Nome degli alcheni a catena lineare
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- Giustino Beretta
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1 Gli alcheni sono idrocarboni insaturi. insaturi (almeno un doppio legame) idrocarboni (solo e ) n 2n 1-Esene 6 12 opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Nome degli alcheni a catena lineare Regole di nomenclatura Gli alcheni a catena lineare prendono il nome della catena in base al numero di atomi di carbonio. Il numero indica dove inizia il doppio legame. La numerazione inizia dall estremità che consente di dare il numero più basso al doppio legame. Il nome degli alcheni termina con il suffisso ene. Esempio: l alchene che ha 6 atomi di carbonio e un doppio legame in posizione 1 è l 1-esene. opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 1
2 Alcheni 2-4 Etene 2 4 (Etilene) Propene 3 6 (Propilene) 3 1-Butene Butene opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Alcheni Pentene Pentene Esene Esene Esene 6 12 opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 2
3 Il nome degli alcheni a catena ramificata Regole di nomenclatura Identifica la catena base. La catena principale deve contenere il doppio legame. Numera la catena base. Parti dall estremità più vicino al doppio legame. (Il doppio legame determina la numerazione). Se il doppio legame è equidistante dalle estremità, numera a partire dall estremità più vicino alla prima ramificazione. Numera i sostituenti. Ogni sostituente ha il suo numero. Scrivi il nome. Separa i numeri con virgole e le parole con trattini. Elenca i gruppi alchilici in ordine alfabetico. Usa prefissi (e.g., di-, tri-, etc.) se necessario. opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Assegna il nome a questi alcheni a catena ramificata metil-1-butene 2-metil-2-butene etil-1-pentene 4-metil-3-propil-2-eptene opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 3
4 Assegna il nome a questi alcheni a catena ramificata 3 3 l etil-2,4-dimetil-2- pentene 3 F cloro-4-metil-2- esene Br Br 2-fluoro-7-metil-4- octene 6,6-dibromo-4-sec-butil- 3-eptene opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Rotazione dei legami I legami singoli presentano libera rotazione intorno all asse di legame. I doppi legami presentano una rotazione impedita: come risultato gli alcheni possono presentare isomeria geometrica. opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 4
5 Isomeri cis-trans Gli isomeri cis-trans sono gli isomeri geometrici possibili negli alcheni. Gli isomeri cis-trans sono un tipo dei possibili isomeri geometrici. Gli stereoisomeri sono molecole con la stessa formula bruta, la stessa connessione degli atomi ma una diversa orientazione spaziale. is significa dalla stessa parte. Trans significa attraverso. opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Isomeri Strutturali & Stereoisomeri Isomeri Strutturali: stessi atomi, diversa connessione. A, B, D, E, F Stereoisomeri: stessi atomi, stessa connessione, diversa geometria. B & A B D E F opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 5
6 Isomeri cis-trans Gli isomeri cis-trans sono possibili in alcheni disostituiti. Disostituiti significa che ogni atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenta un sostituente diverso dall idrogeno disubstituted opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Isomeri is-trans L isomeria cis-trans prevede che ogni atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti due sostituenti diversi tra loro. 3 3 Non sono possibili isomeri cis-trans 3 3 Isomero cis cis-2-butene 3 3 Isomero trans trans-2-butene opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 6
7 Ingombro sterico negli alcheni L ingombro sterico si riferisce all impedimento tra due sostituenti vicini. cis-2-butene Maggiore ingombro, Meno stabile trans-2-butene Minore ingombro, Più stabile opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Alcheni & Visione β-arotene 2 O doppi legami tutti trans Vitamina A is doppio legame 11-cis-Retinale O 7
8 Dai il nome a questi alcheni cis-2-esene trans-7-cloro-3- octene l Br trans-6-bromo-5,5- dimetil-2-eptene cis-7-etil-8-metil-3- nonene opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Regole di sequenza E,Z Per alcheni trisostituiti o tetrasostituiti si devono usare le regole di sequenza E,Z al posto della designazione cis-trans. Assegna la priorità per I sostituenti su ogni atomo di carbonio. I sostituenti sono ordinati in base al numero atomico dell atomo legato al carbonio del doppio legame. Maggiore è il peso atomico, più alta è la priorità. Br > l > O > N > > opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 8
9 Regole di sequenza E,Z E = da parte opposta del doppio legame Z = Dalla stessa parte del doppio legame Low igh igh Low Low igh Low igh Doppio legame E Doppio legame Z opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Dai il nome a questi alcheni l (Z)-3-cloro-2- pentene l (E)-4-cloro-3-eptene F Br (E)-3-bromo-2-fluoro- 2-exene l Br (Z)-5-bromo-6-cloro-3-etil-5- decene opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 9
10 icloalcheni I cicloalcheni sono idrocarboni insaturi che contengono un doppio legame in un ciclo. n 2n-2 icloesene 6 10 opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Il nome dei cicloalcheni Regole di nomenclatura Identifica la catena base. onta I carboni dell anello, quindi aggiungi il prefisso ciclo al nome del corrispondente alchene. Numera l anello. Se c è almeno un sostituente, numera l anello in modo che il doppio legame sia 1 & 2 e il primo sostituente abbia il numero più basso possibile. Numera i sostituenti. Ogni sostiuente ha il proprio numero. Scrivi il nome. Usa le stesse regole che hai imparato per gli alcani. opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 10
11 Dai il nome a questi cicloalcheni metilciclobutene 1,5-dimetilciclopentene 1 2 5,6-dietil-1- metilcicloeptene 1 2 3,6-dietil-8-isobutil-4,4-dimetilciclooctene opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 11
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