PIANO DI LAVORO ANNUALE

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1 PIANO DI LAVORO ANNUALE Classe 3B A.S Disciplina: Chimica Organica Docente: prof. Laura M. Iannone Ore settimanali: 4 Libro di testo: Percorsi di Chimica Organica, di Paolo De Maria ed. Zanichelli. Analisi della situazione di partenza della classe La classe è formata da 13 ragazzi e 8 ragazze, una delle quali si è incorporata dopo il primo mese di scuola proveniente da un altra terza con indirizzo sanitario. Il gruppo si presenta abbastanza consolidato. In generale risponde in maniera adeguata alle attività proposte anche se diversi elementi evidenziano una certa inerzia e ha bisogno di più richiami per iniziare a lavorare. Un numero di studenti non fa i compiti assegnati per casa in modo regolare e responsabile. Per quanto riguarda il profitto ci sono solo 2 insufficienze, 2 sufficienze, 10 buoni, 5 molto buoni e 1 distinto. Obiettivi disciplinari generali Rispetto delle norme si sicurezza del laboratorio. Acquisizione della prima parte della conoscenza di base della chimica organica. Risoluzione dei problemi per accrescere e verificare quanto imparato. Comprovare in laboratorio i concetti teorici, imparare le tecniche della chimica organica. Programmazione disciplinare modulare 1 Quadrimestre Prerequisiti: Concetti basici della chimica generale. Modulo 1: Ripassare il legame chimico applicandolo alla chimica del carbonio. Apprendere il concetto di isomeria. La disposizione degli elettroni negli atomi. Il legame ionico e il legame covalente. I legami semplici carbonio-carbonio. Legami covalenti polari. Legami multipli. La valenza. L isomeria. Formule di struttura. Gli orbitali e il legame chimico. Orbitali ibridi sp3 del carbonio. Il carbonio tetraedrico.

2 Competenze: rappresentare una specie chimica organica mediante formule di struttura, condensate, scheletriche e prospettiche. Distinguere le isomerie. Modulo 2: Studio degli alcani e cicloalcani. Isomeria conformazionale e isomeria geometrica. La struttura degli alcani. La nomenclatura dei composti organici. Le regole IUPAC per la nomenclatura degli alcani. Alchili e alogeni come sostituenti. Proprietà fisiche degli alcani. Conformazione degli alcani. Nomenclatura e conformazione dei cicloalcani. Isomeria cis-trans nei cicloalcani.reazioni degli alcani: ossidazione, alogenazione. Meccaniso radicalico a catena dell alogenazione. Competenze: correlare le proprietà chimiche e chimico-fisiche alla struttura microscopica degli alcani, rappresentarli e denominarli. Modulo 3: Studio degli alcheni e alchini. Definizione. Nomenclatura. Caratteristiche dei doppi legami. Modello orbitalico del doppio legame. Il legame π. Isomeria cis-trans negli alcheni. Reazioni di addizione e di sostituzione. Reazione di addizione polare. Addizione di reagenti asimmetrici ad alcheni asimmetrici. La regola di Markovnikov. Meccanismo di addizione elettrofila agli alcheni. Idroborazione degli alcheni. Addizione di idrogeno. Ossidazione degli alcheni. Ozonolisi degli alcheni. Caratteristiche dei tripli legami. Reazioni di addizione degli alchini. Competenze: correlare le proprietà chimiche e chimico-fisiche alla struttura microscopica degli alcheni e degli alchini, rappresentarli e denominarli. Individuare i centri di reattività e il comportamento chimico. Modulo 4: Studio dei composti aromatici. (da completare nel 2 quad) Caratteristiche del benzene. Nomenclatura dei composti aromatici. La sostituzione elettrofilica aromatica. Alogenazione. Nitrazione. Solfonazione. Alchilazione. Acilazione. Sostituenti attivanti e disattivanti dell anello. Gruppi orto, meta-para orientanti. L effetto del sostituente sulla reattività. L importanza degli effetti orientanti nella sintesi. Gli idrocarburi aromatici policiclici. Competenze: correlare le proprietà chimiche e chimico-fisiche alla struttura microscopica composti aromatici, rappresentarli e denominarli. Individuare i centri di reattività e il comportamento chimico.

