Classificazione degli idrocarburi

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1 Classificazione degli idrocarburi

2 ALCANI Alcani: idrocarburi saturi contenenti solo legami semplici carbonio-carbonio (tutti i carboni sono ibridati sp3).

3 Modelli molecolari di etano, propano e butano.

4 Formula molecolare bruta (nessuna informazione sulla struttura). Formula di struttura (tutti i legami sono espliciti). CH 3 -CH 3 CH 3 CH 3 Formula di struttura concisa (sono omessi i legami C-H). Formula di struttura più concisa (sono omessi i legami C-H e C-C). Il legame C-C della ramificazione è messo in evidenza. Formula di struttura semplificata in cui sono omessi carboni ed idrogeni

5 Negli alcani c è un rapporto fisso tra il numero di C e di H. Gli alcani hanno formula generale: C n H (2n + 2)

6 Isomeria costituzionale negli alcani Isomeri costituzionali (strutturali): composti con uguale formula molecolare ma diversa formula di struttura (con un diverso ordine con cui sono legati i loro atomi). C 4 H 10 C 4 H 10 Hanno la stessa formula molecolare C 4 H 10.

7 Numero di isomeri costituzionali Atomi di carbonio Isomeri costituzionali

8 NOMENCLATURA DEGLI ALCANI Nomenclatura internazionale per tutti i composti chimici: IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). 1C 2C 3C 4C 5C 6C 10C metano etano propano butano pentano esano decano Suffisso: indica che il composto è un alcano Prefisso: indica il numero di carboni

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10 Gruppo alchilico: gruppo derivante da un alcano per rimozione di un idrogeno.

11 Isomeri costituzionali di formula molecolare C6H14

12 Regole della nomenclatura IUPAC per gli alcani

13 Come assegnare il nome ad un alcano? sostituente 4-metilottano 2-metilpropano 2-metilpentano

14 2,4-dimetilpentano 2,4-dimetilesano 3-etil-5-metileptano 4-etil-2,2-dimetilesano

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16 Nomi comuni di alcuni alcani butano isobutano pentano isopentano Sub-struttura iso

17 Classificazione degli atomi di carbonio e di idrogeno Due carboni 1 Un carbonio 3 Un carbonio 2 Un carbonio 4 Idrogeni 1 Gli idrogeni sono classificati come il carbonio a cui sono legati

18 CICLOALCANI Alcani con struttura ciclica (non hanno carboni terminali). ciclobutano ciclopentano cicloesano C 4 H 8 C 5 H 10 C 6 H 12 I cicloalcani hanno formula generale C n H 2n Hanno un difetto di idrogeno (2H) rispetto agli alcani.

19 Conformazioni degli alcani Etano Vista laterale vista quasi vista dall estremità Proiezione di dall estremità Newman I due metili sono liberi di ruotare intorno al legame semplice, Le diverse (infinite) possibili disposizioni degli atomi nello spazio, così ottenute sono dette CONFORMAZIONI.

20 Conformazione: Ciascuna disposizione degli atomi di una molecola nello spazio derivante dalla rotazione intorno ad un legame semplice. Atomi più vicini: c è repulsione (tensione da interazione di non legame) Atomi più lontani: minore repulsione Ecclissata Meno stabile Sfalsata Più stabile

21 Conformazioni dei cicloalcani Ciclopentano angoli di 108

22 Cicloesano: la conformazione a sedia (più stabile). angoli di 109.5

23 Cicloesano: la conformazione a barca (meno stabile). 6.5 Kcal/mol 99.99%

24 Interconversione tra le due conformazioni a sedia del cicloesano H H H H

25 Le interazioni assiale-assiale H H H H H CH 3 CH 3 più stabile meno stabile

26 Isomeria cis-trans nei cicloalcani (isomeria geometrica)

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28 Proprietà fisiche degli alcani Gli alcani sono gassosi, liquidi o solidi in ragione del crescente numero di carboni (e quindi del peso molecolare).

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30 Le forze attrattive che si esercitano tra le molecole determinano lo stato fisico della sostanza. Negli alcani ci sono solo forze intermolecolari di dispersione (forze attrattive deboli) dovute all attrazione tra cariche temporanee che si esercitano tra le superfici delle molecole. Più è grande la molecola, maggiore sarà il contributo di queste forze.

31 Isomeri costituzionali hanno differenti proprietà fisiche

32 Reazioni degli Alcani Combustione: È la reazione con l ossigeno ed è utilizzata come fonte di energia. (Ossidazione) CH 4 + O 2 metano CO 2 + 2H 2 O ΔH = -212Kcal/mol CH 3 CH 2 CH 3 + 5O 2 propano 3CO 2 + 4H 2 O ΔH = -530 Kcal/mol

33 Fonti degli alcani Da giacimenti fossili: gas naturale, petrolio, carbone Gas naturale: metano (90-95%), etano 10-5% circa Petrolio: idrocaruri da C 5 a C 20 e oltre Carbone: quasi carbonio puro

34 Distillazione frazionata del petrolio propano, butano, 2-metilpropano alcani e cicloalcani da C5 a C12 idrocarburi da C9 a C15 idrocarburi da C15 a C18