La nomenclatura degli idrocarburi saturi

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1 La nomenclatura degli idrocarburi aturi A parte i primi quattro termini, il nome degli alcani è cotituito da un prefio numerico eguito dal uffio -ano; coì la molecola con cinque atomi di carbonio i chiama pentano, con ei eano e coì via (tabella 1). Se la catena dell idrocarburo è lineare, i antepone al nome, eparata da un trattino, la lettera n; ea ta per «normale». La critta n-pentano, per eempio, i legge normalpentano e ci informa che la catena è lineare. CH 4!!!!!! metano etano propano n-butano!!!! n-pentano Per aegnare il nome a un idrocarburo ramificato è neceario, prima di tutto, riconocere la catena più lunga di atomi di carbonio e individuare poi le ue ramificazioni. Ciacuna ramificazione cotituice un radicale alchilico, cioè un gruppo di atomi derivato da un alcano per allontanamento di un atomo di idrogeno. Il nome dei radicali alchilici i ottiene otituendo il uffio -ano con -ile.!!!!!!!!!! etile n-propile n-butile Per rappreentare un generico gruppo alchilico i utilizza il imbolo R-. A partire dal propano, uno teo alcano può dar vita a gruppi alchilici diveri. Per ditinguerli, è utile claificare gli atomi di carbonio in primari, econdari, terziari o quaternari a econda che iano legati, ripettivamente, a uno, due, tre o quattro altri atomi di carbonio: Tabella 1 Il nome dei principali alcani. Formula C 9 H 20 C 10 H 22 C 11 H 24 C 12 H 26 C 13 H 28 C 14 H 30 C 15 H 32 C 16 H 34 C 17 H 36 C 18 H 38 C 20 H 42 Nome nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano eadecano eptadecano ottadecano eicoano Ricorda Per i nomi degli alcani, i utilizza un prefio numerico (che corriponde al numero dei carboni nella catena), eguito dal uffio -ano. carbonio primario! CH!! carbonio econdario carbonio terziario carbonio quaternario! C! Se dal propano e dal butano i allontana un idrogeno legato al carbonio econdario i ottengono, ripettivamente, il radicale ec-propile (o iopropile) e il ec-butile. Il radicale eguente, che ha quattro atomi di carbonio, ha invece un carbonio terziario e per queto i chiama ter-butile: CH9 9 9CH9 9C9 iopropile ec-butile ter-butile Tutte le regole da eguire per aegnare il nome IUPAC a una molecola di idrocarburo o per criverne la formula a partire dal nome ono riportate negli eempi che eguono. Copyright 2011 Zanichelli Editore SpA, Bologna Queto file è una etenione online dei cori di chimica di Valitutti, Tifi, Gentile 1

2 Qual è il nome del eguente compoto aturo?!ch!!ch!ch! La nomenclatura IUPAC prevede le eguenti regole per l attribuzione del nome a un compoto organico aturo: 1. Individuare la catena di atomi di carbonio più lunga. 2. Numerarla in modo da attribuire il numero più bao poibile ai radicali preenti, partendo cioè dall etremità proima alle ramificazioni. 3. Scrivere il nome dei radicali alchilici (le ramificazioni), ciacuno preceduto dal numero del carbonio cui è legato. Se ci ono più radicali di tipo divero, diporli in ordine alfabetico. 4. Se lo teo radicale è preente più volte, crivere tutti i numeri degli atomi di carbonio che preentano queto radicale (e lo teo radicale è preente più volte ullo teo atomo di carbonio, i ripete il numero di tale atomo), intervallati da virgole, e anteporre al nome del radicale il prefio di-, tri-, tetra-, penta-,.tale prefio non partecipa all ordine alfabetico, che è riferito all iniziale del nome del radicale. 5. Terminare con il nome della catena principale. In queto cao: 1. La catena più lunga poiede otto atomi di carbonio e corriponde all ottano. 2. Conviene numerarla partendo da detra perché in queto modo i attribuicono i numeri più bai ai radicali alchilici. Qual è il nome del eguente compoto?!c!!c!! !CH!!CH!CH! etile 3. Sono preenti i eguenti radicali: due radicali in poizione 2 e 5, e un radicale etile in poizione 3. In ordine alfabetico i indica prima l etile e poi il. 4. Per indicare la preenza di due gruppi, i utilizza il prefio di-. 5. Il nome econdo la nomenclatura IUPAC arà: 3-etil-2,5-dimetilottano. Nota che: il trattino epara il numero del carbonio dal nome del radicale a eo legato; la virgola epara i vari numeri nel cao in cui lo teo radicale ia preente più volte; il nome dell alcano i attacca al nome dell ultimo radicale alchilico, enza aggiungere pazi, virgole o trattini. Scrivi la formula di truttura del 3-etil-2,2,3-triptano. Per diegnare la formula di truttura a partire dal nome di un compoto organico, è neceario eguire quete regole: 1. Scrivere tanti atomi di carbonio quanti ono quelli indicati dalla lunghezza della catena principale (nel notro cao ette): C!C!C!C!C!C!C 2 Copyright 2011 Zanichelli Editore SpA, Bologna Queto file è una etenione online dei cori di chimica di Valitutti, Tifi, Gentile

