Quesiti e problemi (sul libro da pag. 600)

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1 apitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi Queiti e problemi (ul libro da pag. 600) 2 Gli idrocarburi aturi: alcani e cicloalcani 1 Qual è il numero dei legami covalenti in una molecola di etano? 7 2 Qual è il numero dei legami covalenti nel propano? 10 3 Nei eguenti compoti individua il tipo di ibridazione dell atomo di carbonio in neretto. a)!!! p 3 b)! "!! p 2 c)! #! p 4 Traforma i eguenti cheletri carbonioi nell idrocarburo corripondente. a) b) 3 L iomeria c) Quale idrocarburo ha più formule di truttura? a) 2 6 b) 3 8 c) 4 10 a) Ricotruici la geometria molecolare dei eguenti compoti organici, aiutandoti, e poibile, con i modellini molecolari. a) 3 8 b) 6 12 Per ciacun compoto, hai un unica poibilità oppure divere? a) ha una poibilità b) ha cinque poibilità he coa rappreentano le divere poibilità? gli iomeri 7 Diegna gli iomeri del pentano Individua i poibili iomeri dei eguenti compoti. a) 4 10 b) " " c) 3 8 O non ha iomeri 9 Individua i poibili iomeri ottici dei eguenti compoti. a) b) c) O!!O!!O 2!O l!!n 2!!!!!! O!! N 2 " O O O 2 O N 2 l O N 2 ' " O O O 2 O opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA IMIA econda edizione Zanichelli

2 apitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi 4 La nomenclatura degli idrocarburi aturi 10 Qual è il numero di atomi di carbonio in un gruppo etile? 2 11 Il pentadecano è un idrocarburo con 15 atomi di carbonio. Qual è la ua formula di truttura? ( 2 ) ompleta le eguenti trutture e denomina i corripondenti alcani. a)!! 2-metilpropano b) 2,2,3-trimetilpentano c) 2,2,4-trimetileano 13 Denomina i eguenti alcani. 2 a) 2!!! 3 3-etil-2,3-dimetilpentano b)!! 2! 2,2-dimetilbutano 14 Diegna le trutture dei eguenti alcani. a) 2,3,4-trimetileano b) 3,3,4,4-tetrametilnonano ( 2 ) 4 c) 3-etil-2,3,5-trimetileptano 2 15 Diegna le trutture dei eguenti alcani. a) 4-iopropil-2-metil-ottano 2 2 b) 4-ter-butil-nonano ( 2 ) 3 c) 4,5-dietil-2,3,4,5-tetrametildecano ( 2 ) Denomina i eguenti compoti ciclici. 2 2 c) 2, 3, 4-trimetilpentano d) 3 2, 2, 3, 3-tetrametilpentano opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA IMIA econda edizione Zanichelli 2009 a) a) etilcicloeano b) metilciclopentano c) metilciclopropano d) metilciclobutano b) c) d)

3 apitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi 17 Diegna le trutture dei eguenti compoti. a) 2,2-dimetileptano b) 4-etil-3-metileptano 2 c) 4-etil-2,4-dimetileano 2 5 Proprietà fiiche e chimiche degli idrocarburi aturi 19 Due molecole organiche con la tea formula bruta ( 5 12 ) hanno anche proprietà fiiche e chimiche uguali? no 20 Quali ono le reazioni caratteritiche degli alcani? le reazioni di otituzione e di combutione 21 Spiega come varia il punto di ebollizione negli idrocarburi lineari e ramificati. i compoti lineari hanno punti di ebollizione maggiori dei loro iomeri ramifi cati 22 Decrivi le fai di inizio, propagazione e termine delle reazioni di alogenazione degli alcani. Ripondi in dieci righe. 23 Quali ono i poibili derivati alogenati derivati dalle eguenti reazioni? a) b) l l + l (oppure 2 l + l) d) 4-iopropileptano e) 1,3-dimetilcicloeano 18 Diegna le trutture dei eguenti radicali. a) propile b) iopropile c) ec-butile d) cicloeile e) n-pentile 6 Gli idrocarburi inaturi: alcheni e alchini 24 Qual è la differenza fra un alchene e un alchino? un alchene ha almeno un doppio legame carbonio-carbonio, un alchino almeno un triplo 25 Qual è l ibridazione del carbonio nell acetilene? p 26 Perché un alchene può avere iomeria ci-tran? 27 ompleta le trutture dei eguenti alcheni e denominale. a) " 9 9 b) 9 " " 2,3-dimetil-1-butene " 2,3-dimetil-2-pentene c) 9 9 " 9 " 3,4-dimetil-2-pentene opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA IMIA econda edizione Zanichelli

