AM-679 CH 3. Nome AM-679. Struttura molecolare. Formula di struttura C 20 H 20 INO. Numero CAS

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1 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive AM-679 Nome AM-679 Struttura molecolare O I N CH 3 Formula di struttura C 20 H 20 INO Numero CAS Nome IUPAC (2-iodophenyl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone Altri nomi (2-iodophenyl)-(1-pentylindol-3-yl)methanone; 1-(pentyl-1H-indol-3-yl)-(2-iodophenyl)methanone; 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole; AM XIAO; AM-694-F Peso molecolare g/mol Aspetto Polvere bianca 241

2 Di seguito si riportano le informazioni disponibili sulla molecola AM-679: L 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole (AM-679), è un cannabinoide sintetico appartenente alla famiglia dei benzoilindoli. E un analogo non fluorurato del più noto AM-694 (AM-694 -F), agonista potente e selettivo del recettore CB1. Si suppone che, analogamente ad altri cannabinoidi sintetici, sia in grado di produrre effetti cannabimimetici in chi lo assume. EMCDDA, EDND database, AM Nelle schede informative fornite da un rivenditore del prodotto, AM-679 risulta solubile a circa 10 mg/ml in etanolo e in DMF, a circa 14 mg/ml in DMSO. Vengono inoltre riportate lunghezze d onda di assorbimento UV/Vis pari a 213, 252 e 315 nm. Si raccomanda di non conservare soluzioni acquose del prodotto per più di un giorno. Nella scheda di sicurezza del prodotto disponibile presso il sito del fornitore viene riportato che il materiale potrebbe essere nocivo per inalazione ingestione o assorbimento cutaneo e che potrebbe causare irritazione degli occhi, della pelle o del sistema respiratorio Farmacologia e Tossicologia AM-679 viene riportato in un brevetto che include la sintesi e la caratterizzazione di diversi derivati indolici con proprietà cannabimimetiche e caratteristiche potenzialmente utili nel trattamento del dolore, del glaucoma, dell epilessia e della nausea associata alla chemioterapia. Le affinità per i recettori cannabinoidi della molecola AM-679 sono rispettivamente pari a Ki= 13,5 nm sul CB1 e Ki=49,5 nm sul CB2, suggerendo una potenza più contenuta rispetto all analogo fluorurato AM-694 (Ki=0,08 nm sul CB1). A Makriyannis, H Deng. Patent. Cannabimimetic indole derivatives. US 6,900,236 B1, May 31, Effetti Non sono disponibili informazioni sugli effetti della molecola AM-679. Metabolismo Non sono disponibili informazioni sul metabolismo della molecola AM-679. Caratterizzazione analitica Di seguito si riporta la caratterizzazione dell AM-679 riscontrato in un reperto proveniente da sequestro. I dati sono stati prodotti dai laboratori del Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma in collaborazione con l Agenzia delle Dogane di Napoli. Gli spettri NMR e di massa all Orbitrap sono stati ottenuti con la collaborazione di Chiesi Farmaceutici S.p.A. 242

3 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Di seguito viene riportato il cromatogramma e lo spettro di massa dell AM-679 [AM-694 (-F)] ottenuti in GC-MS: Fonte: Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma e Agenzia delle Dogane di Napoli. 243

4 Di seguito si riporta la caratterizzazione NMR dell AM-679: Fonte: Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma e Agenzia delle Dogane di Napoli. 244

5 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Fonte: Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma e Agenzia delle Dogane di Napoli. 245

6 Commenti TOCSY: è evidente che i segnali x sono di un anello aromatico e i segnali dell altro anello aromatico. HMBC: le correlazioni dei carboni a e sono identiche e correlano con tutti i H ; il carboli a correla con H10. HMBC: il carbonile a correla con i protoni di un solo anello. HMBC: i carboni quaternari ; appartengono all anello x. HMBC: i carboni quaternari ; ; appartengono all anello. Fonte: Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma e Agenzia delle Dogane di Napoli. 246

7 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Di seguito si riporta lo spettro HRMS dell AM-679: Fonte: Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma e Agenzia delle Dogane di Napoli. 247

8 Fonte: Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma e Agenzia delle Dogane di Napoli. In un articolo viene descritta la caratterizzazione LC-UV-MS/MS, LC-TOF-MS, GC-MS e NMR della molecola rilevata in una polvere pura sequestrata alla dogana Ungherese. Balla J. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl) indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Sci Int Informazioni da Internet Non sono disponibili informazioni online sulla molecola AM-679. Stato legale In Italia la molecola AM-679 risulta inclusa nella Tabella I del D.P.R. 309/90 e s.m.i. in quanto analogo strutturale derivante dal 3-benzoilindolo. Decreto 29 dicembre 2011 (12A00013) (G.U. Serie Generale n. 3 del 4 gennaio 2012). La molecola risulta essere posta sotto controllo in Austria, Ungheria, Irlanda. Non risulta essere posta sotto controllo in Lituania. EMCDDA, EDND database, AM Immagini dei prodotti in cui è stata identificata la molecola Figura 1: Confezione di polvere contenente il cannabinoide sintetico AM-679 (Fonte: Raggruppamento Carabinieri Investigazioni Scientifiche, Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma) (Prot. EWS 208/12 del 30/01/2012). 248

9 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Fonti e database consultati EMCDDA, EDND database, AM Pub Med database A Makriyannis, H Deng. Patent. Cannabimimetic indole derivatives. US 6,900,236 B1, May 31, Balla J. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl- 3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Sci Int Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma e Agenzia delle Dogane di Napoli. Decreto 29 dicembre 2011 (12A00013) (G.U. Serie Generale n. 3 del 4 gennaio 2012). 249

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