3 2. Numerarla e crivere i vari radicali nelle poizioni indicate dai numeri corripondenti: C!C! C!CH!CH!CH! 3. Completare la formula di truttura riportando gli atomi di idrogeno legati ad ogni atomo di carbonio della catena principale, ricordando che ogni carbonio deve dare quattro legami:!c!c!!!! Scrivi la formula di truttura del 3,3-dietil-2-metil-4-propilnonano. Succeivamente, individua anche la ua formula bruta e crivi la formula di truttura del uo iomero lineare (iomeria di catena). Per la nomenclatura dei cicloalcani i eguono le tee regole generali degli alcani. Gli atomi di carbonio del ciclo ono numerati in modo da dare alle ramificazioni i più piccoli numeri poibili. (2) (3) (3) (2) (4) (4) 3 2 1,2-dimetilciclobutano (e non 1,4-dimetilciclobutano) 1-etil-3-metilciclopentano (e non 1-etil-4-metilciclopentano) La numerazione non corretta è in roo. Anche il nome dei radicali alchilici derivati dai cicloalcani ha il uffio -ile; quindi: C 3 H 5 ciclopropile C 4 H 7 ciclobutile C 5 H 9 ciclopentile C 6 H 11 cicloeile Quali ono i nomi dei eguenti compoti ciclici? 9 9 a) 9 b) a) Eendo preente un olo radicale alchilico, eo i troverà certamente in poizione 1. Il nome arà quindi: 1-etilciclopropano. b) Siccome ono preenti due otituenti, i attribuice il numero 1 al carbonio con il e il numero 2 a quello con il propile. Il nome arà: 1-metil-2-propilciclobutano. c) In queto cao due metili ono legati al cicloeano: 1,3-dimetilcicloeano. c) Scrivi le formule di truttura dei eguenti alcani ciclici: a) 1,2,3-trimetilciclopentano b) 1-etil-3-metilciclobutano Copyright 2011 Zanichelli Editore SpA, Bologna Queto file è una etenione online dei cori di chimica di Valitutti, Tifi, Gentile 3

