IDROCARBURI: classificazione

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1 ALCANI 1

2 IDROCARBURI: classificazione 2

3 ALCANI Formula bruta: C n H 2n+2 1 C CH 4 2 C C 2 H 6 3 C C 3 H 8 4 C C 4 H 10 3

4 ALCANI: ibridazione Orbitali s, p e sp 3 z orbitale 2s y x z z z orbitali 2p y x y x y x orbitali sp 3 4

5 ALCANI: ibridazione Carbonio sp

6 ALCANI: metano C sp 3 atomi di idrogeno doge o(orbitali 1s) CH 4 (metano) quattro legami σ carbonio idrogeno derivati, ognuno, dalla sovrapposizione di un orbitale sp 3 dell atomo di carbonio con l orbitale s dell atomo di idrogeno 6

7 ALCANI: metano Modello BALL and STICK Modello SPACE FILLING 7

8 ALCANI: etano legame σ carbonio carbonio b i H H CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H H H 8

9 ALCANI: propano CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 Formula a linea ed angoli Modello ball and stick 9

10 ISOMERIA STRUTTURALE I composti che hanno la stessa formula molecolare, ma una diversa formula di struttura (diversa connettività degli atomi) sono chiamati isomeri strutturali. C 4 H 10 n butano 2 metilpropano p C 7 H 16 n eptano 2,4 dimetilpentano 2,2 dimetilpentano 10

11 ALCANI Classificazione degli atomi di carbonio ,2,4 trimetilpentano 11

12 ALCANI: nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Prefissi, infissi e suffissi A parte i primi quattro componenti di questa classe di composti (metano, o,ea etano, propano e butano), il nome IUPAC di un alcano con una catena lineare di atomi di carbonio si compone di tre parti: 1) il prefisso: indica il numero di atomi di carbonio della catena 2) l infisso an : indica la natura dei legami carbonio carbonio 3) il suffisso o : indica la classe dei composti alla quale la sostanza appartiene 12

13 ALCANI: nomenclatura IUPAC Alcuni esempi infisso prefisso pentano suffisso infisso prefisso eptano suffisso 13

14 ALCANI: nomenclatura IUPAC Alcani con catene ramificate I nomi IUPAC degli alcani con catene ramificate sono formati da un nome base, che identifica la catena più lunga degli atomi di carbonio nel composto, e dai nomi dei sostituenti, che indicano i gruppi legati alla catena base. I sostituenti Un gruppo sostituente, o semplicemente sostituente, derivato da un alcano per rimozione di un atomo di idrogeno, è chiamato gruppo alchilico. Generalmente il gruppo alchilico è rappresentato con il simbolo R 14

15 ALCANI: nomenclatura IUPAC Nome dei sostituenti I gruppi alchilici vengono nominati togliendo dal nome dell alcano l infisso an, il suffisso o, esostituendoli conilsuffisso ile. Alcuni esempi di alcani e gruppi alchilici lineari metano metile CH 3 etano etile CH 3 CH 2 propano propile CH 3 CH 2 CH 2 butano butile CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 15

16 ALCANI: nomenclatura IUPAC 16

17 ALCANI: nomenclatura IUPAC Esempi metileptano 4 etil 5 metilottano 3,4 dimetileptano 4 isopropil 2 metilottano In presenza di un sostituente, si numera la catena base a partire dal lato che attribuisce al sostituente il numero più basso. Se ci sono due o più sostituenti diversi, si elencano in ordine alfabetico e si numera la catena base a partire dal lato che consente di attribuire il numero piùbassoalsostituenteche al sostituente si incontra per primo. Se lo stesso sostituente compare più di una volta, si usano i prefissi di, tri, tetra, ecc. per indicare il numero dei sostituenti uguali nel composto genitore. I numeri indicanti la posizione dei sostituenti identici sono raggruppati insieme separati da una virgola. I prefissi di, tri, tetra, ecc. e quelli separatida un trattino come sec e terz non vengono considerati ai fini dell ordine alfabetico. I prefissi iso e neo, non separati da un trattino, vengono invece considerati. 17

18 ALCANI: nomenclatura IUPAC Esempi 224ti 2,2,4 trimetilpentanotil t Quando la numerazione dei sostituenti a partire da entrambe le estremità porta allo stesso numero, l estremità da cui iniziare la numerazione è quella che assegna il numero più piccolo ad uno dei sostituenti rimanenti. 3 etil 5 metileptano Se iniziando la numerazione da entrambe le estremità si ottengono gli stessi numeri, il numero più piccolo viene asssegnato al gruppo che precede in ordine alfabetico. Se il composto possiede più catene della stessa lunghezza, si sceglie quella con il maggior numero di sostituenti. 3 etil 2 metilesano Se sono presenti più sostituenti alchilici complessi, bisogna attribuire loro una nomenclatura sistematica. 7 (2,3 dimetilpentil) 3,5 dimetiltetradecano 18

19 CONFORMAZIONI: etano CONFORMAZIONE: particolare orientamento degli atomi, in una molecola, che differisce dagli altri possibili orientamenti per rotazione intorno a legami singoli. TENSIONE TORSIONALE:tensione causata dalla repulsione tra coppie di elettroni allineate nelle conformazioni eclissate. 19

20 FORMULE PROSPETTICHE strutture a cuneo pieno e tratteggiato proiezioni a cavalletto proiezioni di Newman conformazione eclissata conformazione sfalsata fl 20

21 ALCANI: proprietà fisiche 21

22 ALCANI: proprietà fisiche 22

23 ALCANI: proprietà fisiche La dipendenza del punto di fusione e di quello di ebollizione dalla lunghezza della catena può essere spiegato sulla base di un aumento delle forze di attrazione di van der Wallsall aumentare all aumentare dellalunghezzalunghezza dellacatena. Interazioni dipolo indotto dipolo indotto 23

24 ALCANI: proprietà fisiche 24

25 ALCANI: reattività COMBUSTIONE CH O 2 CO H 2 O Kcal/mol ALOGENAZIONE CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 25