Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
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- Silvia Franceschi
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1 CAPITOLO 2 C 3 C 3 1. a) c) C 3 CCC 3 C 3 CC 2 CC 3 C 3 C 3 C 3 CC 2 C 2 CC 3 C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 d) C 3 CC 2 CC 2 C 3 e) C3C2C CC2C2C2C3 C 3 C 2 C 3 f) C 3 CC 3 C 3 C 2 C CC 2 C 2 C 3 C 3 2. a) C 3 C C 2 C 2 C 3 2,3-dimetilpentano C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 butano c) 2 C C 2 ciclobutano 2 C C 2 d) C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 ottano e) C 3 C C 1,1,1-tribromo-2,2-dicloropropano f) C C 1,2-dicloroetano
2 3. a) bromuro di metile; bromo metano fluoruro di etile; fluoro etano c) bromuro di metilene; 1,1-dibromometano d) bromuro di isopropile; 1-bromo-1-metiletano e) cloroformio; tribromometano f) bromuro di terz-butile; 2-bromo-2-metilpropano g) ioduro di propile; 1-iodopropano h) cloruro di isobutile; 2-clorobutano 4. a) C 3 C C 2 il nome corretto è: 1,2-dicloropropano. La numerazione al punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile. C 2 C 3 C 3 C C 2 C 3 il nome corretto è: 3-metilpentano. La catena principale è a 5 atomi di carbonio C 3 C 3 c) C C 2 C C 2 C 3 il nome corretto è: 2,4-dimetilesano. La catena C 3 principale è a 6 atomi di carbonio C 3 d) C 3 C 2 C C 2 il nome corretto è: 1-bromo-2-metilbutano. La numerazione al punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile. e) il nome corretto è: 1,2-dimetilciclopropano. La numerazione al 3 C C 3 punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile.
3 5. a 3 C C 3 C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 trans-1-etil-2-metilciclopropano 1,1,2-trimetilciclopropano 1,2,3-trimetilciclopropano C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 ciclopentano metilciclobutano cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano C 2 C 3 3 C C 3 etilciclopropano 1,1-dimetilciclopropano
4 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 cicloesano metilciclopentano 1,1-dimetilciclobutano cis-1,2-dimetilciclobutano C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 trans-1,2-dimetilciclobutano cis-1,3-dimetilciclobutano trans-1,3-dimetilciclobutano etilciclobutano C 2 C 2 C 3 C(C 3 ) 2 3 C C 2 C 3 C 3 C 2 C 3 propilciclopropano isopropilciclopropano 1-etil-1-metilciclopropano cis-1-etil-2-metilciclopropano 3 C C 3 C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 trans-1-etil-2-metilciclopropano 1,1,2-trimetilciclopropano 1,2,3-trimetilciclopropano
5 6. C 3 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 I II La conformazione sfalsata II è più stabile perché c è minore ingombro sterico tra i gruppi metilici di cui due sono in anti. 7. C 3 3 C C 3 3 C C 3 C 3 I II La conformazione I è più stabile perché c è minore ingombro sterico tra i gruppi metilici di cui due si eclissano nella conformazione II. 8. a) I 3 C C 3 c) 3 C C 2 C 3 d) 9. bromo in posizione equatoriale
6 bromo in posizione assiale 10. Il trans è il più stabile perché entrambi i sostituenti possono essere in posizione equatoriale. 11. C 3 C(C 3 ) a) C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 + 8O 2 5CO O + calore C 3 C 2 C 2 C 3 + 7,5 O 2 4CO O + calore c) C 3 C 3 CC 2 C O 2 5CO O + calore 13. a) C 3 C 2 C luce o calore C 3 CC 3 + C 3 C 2 C 2 2-cloropropano 1-cloropropano + 2 luce o calore clorociclopentano c) C 3 C 2 C 2 C luce o calore C 3 CC 2 C 3 + C 3 C 2 C 2 C 2 2-clorobutano 1-clorobutano
7 14. Gli isomeri di struttura sono molecole che hanno lo stesso tipo e lo stesso numero di atomi ma differenti connessioni di legami. Due isomeri di struttura del cis 1,2-ciclopentano sono: 15. C 3 C 3
Conformazione degli alcani
onformazione degli alcani La conformazione di un alcano si riferisce alla disposizione tridimensionale degli atomi che risulta dalla rotazione attorno al legame -. Nonostante in una molecola possano esservi
Classificazione degli idrocarburi
Classificazione degli idrocarburi ALCANI Alcani: idrocarburi saturi contenenti solo legami semplici carbonio-carbonio (tutti i carboni sono ibridati sp3). Modelli molecolari di etano, propano e butano.
