La Chimica Organica idrogeno carbonio azoto ossigeno composti covalenti catene di atomi di carbonio strutture covalenti e debolmente polarizzate

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1 LA IMIA ORGANIA

2 La himica Organica I quattro elementi idrogeno, carbonio, azoto e ossigeno rappresentano più del 95% dei costituenti della materia vivente. I composti organici sono composti covalenti che hanno come struttura elementare principale delle catene di atomi di carbonio legati fra di loro con legami covalenti e legati ad atomi di idrogeno. Possono fare parte delle diverse strutture anche altri elementi come l ossigeno e l azoto. Poiché la differenza di elettronegatività tra questi elementi è molto piccola, le strutture che ne derivano sono essenzialmente covalenti e debolmente polarizzate.

3 La struttura delle molecole organiche Le molecole organiche sono quindi formate essenzialmente da atomi di carbonio legati tra di loro e legati a loro volta ad atomi di idrogeno. Per descrivere in maniera generale una molecola organica si usa la formula bruta che riporta il numero di atomi di carbonio, di idrogeno e di altri elementi contenuti nel composto O esano benzene etanolo

4 Isomeri strutturali Per descrivere nel modo esatto una molecola organica è però necessario descrivere in modo analitico anche come sono legati gli atomi tra di loro in quanto spesso la stessa formula bruta può corrispondere a composti diversi 6 14 esano o 2,3-dimetilbutano In questo caso i diversi composti si definiscono isomeri strutturali

5 Formule di struttura Per differenziare tali isomeri è necessario descriverli con la loro formula di struttura. Per scrivere le formule di struttura si scrive prima la struttura di atomi di carbonio e quindi si saturano le valenze del carbonio (l atomo di carbonio forma sempre 4 legami nei composti neutri e saturi) con gli atomi di idrogeno o gli altri atomi tenendo conto della loro valenza esano 2,3-dimetilbutano

6 Formule di struttura Per comodità gli atomi di idrogeno possono essere scritti a lato degli atomi di carbonio senza evidenziare i legami con essi 6 14 esano 2,3-dimetilbutano

7 Formule di struttura Per abbreviare la formula si possono raggruppare i gruppi uguali esano 2,3-dimetilbutano 3 ( 2 ) 4 3 ( 3 ) 2 ( 3 ) 2

8 Formule di struttura Per abbreviare ancor più la notazione è consuetudine anche descrivere la struttura di una molecola organica attraverso la sola descrizione dei legami carbonio-carbonio e degli eventuali legami con altri atomi esano pentanolo O O ,3-dimetilbutano O O 2 2 3

9 Formule di struttura In questa notazione è bene precisare che i legami con gli atomi di idrogeno non vengono scritti o se vengono scritti devono riportare l atomo di idrogeno. esano esano NO!

10 Rappresentazioni della disposizione spaziale Per rappresentare su carta la disposizione tridimensionale degli atomi nello spazio si possono usare tre notazioni differenti: Formule prospettiche Proiezioni a cavalletto Proiezioni di Newman

11 Proiezioni di Newman

12 Formule di Proiezione di Fischer 3 Br l Ruoto intorno al legame - 3 la molecola in modo da spostare dietro l' a destra il l e avanti il Br Br 3 l Br 3 l Ottengo la proiezione di Fisher nella quale i legami orizzontali escono dal piano e quelli verticali entrano nel piano

13 lassificazione Nei composti organici gli atomi di carbonio sono classificati in base al numero di atomi di carbonio a cui sono legati: Primario (1 ): legato a un solo atomo di carbonio Secondario (2 ): legato a due atomi di carbonio Terziario (3 ): legato a 3 atomi di carbonio Quaternario (4 ): legato a 4 atomi di carbonio

14 lassificazione per Struttura molecolare Le sostanze organiche possono essere classificate in base alla loro struttura molecolare e cioè in base a come sono legati tra loro gli atomi, in: omposti aciclici omposti carbociclici omposti eterociclici O O

15 omposti aciclici on il termine aciclico si intende una struttura che non è ciclica e quindi nella struttura di tali composti non sono presenti anelli. Le catene di atomi di carbonio possono essere lineari o ramificate Possono contenere atomi diversi dal carbonio e dall idrogeno 2,3-dimetilpentano ottano geraniolo O O 2-butanone

16 omposti carbociclici Sono formati da anelli di atomi di carbonio. Sono possibili anelli che vanno da 3 a molti atomi di carbonio. Gli anelli a 5 o 6 atomi sono i più comuni. Possono contenere legami multipli o essere formati da più anelli. O O O muscone testosterone benzene limonene

17 omposti eterociclici Sono formati da anelli di atomi di carbonio contenenti almeno un atomo diverso dal carbonio (eteroatomo). Gli eteroatomi più comuni sono N, O e S. Possono contenere legami multipli o essere formati da più anelli. N 2 N N N O O N nicotina 3 N N adenina cumarina S S α-tertienile S

18 lassificazione per Gruppo funzionale I composti organici possono anche essere classificati in base alla presenza o meno nella struttura base di un gruppo di atomi legati fra loro secondo una particolare sequenza e struttura che viene detto gruppo funzionale. La presenza della sola struttura base di atomi di carbonio e di idrogeno legati tra loro con legami semplici identifica la classe degli alcani. Su tale struttura base possono essere poi costruite le varie classi di composti

19 Gruppi funzionali

20 Gruppi funzionali

21 Le reazioni organiche Le reazioni chimiche delle diverse classi di composti organici si possono classificare in diversi modi: Tipo di rottura del legame Tipo di reagente Tipo di prodotto

22 Reazioni Eterolitiche Gli elettroni che formano i legami che vengono rotti si spostano entrambi su uno dei due frammenti che si forma. Spesso (ma non sempre) si ha il coinvolgimento di intermedi ionici. + - O O

23 Reazioni Omolitiche Gli elettroni che formano i legami che vengono rotti si spostano ognuno su uno dei due frammenti che si forma. Nella maggior parte dei casi si ha la formazione di specie radicaliche...

24 Tipo di Reagente BF3 3 elettrofili O l N 3 nucleofili l radicali

25 Prodotto Finale l + l addizione O + O eliminazione

26 Prodotto Finale l O + O + l sostituzione

27 Prodotto Finale X Riarrangiamento X A B A B - e - + e - A X A X A X Ossidazioni Riduzioni +. -.

28 Aumento degli atomi di IDROGENO RIDUZIONI Diminuizione degli atomi di OSSIGENO O = = - 1 = = - 3 = = - 2 = = - 3 O O = -1+2 = +1 = = - 1 = = - 3

29 Aumento degli atomi di OSSIGENO OSSIDAZIONI Diminuizione degli atomi di IDROGENO O O = = - 1 = -1+2 = +1 O O O = -1+2 = +1 = +2+1 = +3 = = - 3 O = = - 1

30 Uso delle frecce Nel descrivere le reazioni organiche si usano spesso le frecce curve che descrivono il movimento degli elettroni all interno della molecola. Quando si muovono due elettroni accoppiati il movimento viene descritto con una freccia curva a due alette. Quando si muove un elettrone singolo si usa una freccia curva ad una aletta Le frecce dritte descrivono le reazioni complete Le frecce doppie descrivono le reazioni di equilibrio Le frecce a due punte descrivono le strutture in risonanza