione base64 0 A 17 17R ii 51 51z 1 B 18 18S jj C 19 19T 36 36k D 20 20U ll E 21 21V 38 38m F 22W 39 39n G 23 23X 40 40o H 24Y 41p II 25 25Z 42 42q J 26 26a r K 27 27b 44 44s L 28 28c tt M 29 29d 46 46u // 13 13N 30 30e 47 47v 14 14O ff 48 48w (pad) = 15 15P 32 32g 49 49x 16 16Q 33 33h 50 50y Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 12

13 Posta elettronica multimediale (MOSS o S-MIME) utilizza firma digitale con certificati X.509v3 protegge messaggi MIME firmato testo tabella Excel docum. Word firma digitale in formato S/MIME firmato e cifrato testo tabella Excel docum. Word firma digitale in formato S/MIME busta cifrata in formato S/MIME cifrato testo tabella Excel docum. Word busta cifrata in formato S/MIME S/MIME sicurezza di messaggi MIME promosso da RSA v2 pubblicato come serie di informational RFC: RFC-2311 S/MIME v2 message specification RFC-2312 S/MIME v2 certificate handling RFC-2313 PKCS-1: RSA encryption v.1-5 RFC-2314 PKCS-10: certification request syntax v.1-5 RFC-2315 PKCS-7: cryptographic message syntax v.1-5 Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 13

14 S/MIMEv3 proposed standard IETF RFC-2633 S/MIME v3 message specification RFC-2632 S/MIME v3 certificate handling RFC-2634 Enhanced Security Services for S/MIME RFC-2314 PKCS-10: certification request syntax v.1-5 RFC-2630 CMS (Cryptographic Message Syntax) Architettura di S/MIME Architetturalmente è basato su: PKCS-7 (S/MIME v2) CMS (S/MIME v3) specifica le caratteristiche crittografiche ed i tipi di messaggi (equivalente al PEM) PKCS-10 formato della richiesta di certificato X.509 formato dei certificati a chiave pubblica Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 14

15 S/MIME: algoritmi message digest: SHA-1 (preferito), MD5 firma digitale: DSS (obbligatorio) digest + RSA scambio chiavi: Diffie-Helmann (obbligatorio) chiave cifrata con RSA cifratura del messaggio: 3DES con 3 chiavi RC2/40 S/MIME: esempio di firma Content-Type: multipart/signed; protocol= application/pkcs7-signature ; micalg=sha1; boundary= -----aaaaa -----aaaaa Content-Type: text/plain Content-Transfer-Encoding: 7bit Ciao! -----aaaaa Content-Type: application/pkcs7-signature Content-Transfer-Encoding: base64 MIIN2QasDDSdwe/625dBxgdhdsf76rHfrJe65a4f fvvsw2q1ed+sfds543sdwe6+25dbxfder0edsrs aaaaa Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 15

16 per: Naming in S/MIME selezionare il certificato verificare l indirizzo del mittente in S/MIMEv2 consigliato = o E= nel DN nel certificato X.509, ma possibile usare l estensione subjectaltname con codifica rfc822 in S/MIMEv3 obbligatorio usare l estensione subjectaltname con codifica rfc822 Naming e MUA NS Messenger e MS Outlook Express controllano che il mittente coincida con (nel DN) o col primo campo rfc822 (nel subjectaltname) tipico comportamento di S/MIMEv2 MS Outlook 2000 non fa nessuna verifica tra mittente ed indirizzo di certificato tipico comportamento di S/MIMEv3 Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 16

17 Servizi di client-server Post Office MUA autenticazione dell utente autenticazione del server riservatezza/integrità della posta sul server durante il trasferimento Servizi di client - server POP (Post-Office Protocol) POP-2 (RFC-937), POP-3 (RFC-1725) autenticazione dell utente mediante password in chiaro (!!!) APOP autenticazione dell utente mediante sfida K-POP mutua autenticazione grazie ai ticket IMAP (Internet Mail Access Protocol) username e password in chiaro può usare OTP, Kerberos o GSS-API Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 17

18 Esempio POP-3 telnet pop.polito.it 110 +OK POP3 server ready USER lioy +OK password required for lioy PASS antonio +OK lioy mailbox locked and ready STAT +OK QUIT +OK POP3 server signing off POP: considerazioni generali POP è accettabile solo su un canale sicuro (es. su SSL) server APOP freeware da Qualcomm usare password di POP / APOP diversa da quella di login perchè l ufficio postale deve conoscerla in chiaro i mail transitano comunque in chiaro non c è autenticazione del server Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 18

19 Sicurezza di IMAP per default autenticazione debole LOGIN user password autenticazione forte: AUTHENTICATE KERBEROS_V4 AUTHENTICATE GSSAPI AUTHENTICATE SKEY mutua autenticazione solo se si usa Kerberos nessuna protezione del trasferimento dei messaggi versioni recenti dei mailer Netscape e MS possono usare IMAP su SSL RFC-2595 (TLS per POP / IMAP) RFC-2595 Using TLS with IMAP, POP3 and ACAP prima si apre il canale e poi si negozia la sicurezza tramite il comando STARTTLS client e server devono poter essere configurati per rifiutare user e password client confronta identità del certificato con l identità del server Antonio Lioy - Politecnico di Torino ( ) 19

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