Struttura e legami dei composti organici. VIDEOLEZIONE L ibridazione dell atomo di carbonio. Alcani e cicloalcani

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1 III 1 Struttura e legami dei composti organici 1.1 La nascita della chimica organica Struttura elettronica degli atomi Regola dell ottetto e simbolismo di Lewis Elettronegatività e legami chimici Forma delle molecole e angoli di legame Rappresentazione delle molecole Orbitali atomici e orbitali molecolari Ibridazione nelle molecole organiche: sp 3, sp 2, sp Doppi e tripli legami Le forze intermolecolari 19 Esercizi 22 L ibridazione dell atomo di carbonio Tavola periodica interattiva 2 Alcani e cicloalcani 2.1 Caratteristiche generali Isomeria di catena, conformazionale e cis-trans Nomenclatura Proprietà fisiche Proprietà chimiche Petrolio e processi di raffineria 39 Esercizi 42 Lanomenclaturainun etichetta La dipendenza dal petrolio La chimica verde COP21etrasportogreen: quanta CO 2 stiamo risparmiando? Alcani e cicloalcani La nomenclatura degli idrocarburi alifatici 3 Reazioni organiche ed effetti elettronici 3.1 Le reazioni organiche Acidiebasi da Brønsted-LowryaLewis Reagenti nucleofili ed elettrofili Effetto induttivo Relativa stabilità dei carbocationi, dei carbanioni e dei radicali liberi 54 Esercizi 56 La chimica verde Green Chemistry: la chimica sostenibile Conservazione della simmetria orbitalica

2 IV 4 Alcheni, alchini, dieni coniugati 4.1 Caratteristiche generali Nomenclatura e stereoisomeria geometrica Metodi di sintesi Proprietà fisiche Proprietà chimiche e reattività Dieni coniugati ed effetto di risonanza Controllo cinetico e controllo termodinamico 79 Esercizi 80 Alcheni Lanomenclaturadegliidrocarburi alifatici 5 Idrocarburi aromatici 5.1 Il benzene La teoria della risonanza e degli orbitali molecolari Nomenclatura Metodi di sintesi Proprietà fisiche ed effetti tossici Proprietà chimiche: l aromaticità Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica Orientazione nelle sostituzioni elettrofile: gruppi attivanti e disattivanti Reazioni delle catene laterali degli areni 102 Per saperne di più I fullereni, giganti aromatici 104 Esercizi 105 Nanotecnologie: che cosa possono fare le nanoparticelle Aromaticità 6 Stereochimica 6.1 Isomeria di struttura e stereoisomeria Centri stereogenici Molecole chirali 110 Per saperne di più Pasteur e la logica di van t Hoff Chiralità e attività ottica Il polarimetro Molecole con più di uno stereocentro: enantiomeri e diastereomeri Cenni di nomenclatura degli enantiomeri Configurazione assoluta R,S Metodi di risoluzione degli isomeri ottici 127 Esercizi 129 Chiralità e stereoisomeria

3 V 7 Alogenuri alchilici 7.1 Composti organici contenenti alogeni Nomenclatura e classificazione Preparazione degli alogenuri alchilici Proprietà fisiche Alcuni importanti alogeno-derivati Proprietà chimiche I reattivi di Grignard 143 Per saperne di più I composti alogenati, utili perché tossici 146 Esercizi Alcoli, fenoli, eteri, composti dello zolfo 8.1 Alcoli, fenoli ed eteri come derivati dell acqua Alcoli 148 La chimica verde Produzione industriale di alcuni alcoli Fenoli Eteri Composti dello zolfo: tioli e solfuri 172 Esercizi 174 Alcoli Alcoli primari, secondari e terziari Fenoli Per saperne di più Il mentolo: un alcol chirale Attività biologica di alcoli e fenoli 9 Ammine ed eterocicli azotati 9.1 Struttura e classificazione delle ammine Nomenclatura delle ammine Preparazioni delle ammine Proprietà fisiche delle ammine Proprietà chimiche delle ammine Reazioni dei sali di diazonio Ammine naturali Composti eterocliclici azotati 191 Per saperne di più Le amfetamine: da farmaciastupefacenti 196 Esercizi 198 Ammine Ammine primarie, secondarie e terziarie TAVOLA PERIODICA INTERATTIVA

