Riassunto delle lezioni precedenti..

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1 Riassunto delle lezioni precedenti..

2 Chimica del Carbonio L atomo di Carbonio può formare legami singoli, legami doppi e legami tripli

3 IDROCARBURI formati solo da carbonio e idrogeno Si dividono in 3 classi: 1) SATURI Legami semplici C-C 2) INSATURI 3) AROMATICI Legami multipli C=C CΞC composti ciclici, presenza anelli benzenici

4 IDROCARBURI formati solo da carbonio e idrogeno Si dividono in 3 classi: 1) SATURI 2) INSATURI 3) AROMATICI Alifatici catena aperta Ciclici Alcani Alcheni Alchini cicloalcani cicloalcheni cicloalchini

5 ISOMERIA : molecole con lo stesso numero e tipo di atomi ma con diverse disposizioni degli atomi nello spazio ISOMERI CONFORMAZIONALI: forme diverse della stessa molecola che possono trasformarsi le une nelle altre per rotazioni intorno a legami semplici ETANO: C 3 C 3

6 STEREOISOMERIA : Gli atomi sono legati nella stessa sequenza ma con diverse disposizioni nello spazio ISOMERIA cis-trans : Nei cicloalcani che hanno almeno due sostituenti NON SI POSSONO INTERCONVERTIRE cis Sostituenti dalla stessa parte trans Sostituenti da parti opposte ISOMERI CONFIGURAZIONALI

7 ALCENI Formula generale: C n 2n n=2,3,4 Sono idrocarburi insaturi contengono lungo la catena 1 o più doppi legami carbonio-carbonio Etene C 2 4 C 2 C 2 C C Desinenza: -ene

8 I doppi legami possono essere: 1) CUMULATI: I doppi legami si trovano in successione 2) CONIUGATI: I doppi legami si trovano alternati con legami semplici 3) ISOLATI: (non CONIUGATI) I doppi legami si trovano separati da più legami semplici

9 Isomeria cis-trans STEREOISOMERIA GEOMETRICA: Ogni C del doppio legame deve essere legato a due atomi o gruppi differenti cis butene trans butene C 3 C C 3 C C 3 3 C C C

10 Formula generale: C C n 2n-2 n=2,3,4 1 2 C Idrocarburi insaturi Presenza di tripli legami C Ξ C Desinenza -ino C CC 3 Etino ALCINI Propino

11 ETEROCICLICI AROMATICI composti ciclici con l anello formato non solo da atomi di C e ma con eteroatomi es O,N,S anello a 6 atomi anello a 5 atomi piridina pirimidina Eterociclici con anelli condensati N Benzene+pirrolo = INDOLO imidazolo N N N N N N Pirimidina + Imidazolo = PURINA

12 Gruppi Funzionali

13 Gruppi Funzionali Atomo o gruppi di atomi presenti all interno di una molecola con proprietà chimiche e fisiche C O caratteristiche C O In molte reazioni organiche le trasformazioni chimiche C O avvengono a loro carico Sono le unità strutturali, in base Gruppo ossidrilico O alle quali suddividiamo i composti organici in famiglie di composti

14 Principali Gruppi Funzionali R-C 2 -O R-N 2 R 1 -COO-R 2 R 1 -O-R 2 R-CON 2 R 1 -CO-R 2 R-PO(O) 2

15 Gruppo funzionale: Ossidrile -O legato con legame semplice ad un atomo di C che è impegnato in altri tre legami semplici (C tetraedrico) R-O Alcoli es. C 3 -O ( Metanolo) Ar-O Fenoli es. C 6 5 -O

16 Suffisso IUPAC : -OLO Il nome convenzionale degli alcoli si costruisce aggiungendo il suffisso -olo al nome dell idrocarburo corrispondente per numero di atomi di carbonio Metanolo Etanolo 1-Propanolo C 3 8 O

17 POLIALCOL C 2 O 1,2-etandiolo (glicole etilenico) C O C 2 O C O 1,2,3-propantriolo C O (glicerolo)

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19 Analoghi solforati degli alcoli sono i tioli La reattività del gruppo tiolico o sulfidrilico (-S) è simile a quella dell ossidrile (-O), dando origine a composti analoghi solforati

20 E caratteristica dei tioli una reazione di ossidazione ( deidrogenazione) che porta alla formazione di un legame chiamato PONTE DISOLFURO

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22 Un legame etere si ottiene per eliminazione di una molecola di 2 O tra due ossidrili alcolici 2 molecole di alcol condensazione Etere

23 CARBONILE :

24 Nomenclatura IUPAC -ale Metanale (Formaldeide) Etanale (Acetaldeide)

25 Nomenclatura IUPAC -one Propanone (Acetone)

26 Reattività del carbonile: Attacco Nucleofilo Legame fortemente polarizzato e - attratti dall O Nucleofilo: è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo) e legandosi ad esso

27 Reattività del carbonile: Reazione di Addizione δ+ δ - Allo stesso atomo di C sono legati il gruppo funzionale degli alcoli e il gruppo funzionale degli eteri

28 Reattività del carbonile: Reazione di Condensazione

29 Ammine gruppo amminico N 2

30 Ammine gruppo amminico N 2 R R R N N N N R R R

31 Ammine: Nomenclatura C 3 N 2 metilammina C 3 C 2 - N 2 etilammina C 3 N 2 amminometano C 3 C 2 - N 2 amminoetano

32 Ammine

33 Ammine Dissociazione in acqua Sono più basiche dell acqua anno un doppietto elettronico non condiviso sull atomo di N sono basi e nucleofili Ione Ammonio Nucleofilo: è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo) e legandosi ad esso

34 Acidi Carbossilici Gruppo funzionale - COO Carbossile

35 Carbossile Gruppo amminico Formula Generale di un Amminoacido Formula Generale di un Acido grasso

36 Il carbossile è il gruppo funzionale degli acidi carbossilici (carbossile= carbonile + ossidrile) acidi carbossilici alifatici acidi carbossilici aromatici

37 Acidi Carbossilici: Nomenclatura IUPAC: suffisso oico al nome dell alcano corrispondente La catena carboniosa viene numerata a partire dall atomo di C carbossilico

38 Acidi Carbossilici: Dissociazione Anione carbossilato acidi deboli

39 Reazioni degli acidi carbossilici Reazione di di disidratazione Condensazione Eliminazione (disidratazione) 2 O da connessione Eliminazione tra di acqua un ossidrile alcolico Importante ed un in biochimica: carbossile formazione del legame peptidico Reazione di disidratazione Eliminazione di acqua da 2 gruppi carbossilici connessione dei due frammenti

40 Legame Peptidico Gruppo carbossilico Gruppo amminico Legame peptidico

41 Esteri: triacilgliceroli Legame estere Sono composti da 3 acidi grassi legati ai gruppi ossidirilici di una molecola di glicerolo

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