Alcani e cicloalcani. Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni
Alcani e cicloalcani Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni Alcani Gli orbitali atomici hanno forme ben definite. Gli orbitali S sono sferici con gli e - confinati in una regione sferica
Stereochimica di alcani e cicloalcani. Stereochimica. Conformazioni, conformeri
di alcani e cicloalcani Conformazioni, conformeri Due conformazioni dell etano. I differenti conformeri si interconvertono per rotazione attorno al legame C-C. 1 Rappresentazione a cavalletto e proiezione
Stereochimica di alcani e cicloalcani
di alcani e cicloalcani Conformazioni, conformeri Due conformazioni dell etano. Le conformazioni sono arrangiamenti diversi di atomi che interconvertono per rotazione attorno al legame C-C. Rappresentazione
3. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola:
. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola: l a) NO b) l l l c) l l 4. Quali tra i seguenti scheletri di atomi di carbonio non rappresentano
Idrocarburi Saturi. Cicloalcani
Idrocarburi Saturi Cicloalcani Cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi i cui atomi di carbonio sono uniti per formare un anello In natura sono presenti cicloalcani con dimensioni dell anello che vanno
Diagramma di flusso degli idrocarburi
Glialcanisonoidrocarburi saturi. saturi (solo legami semplici) idrocarburi (solo e ) n 2n+2 Esano 6 14 Diagramma di flusso degli idrocarburi Idrocarburi Saturi Insaturi Alcani Aciclici iclici atena lineare
Chimica organica: gli idrocarburi Capitolo C2
himica organica: gli idrocarburi apitolo 2 VERIFIA LE TUE SEZE 1 2 3 D 4 5 B 6 A 7 A 8 9 10 A 11 A 12 A 13 B 14 15 A 16 17 D 18 19 B 20 A 21 B 22 A 23 B 24 D 25 A 26 A 27 D 28 B 29 A 30 31 A 32 B 33 B
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IMIA RGANIA I orso di laurea in IMIA (LT) Esercitazione n 10 - Reazioni degli alcani TERMINI ED ARGMENTI PER L SVLGIMENT DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: Reazioni degli alcani (alogenazione, pirolisi, ossidazione):
Gruppi funzionali. Gruppi funzionali
Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene
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ALCANI Idrocarburo: molecola contenente solo carbonio ed idrogeno Idrocarburo saturo: molecola contenente solo legami semplici carbonio-carbonio Alcano: Idrocarburo saturo contenente solo catene aperte
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Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani 1. Disegnare la molecola completa del butano, nella conformazione più favorevole per tutti i legami - (usare i legami a cuneo e tratteggiati). 2.
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Gli alcheni sono idrocarboni insaturi. insaturi (almeno un doppio legame) idrocarboni (solo e ) n 2n 1-Esene 6 12 opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Nome degli alcheni a catena lineare
- il DNA, la molecola che contiene l informazione genetica, - le proteine dei nostro organismo ( proteine dei muscoli, della pelle, gli enzimi),
La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio, che sono i mattoni con cui sono costruiti tutti i corpi viventi della terra. Questi composti comprendono ad esempio - il DNA, la molecola che
IDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE
IDROCARBURI I ALCANI NOMENCLATURA ANALISI CONFORMAZIONALE REAZIONI GLI IDROCARBURI CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI:
IDROCARBURI: classificazione
ALCANI 1 IDROCARBURI: classificazione 2 ALCANI Formula bruta: C n H 2n+2 1 C CH 4 2 C C 2 H 6 3 C C 3 H 8 4 C C 4 H 10 3 ALCANI: ibridazione Orbitali s, p e sp 3 z orbitale 2s y x z z z orbitali 2p y x
APPENDICE I. Proprietà critiche, fattori acentrici e costanti di Rackett di alcune sostanze. ω Z RA. Pc atm. Sostanza Formula Tc C.
APPENDICE I Proprietà critiche, fattori acentrici e costanti di ackett di alcune sostanze Sostanza Formula Tc C Pc atm Vc cm 3 /mol ω Z A Normal paraffine Metano CH4-82.6 45.30 99 0.011 0.2892 Etano C2H6
Gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi con proprietà chimiche e fisiche tipiche. E
Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene
Isomeria Costituzionale. Isomeria Conformazionale
Isomeria ostituzionale Isomeri ostituzionali: omposti con uguale formula molecolare ma con un diverso ordine con cui sono legati gli atomi tra loro. Isomeria onformazionale onformazione: ciascuna disposizione
26. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: Cl Cl (CH 3 CHCH 2 ) 2 CH CH.
6. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: cloruro di isobutile cloro metilpropano ( ) bromociclopentano, dibromocicloesano iodoeptano,,
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Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1 E-mail: sandro.campestrini@unipd.it Phone: 049-8275289 http://www.chfi.unipd.it/home/s.campestrini Testo consigliato: FONDAMENTI di CHIMICA
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c. 3-cloro-2,4,5-trimetil-3-esene d. 2-cloro-5-metil-3-eptino 10.4 a. cis-3-esene e trans-3-esene, rispettivamente.
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ASSEGNARE IL NME IUPA AI SEGUENTI MPSTI 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 H 2 2 2 2 2 H H H 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 ( 2 2 ) 4 1 2 2 2 2 2 2 DISEGNARE LA STRUTTURA RRISPNDENTE A IASUN NME IUPA 4,5-dietilnonano
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