4 VI 10 Aldeidi e chetoni 10.1 Caratteristiche strutturali Nomenclatura Metodi di preparazione di aldeidi e chetoni Proprietà fisiche Proprietà chimiche Reazioni di addizione al carbonile Tautomeria e condensazione aldolica 215 Esercizi 219 Aldeidi e chetoni Distinguere aldeidi e chetoni 11 Acidi carbossilici e derivati 11.1 Caratteristiche generali e nomenclatura Preparazione degli acidi carbossilici Proprietà fisiche e caratteristiche Proprietà chimiche Sostituzione nucleofila acilica: un meccanismo tetraedrico Nomenclaturadeiderivatidegliacidicarbossilici Metodi di preparazione dei derivati degli acidi carbossilici Proprietà chimiche dei derivati degli acidi carbossilici Due reazioni notevoli: la saponificazione e la condensazione di Claisen 243 Esercizi 246 Acidi carbossilici Esteri 12 Polimeri 12.1 Definizioni e classificazione Le reazioni di polimerizzazione (o reazioni di sintesi) Polimerizzazioni a stadi di equilibrio Polimerizzazioni a catena La tatticità dei polimeri Pesomolecolaredei polimeri I copolimeri 264 Per saperne di più Il riciclo dei materiali polimerici 265 Esercizi 266 La chimica verde Ipolimeriel ambiente I polimeri come materiali Le poliammidi: dal nylon al Kevlar I poliuretani Teflon e Gore-Tex Dalla gomma naturaleallegomme sintetiche Il polipropilene e il premio Nobel a Giulio Natta TAVOLA PERIODICA INTERATTIVA

5 VII 13 Lipidi 13.1 Caratteristiche e classificazione dei lipidi Lipidi saponificabili Lipidi insaponificabili Detergenza 282 Per saperne di più I lipidi nella dieta 284 Esercizi Carboidrati 14.1 Caratteristiche dei carboidrati Definizione e classificazione D- el- zuccheri Struttura ciclica dei monosaccaridi Mutarotazione Reazioni caratteristiche dei monosaccaridi Principali monosaccaridi Disaccaridi Polisaccaridi 305 Per saperne di più I glicosidi naturali, preziosi per la nostra salute, dipingono a colori la natura 310 Esercizi 311 Il sapore dolce Amminoacidi, peptidi e proteine 15.1 Caratteristiche generali Amminoacidi naturali Proprietà fisiche e chimiche Riconoscimento e dosaggio degli amminoacidi Legame peptidico e peptidi Determinazione della sequenza di un peptide Struttura delle proteine Studio della sequenza di una proteina Proprietà delle proteine Proteine enzimatiche 333 Per saperne di più Quando occorre frenare i nostri enzimi 345 Esercizi 347 La reazione di Maillard: un pericolo per il valore nutritivo delle proteine

6 VIII 16 Acidi nucleici 16.1 Acidi nucleici e informazione genetica Nucleosidi e nucleotidi Il DNA Replicazione del DNA Gli RNA 358 Per saperne di più Moltiplicazione delle molecole di DNA con la tecnica PCR 361 Esercizi 363 Con lo studio degli acidi nucleici si risale alla nostra «antenata» 17 Processi metabolici 17.1 Trasformazioni di energia e materia nei viventi Cellule procariotiche ed eucariotiche Flusso di energia Flusso di energia nella cellula animale Flusso di energia in altri tipi di cellule Flusso di materia 381 Per saperne di più Esercizio fisico e dieta 407 Esercizi 408 La chimica verde Green Chemistry: la chimica sostenibile 410 Indice analitico 412