4 apitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi 28 Scrivi le trutture dei eguenti alcheni. a) 2,3-dimetil-2-butene " b) 4-etil-2-eptene " 2 c) 3-etil-2,4-dimetil-4-decene "( 2 ) 4 29 Denomina i eguenti alchini. a)! #! 2 2-pentino b)! # 3-metil-1-butino c) 2! #! 2-pentino 30 Scrivi le formule dei eguenti alchini. a) 2-butino # b) 4-metil-2-pentino # 35 ompleta e bilancia le eguenti reazioni di addizione u alcheni e alchini. a)! 2! "! + l! 2! l! 2! b)! "! +! 2!! c) 2 "! + 2 2!! d)! 2! #! + 2 Pd! 2! "! Pd! 2! 2! 2! 7 Gli idrocarburi aromatici 36 ome mai non è poibile attribuire un unica formula di truttura al benzene? 37 Quali ono le due formule limite del benzene? 38 he coa ignifica che gli elettroni π del benzene ono delocalizzati? 39 Scrivi le formule dei eguenti compoti. a) metilbenzene c) propino # d) 4,4-dimetil-1-pentino # 31 Eitono tre buteni: crivi le formule di truttura e indica quale dei due avrà un maggiore punto di ebollizione e qual è il più tabile. b) butilbenzene c) iopropilbenzene butene ci-2-butene 3 tran-2-butene (il più tabile) 32 Qual è la definizione di reagente nucleofilo? 33 he caratteritiche deve avere un reagente elettrofilo? 34 he coa è un carbocatione? opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA IMIA econda edizione Zanichelli Diegna le trutture dei eguenti compoti. a) 2-bromo-4-nitrotoluene NO 2 b) o-clorotirene " 2 l

5 c) m-diclorobenzene l l 41 apitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi ompleta la eguente reazione. O 2 + l d) 1,4-dinitrobenzene NO 2 O 2 NO 2 l Review (ul libro da pag. 602) 1 2 Quale alcano ha il punto di ebollizione più alto? a) 6 14 b) 4 10 c) 3 8 d) 5 12 ompleta le eguenti reazioni. a) b) 2 2 l 2 2 l c) 2 2 OSO 3 2 OSO 3 3 Scrivi la reazione di combutione bilanciata per l idrocarburo O 2 9O O 4 Suggerici un metodo di preparazione per la molecola. 2 " + 5 Quale truttura non è un iomero dell eano? a)! 2! 2 b) c)!! 2 d)!! 6 ompleta le reazioni eguenti. a) b) In quale delle due i apprezza un immediato cambiamento di colore? Spiega perché. a) b) enza catalizzatore il 2 non reagice col benzene i oerva un cambiamento di colore olo in a) opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA IMIA econda edizione Zanichelli

6 apitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi 7 Quale compoto addiziona più facilmente 2? a) 4 b) 3 8 c) 6 14 d) Scrivi le formule di truttura di almeno tre iomeri dell eano. 9 Quale tra i eguenti compoti può avere due enantiomeri? a) 1-bromopentano b) 2-bromopropano c) 3-bromopentano d) 2-bromopentano 10 Secondo la regola di ückel, una molecola organica ciclica è aromatica e poiede 4n+2 elettroni π (con n = 0,1,2,3...). Sono quindi aromatiche le molecole che poiedono 2,6,10,14 ecc. elettroni π. onidera i eguenti compoti. a) ciclobutadiene b) benzene c) naftalene Diegna le formule di truttura delle molecole. Indica quanti doppi legami e quanti elettroni π contengono e, in bae alla regola di ückel, tabilici e ono aromatiche. a) 2 doppi legami e 4e π; non è aromatica; b) 3 doppi legami e 6e π; è aromatica; c) 5 doppi legami e 10e π; è aromatica Draw the tructural formula for 3-ethyl-2,4,5- trimethtyloctane. ( 2 ) The benzene ring i the implet member of what cla of organic compound? aromatic hydrocarbon What cla of organic compound include all aturated hydrocarbon? alkane Explain what hydrogenation i. ydrogenation i an electrophilic addition typical of inatured hydrocarbon, in which a double (or triple) bond i aturated by 2. 6 opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA IMIA econda edizione Zanichelli 2009