La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA)

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1 La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA)

2 IL CARBONIO E un non metallo, appartiene al IV gruppo ed al II periodo. Possiede 4 elettroni esterni per cui può formare 4 legami covalenti.. E E l elemento della vita in quanto, insieme all ossigeno, azoto e idrogeno costituisce i principali composti chimici che costituiscono i viventi: CARBOIDRATI, LIPIDI, PROTEINE e ACIDI NUCLEICI.

3 I legami del carbonio gradi

4 Z = 6 elemento: carbonio simbolo: C Configurazione elettronica : 1s 2, 2s 2 p x p y n l Orbitale ibrido sp 3 Promozione di un e-e a quattro elettroni spaiati

5 Secondo la teoria VB (LEGAME DI VALENZA, Valence Bond) i quattro legami C-H si formano in seguito alla sovrapposizione di ciascuno dei quattro orbitali ibridi sp 3 dell'atomo di carbonio con l'orbitale 1s di un atomo di idrogeno. Nella teoria VB si assume che i quattro orbitali di valenza del carbonio si combinino fra di loro per dare quattro nuovi orbitali equivalenti e isoenergetici detti orbitali ibridi.

6 Modello VSEPR Valence Shell Electron Pair Repulsion repulsione delle coppie di elettroni di valenza Disposizione a più bassa energia di palloncini. LINEARE TRIGONALE PLANARE TETRAEDRICA Atoms are bonded together by electron pairs in valence orbitals Electrons are all negatively charged and tend to repel other electrons Bonding pairs of shared electrons tend to repel other bonding pairs of electrons in the valence orbital The best spatial arrangement of the bonding pairs of electrons in the valence orbitals is one in which the repulsions are minimized

7 legame chimico formazione di orbitali molecolari legami σ e π attrazione elettrostatica tra nuclei e doppietti elettronici con sovrapposizione parziale di orbitali atomici la congiungente dei due nuclei legame σ singolo laterale 2 orbitali s perpendicolare alla congiungente legame π doppio triplo 1 orbitale s 1 orbitale p 2 orbitali p

8 legami sigma σ e pi greco π legame covalente parziale sovrapposizione di 2 orbitali legame direzionale lungo la congiungente dei 2 nuclei 2 orbitali paralleli legame π legame σ sovrapposizione 2 orbitali p parziale sovrapposizione 2 orbitali p paralleli sovrapposizione di 2 orbitali ibridi sp 3 formazione legame σ sovrapposizione 4 ibridi sp 2 1 legame σ 1 legame π

9 N coppie elettroniche Geometria di coppie elettroniche

10 N coppie elettroniche Geometria di coppie elettroniche

11 La Chimica Organica è la chimica del carbonio. In chimica organica il carbonio forma sempre in totale 4 legami (ATOMO TETRAVALENTE) che possono essere di varia natura. C 4 legami semplici C 1 legame doppio e 2 semplici = 4 legami C 1 legame triplo e 1 semplice = 4 legami

12 La catena di atomi di Carbonio delle molecole organiche è chiamata scheletro carbonioso Le catene carboniose variano in lunghezza

13 Nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry): Desinenze: Alcani -ano (singoli legami C-H) C L alcano più semplice è il metano CH4. Gli alcani successivi si ricavano allungando la catena carboniosa ed aggiungendo H a completare le valenze del C. Alcheni -ene (2 doppi legami diene; 3 doppi legami triene ecc.) Alchini -ino (triplo legame) Composti insaturi con doppi e tripli legami

14 Le catene carboniose possono essere lineari o ramificate Questi composti hanno la stessa formula grezza (in questo caso C 4 H 10 ), ma differente formula di struttura e per questo proprietà diverse. Butano C 4 H 10 Isobutano C 4 H 10 Composti con la stessa formula grezza ma differente struttura sono detti ISOMERI

15 Le catene possono avere doppi legami posti in punti differenti 1-butene 2-butene Alcheni -ene (2 doppi legami diene; 3 doppi legami triene ecc.)

16 Le catene possono avere un triplo legame Alchini -ino (triplo legame)

17 Le catene possono essere disposte ad anello cicloesano benzene CICLOALCANI Alifatici (cicloesano) Aromatici (benzene)

18 SOMMARIO

19

20 RI

21 Isomeria Costituzionale di funzione

22 Gli isomeri: stessa formula molecolare e differenti strutture. presentano proprietà chimicofisiche diverse possono presentare nomi diversi biologicamente è attiva una delle due strutture isomeriche

23 Gli oggetti tridimensionali, in genere, possono essere chirali o non chirali o achirali: chirali: Immagini speculari della stessa molecola, NON sovrapponibili alla molecola originale. NON hanno un piano di simmetria. Molecole chirali achirali: Immagini speculari della stessa molecola, SONO sovrapponibili alla molecola originale. HANNO un piano di simmetria. Molecole achirali Il Centro chirale o stereogeno è costituito da un Carbonio legato a 4 gruppi diversi e si definisce Carbonio asimmetrico.

24 Enantiomeri e Chiralità

25 ISOMERI R e S

26 ISOMERI: IMPORTANZA BIOLOGICA

27 ISOMERI: IMPORTANZA BIOLOGICA