4 La nomenclatura degli idrocarburi inaturi La nomenclatura degli idrocarburi inaturi prevede la otituzione del uffio -ano del corripondente alcano con il uffio -ene per gli alcheni e -ino per gli alchini. Quando nella catena ci ono due o più legami multipli, al uffio -ene o -ino i antepone il prefio di-, tri- ecc. Se l idrocarburo è ramificato, è neceario individuare la catena più lunga che contiene l inaturazione. La numerazione, inoltre, deve partire dall etremità più vicina all inaturazione, che è empre il doppio legame nel cao ci iano ia legami doppi ia tripli. Il nome di una ramificazione in cui compare un inaturazione termina in -enil o -inil a econda che i tratti di un doppio o di un triplo legame. Alcuni radicali inaturi molto importanti hanno però nomi per i quali non vale la regola generale: " CH! " CH!!! C! vinile allile iopropenile (non etenile) (non 2-propenile) (non 1-metilvinile) Quali ono i nomi dei eguenti compoti? a) "C!!CH!CH! b) "CH!CH!C" c) "C!C#CH La nomenclatura IUPAC prevede le eguenti regole per l attribuzione del nome a un compoto organico inaturo: 1. Individuare la catena di atomi di carbonio più lunga che poibilmente contenga tutte le inaturazioni preenti. 2. Numerarla in modo da attribuire il numero più bao poibile ai doppi e ai tripli legami (i doppi riultano prioritari). 3. Scrivere il nome dei radicali, eventualmente preenti, in ordine alfabetico, come piegato nella nomenclatura degli alcani. 4. Nominare la catena principale indicando il numero di atomi di carbonio e otituendo -ano con -ene o -ino; il nome va preceduto dal numero più bao del carbonio tra i due coinvolti nel legame doppio o triplo. 5. Nel cao in cui ia preente più di una inaturazione dello teo tipo, indicare i numeri dei carboni coinvolti e uare il prefio di-, tri-, tetra-, davanti a -ene o -ino. In queto cao, rimane la a di -ano, per facilità di lettura. 4 Copyright 2011 Zanichelli Editore SpA, Bologna Queto file è una etenione online dei cori di chimica di Valitutti, Tifi, Gentile

5 6. Se ono preenti ia un doppio ia un triplo legame, i crivono il numero del doppio legame, la lunghezza della catena, il uffio -en (cade la e finale per attaccare il reto del nome), il numero del carbonio del triplo legame e il uffio -ino. a) La catena più lunga poiede ei atomi di carbonio; iccome è preente un doppio legame, conviene iniziare a numerare da initra vero detra. Il doppio legame coinvolge gli atomi di carbonio numero 1 e 2: nel nome i indica per convenzione, il più bao dei due. propile "C!!CH!CH! etile Come radicali alchilici ono preenti: un propile in 2, un etile in 4 e un in 5. Si indicano come al olito in ordine alfabetico, davanti al nome: 4-etil-5-metil-2-propil-1-eene. b) La catena più lunga poiede cinque atomi di carbonio e conviene iniziare a numerarla da detra (in queto cao per i doppi legami la numerazione è indifferente, ma in queto modo i attribuicono numeri più bai ai radicali alchilici). Siccome ono preenti due doppi legami, occorre indicare il prefio di-. etile "CH!CH!C" etile Come radicali alchilici ono preenti due etili, in 2 e 3. Il nome arà: 2,3-dietil-1,4-pentadiene. c) La catena più lunga poiede quattro atomi di carbonio: occorre iniziare a numerare da initra, perché il doppio legame è prioritario ripetto al triplo "C!C#CH Come radicali alchilici è preente olo un in poizione 2. Il nome arà: 2-metil-1-buten-3-ino. Qual è il nome dei eguenti compoti? a) CH#C!!C"C! b) CH#C!C#C!CH! Scrivi la formula di truttura del compoto 5,5-dietil-6-metil-1-otten-3,7-diino. Per diegnare la formula di truttura a partire dal nome di un compoto organico, è neceario eguire quete regole: 1. Scrivere tanti atomi di carbonio quanti ono quelli indicati dalla lunghezza della catena principale (nel notro cao otto): C!C!C!C!C!C!C!C 2. Numerarla e inerire i doppi e i tripli legami tra gli atomi di carbonio indicati: C#C!C!C!C#C!C"C Copyright 2011 Zanichelli Editore SpA, Bologna Queto file è una etenione online dei cori di chimica di Valitutti, Tifi, Gentile 5

6 3. Scrivere i vari radicali nelle poizioni indicate dai numeri corripondenti: H 3 C C#C!C!C!C#C!C"C 4. Completare la formula di truttura riportando gli atomi di idrogeno legati a ogni atomo di carbonio della catena principale, ricordando che ogni carbonio deve dare quattro legami: Scrivi la formula di truttura del compoto 2-etil-3,4-dimetil-1,3-pentadiene. Succeivamente, individua anche la ua formula bruta e crivi la formula di truttura di un uo iomero di poizione. CH#C!CH! C!C#C!CH" 6 Copyright 2011 Zanichelli Editore SpA, Bologna Queto file è una etenione online dei cori di chimica di Valitutti, Tifi, Gentile