3 Laboratorio 1. Norme di sicurezza nel laboratorio. 2. Punto di fusione. Determinazione del punto di fusione di una sostanza conosciuta 3. Identificazione di un campione incognita mediante il punto di fusione. 4. Principi generali della cristallizzazione. Filtrazione a caldo e filtrazione sotto vuoto. 5. Cristallizzazione dell acetanilide 6. Ricristallizzazione 7. Distillazione semplice e frazionata. 2 Quadrimestre Modulo 5: Studio della stereoisomeria. La chiralità e gli enantiomeri. I centri stereogeni e l atomo di carbonio stereogeno. La configurazione e la convenzione R-S. La convenzione E-Z per gli isomeri cis-trans. La luce polarizzata e la convenzione R-S. La convenzione E-Z per gli isomeri cis-trans. La luce polarizzata e l attività ottica. Le proprietà degli enantiomeri. Le proiezioni di Fischer. I diasteromeri. I composti meso. Il decorso stereochimico delle reazioni. La risoluzione di una miscela racemica. Competenze: Riconoscere le interazioni intermolecolari, la geometria delle molecole e le proprietà fisiche delle sostanze. Rappresentare la struttura fondamentale di una biomolecola e correlarla alle sue funzioni biologiche. Modulo 6: I composti organici alogenati. Le reazioni di sostituzione e di eliminazione. La sostituzione nucleofila. I meccanismi di sostituzione nucleofila. Il meccanismo SN2. Il meccanismo SN1. Confronto. La deidroalogenazione. I meccanismi E2 ed E1. la competizione tra sostituzione ed eliminazione. Alogenuri primari, secondari e terziari. I composti alifatici polialogenati. Competenze: correlare le proprietà chimiche e chimico-fisiche alla struttura microscopica dei composti alogenati, rappresentarli e denominarli. Individuare i centri di reattività e il comportamento chimico. Modulo 7: Alcoli fenoli e tioli. Nomenclatura. Classificazione. Reazioni. Proprietà fisiche e chimiche. Competenze: correlare le proprietà chimiche e chimico-fisiche alla struttura microscopica degli alcoli, tioli e fenoli, rappresentarli e denominarli. Individuare i centri di reattività e il comportamento chimico.

4 Laboratorio Competenze: 1. Principi generali dell estrazione. Considerazioni pratiche. Utilizzo dell imbuto separatore. Separazione di una miscela per estrazione. Isolamento e purificazione della caffeina. 2. Cromatografia. Principi generali. TLC. Colonna. Carta. Separazione dei pigmenti presenti nelle foglie di spinaci. Separazione dei coloranti di una penna. - Selezionare informazioni su materiali e tecniche. - Applicare le normative di sicurezza prevenzione per la tutela della salute e dell ambiente. - Interpretare dati e risultati sperimentali in relazione ai modelli teorici di riferimento. Metodologia e strumenti didattici METODOLOGIA: lezione frontale discussioni collettive esercizi individuali e di gruppo attività di laboratorio STRUMENTI DIDATTICI libro di testo dispense di laboratorio, tabelle e grafici attrezzature di laboratorio modelli molecolari Verifica e Valutazione VALUTAZIONE FORMATIVA (controllo in itinere del processo di apprendimento) discussione collettiva e brevi colloqui individuali esercitazioni di laboratorio VALUTAZIONE SOMMATIVA (controllo profitto scolastico per la valutazione di fine quadrimestre) interrogazioni orali quesiti a risposta aperta o altre prove oggettive su tutta l unità didattica

5 prove pratiche e/o relazioni relative all attività di laboratorio Data 28/10/13 L insegnante Laura M. Iannone