CHIMICA II (CHIMICA ORGANICA)

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1 CHIMICA II (CHIMICA ORGANICA) Prof. Gennaro Piccialli Prof. Aldo Galeone Prof. Giorgia Oliviero Testo Consigliato: gruppo 1 (matricole A-E) gruppo 2 (matricole F-O) gruppo 3 (matricole P-Z) Introduzione alla Chimica Organica (3 Ed.) BROWN-POON, Edizioni EDISES Testo per Esercizi: Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica BROWN, Edizioni EDISES Sito docente: picciall@unina.it tel: Sul sito ci sono: le diapositive delle lezioni (files.pdf), avvisi importanti e risultati prove in itinere.

2 Carboidrati Lipidi Amminoacidi e proteine Acidi nucleici Legame covalente e forma delle molecole Acidi e basi Alcani e cicloalcani Chiralità Alcheni e alchini Reazioni degli alcheni Alogenuri alchilici Alcoli, eteri, e tioli Benzene e suoi derivati Ammine Aldeidi e chetoni Acidi carbossilici Derivati funzionali degli acidi carbossilici Anioni enolato PROGRAMMA DI CHIMICA II (Anno accademico )

3 La Chimica Organica studia i composti del Carbonio Esistono più di 10 milioni di diversi composti del Carbonio scoperti da fonti naturali o sintetizzati Molecole del metabolismo: Carboidrati, Proteine, Grassi, Acidi Nucleici etc. Farmaci, Antiparassitari, Fitormoni, Cosmetici Plastiche Vernici, Collanti, Fibre, Polimeri biocompatibili, Superconduttori Cristalli

4 Un atomo e relative dimensioni Nucleo m Lo spazio occupato dagli elettroni Quindi, lo spazio occupato dal nucleo è piccolissimo e la materia è essenzialmente spazio vuoto occupato da elettroni

5 Struttura e configurazione elettronica degli atomi

6 Struttura e configurazione elettronica degli atomi

7 Strutture di Lewis Gli elettroni del guscio più esterno sono chiamati elettroni di valenza e il livello energetico in cui essi si trovano è detto guscio di valenza. Gli atomi tendono a reagire in modo da completare il guscio di valenza (regola dell ottetto). Gas nobili

8 Il legame chimico Legame ionico Legame covalente H + H H H H H Legame covalente polare H + Cl H Cl H Cl

9 Elettronegatività e legami chimici Il tipo di legame tra due atomi dipende dalla loro elettronegatività.

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11 La carica di un atomo in una molecole o in uno ione poliatomico è detta CARICA FORMALE CARICA FORMALE = Numero del Gruppo _ 1/2 numero di elettroni condivisi + Numero elettroni non condivisi Carica Formale +1 6 (6/2 + 2) = 1

12 carica formale +1 H carica formale 0 H N H H O H H carica formale -1

13 Rappresentazione bidimensionale di una molecola tridimensionale sul piano del foglio dal piano del foglio allontanandosi dall osservatore dal piano del foglio verso l osservatore Linea larga in grassetto o cuneo pieno: legame che si dirige verso l osservatore. Linea o cuneo tratteggiati: legame che si allontana dall osservatore. Linea normale: legame che giace sul piano della figura.

14 Angoli di legame e forma delle molecole coppie di elettroni non condivisi Metano Ammoniaca Acqua Hanno una geometria tetraedrica Modello VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion): repulsione tra le coppie di elettroni del guscio di valenza.

15 Angoli di legame e forma delle molecole Formaldeide vista dall alto vista di lato Etilene vista dall alto vista di lato Hanno geometria trigonale planare

16 Angoli di legame e forme delle molecole Biossido di carbonio (anidride carbonica) Angolo di 180 Propino (acetilene) Angolo di 180 Hanno geometria lineare

17 Angoli di legame e forma delle molecole

18 Molecole polari e non polari direzione della polarità direzione della polarità Clorometano Metanale (formaldeide)

19 RISONANZA Per alcune molecole o ioni non è possibile scrivere una singola struttura di Lewis che fornisca una rappresentazione accurata della molecola o ione. Nel caso dello ione CO 2-3 è stato accertato sperimentalmente, che la carica negativa è distribuita equamente sui tre ossigeni. La struttura reale è un ibrido delle tre strutture a-c Le tre strutture di Lewis a-c sono dette: Strutture limite di risonanza

20 RISONANZA Le strutture limite di risonanza possono essere ricavate spostando gli elettroni all interno della struttura di Lewis. Gli elettroni si spostano, a due alla volta (in questo caso), mediante frecce curve. Una freccia curva mostra lo spostamento di una coppia di elettroni dal suo punto di partenza (coda della freccia) al suo punto di arrivo (punta della freccia). Non indica il movimento di molecole o ioni. -2/3 O C 1/3 di legame -2/3 O O -2/3

21 O O O O N O O N O O N O IBRIDO DI RISONANZA -2/3 O N -2/3 O O -2/3 1/3 di legame IONE NITRATO

22 H H C O H H C O H H δ+ C δ O IBRIDO DI RISONANZA FORMALDEIDE

23 Legame covalente secondo il modello della sovrapposizione di orbitali ORBITALI ATOMICI

24 IL LEGAME σ (SIGMA) σ H H

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26 IL LEGAME π (pi greco)

27 Ibridazione sp 3 Conf. elettronica del Carbonio: 1s 2 2s 2 2p 2 4 orbitali ibridi sp 3 degeneri (uguale energia), ciascuno occupato da un elettrone.

28 Ibridazione sp 3 Esempi

29 Ibridazione sp 2 1s 2 sp 2 1 sp 2 1 sp 2 1 p z 1 3 orbitali ibridi sp 2 degeneri (uguale energia), ciascuno occupato da un elettrone. orbitale p non coinvolto nell ibridazione

30 Ibridazione sp 2 Un orbitale sp 2 tre orbitali sp 2 tre orbitali sp 2 e un orbitale p non ibrido Esempio Orbitali 2p Legame π etene

31 Ibridazione sp 2 Esempio Orbitali 2p Legame π metanale Coppie di elettroni non condivisi in orbitali sp 2

32 Ibridazione sp 2 orbitali ibridi sp degeneri (uguale energia), ciascuno occupato da un elettrone. 2 orbitali p non coinvolti nell ibridazione

33 Ibridazione sp Un orbitale sp H C sp Acetilene C sp H due orbitali sp orbitali 2p due orbitali sp e due orbitali p non ibridi legame π orbitali 2p legame π

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35 Gruppi funzionali

36 Alcoli

37 Ammine

38 Aldeidi, chetoni, acidi carbossilici