Chimica organica. Biomolecole. Tessuti biologici. Polimeri proprietà funzioni

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Teodoro Antonelli
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1 Chimica organica Biomolecole Tessuti biologici Polimeri proprietà funzioni 1

2 Chimica organica Biomolecole Tessuti biologici Polimeri proprietà funzioni C O N 1

3 Chimica organica Biomolecole Tessuti biologici Polimeri proprietà funzioni C O N 1

4 Chimica organica Biomolecole Tessuti biologici Polimeri proprietà funzioni C O N 98 % tessuti viventi 1

5 Chimica organica Biomolecole Tessuti biologici Polimeri proprietà funzioni C XO N 98 % tessuti viventi 1 % crosta terrestre 1

6 Carbonio carbonio 4 direzioni di legame tetraedro sp 3 legami covalenti C-C forti formare catene lineari, ramificate, cicliche, a gabbia (completate con atomi di altri elementi come, O, N, S, P,...) 2

7 Alcani esclusivamente C sp 3 e catene aperte C n 2n+2 C 4 C 2 6 C metano etano propano Caratteristiche C1 C4 gassosi a p=1 atm C5 C17 liquidi > C18 solidi (paraffine) 3

8 Rappresentazione C 3 8 C 3 -C 2 -C 3 C C C C C C 4

9 C 5 12 Ramificazioni C C C C 3 (C 2 ) 3 C 3 C 3 -C 2 -C-C 3 C 3 C 3 C 3 - C -C 3 C 3 n C n isomeri

10 Residui alchilici R - C 3 - metile -C 2 - metilene -C- metino C 3 -C 2 - etile -C 2 -C-C 3 C 3 iso - butile C 3 C 3 - C -C 3 ter - butile 6

11 Alcani ciclici C n 2n 7

12 Alcani ciclici C n 2n 7

13 Alcani ciclici C n 2n 7

14 Alcani ciclici C n 2n 7

15 Alcani ciclici C n 2n 7

16 Alcani ciclici C n 2n 7

17 Alcani ciclici C n 2n 7

18 Gruppi funzionali: atomo o gruppo di atomi (diversi da C e ) che identificano una particolare classe di composti organici e ne determinano le proprietà X (alogeni) O N S 8

19 Alogenuri alchilici Uno o più di una molecola di alcano sostituiti con atomi di alogeno (F, Cl, Br, I) Caratteristiche: di solito liquidi con Br o I o poloalogenati d > 1 g/ml non miscibili con l acqua CCl3 CFC CCl4 F C F n 9

20 Alcooli R O primari R-C2-O C3 O C3 C2 O secondari O R-C-R terziari O R-C-R R polialcooli O-C2-C2-O glicole etilenico O O-C2-C-C2-O glicerina (glicerolo) 10

21 Proprietà alcooli Solubilità in 2O legame! Temperatura di ebollizione: C1-C4 miscibili completamente C > 4 solubilità diminuisce al crescere del n di C polialcooli: in genere solubili Teb (alcool) > Teb (alcano sostanza PF Teb ( C) C3-(C2)3-C Cl-(C2)2C C3(C2)3-O Acidità: comportamento acido irrilevante 11

22 Eteri R - O - R1 R,R1 uguali o diversi Eteri ciclici Eterocicli ossigenati O O O ossirano ossietano ossolano O ossano O O diossano Proprietà: scarsa (o nulla) solubilità in 2O basso punto di ebollizione (vs alcool) sostanza PF Teb ( C) C3(C2)3-O C3C2OC2C

23 Tioli (o mercaptani) Sostituzione formale di O con S in un alcool (o etere) R S forza legame S- < O- proprietà tiolo alcool stesso gruppo, ma periodi successivo diametro atomo maggiore meno elettronegativo presenza orbitali d RS- debolmente acido RS - puzza! Disolfuri (R-S-S-R) più stabili dei perossidi (R-O-O-R) 65 kcal/mol 35 kcal/mol 13

24 Ammine N 14

25 Ammine N ammoniaca 14

26 Ammine N 14

27 Ammine N 14

28 Ammine N R1 R1 = alchilico ammine primarie 14

29 Ammine N 14

30 Ammine N 14

31 Ammine N R2 R1 R1, R2 = alchilico ammine secondarie 14

32 Ammine N 14

33 Ammine N 14

34 Ammine R3 N R2 R1 R1, R2,R3 = alchilico ammine terziarie 14

35 Ammine R3 N R2 R1 R1, R2,R3 = alchilico ammine terziarie Eterocicli azotati Proprietà puzza! Teb. di poco inferiori vs alcooli (stesso PF) se C 5 solubili in 2O (se ambiente acido quasi tutte) => ammonio + - base: (R)3N: + Cl (R)3N- Cl 14

36 Transizione liquido Teb. aumenta all aumentare di Forze di coesione PF Forze di coesione vapore: temperatura di ebollizione legame van der Waals (dipolo-dipolo) London (dip. indotto-dip. indotto) C 3 3 C C C 3 Struttura geometrica 3 C C 3 3 C C 3 Teb. = 36,0 C C 3 3 C C 3 C C 3 C 3 Teb. = 9,5 C 15

37 Stereochimica Attività ottica: rotazione asse di polarizzazione a a a d C c a b c d b C carbonio chirale d b b d c c immagini speculari, non sovrapponibili Enantiomeri Proprietà fisiche: identiche TRANNE rotazione asse di polarizzazione opposta 16

38 Isomeria ottica Oggetti simmetrici: possiedono piani, assi e/o centri di simmetria Piano di simmetria: piano immaginario che taglia l oggetto in due parti speculari simmetriche 3 C Br 3 C C 3 Tutti gli oggetti simmetrici hanno le loro immagini speculari sovrapponibili 17

39 Oggetti asimmetrici: NON possiedono piani, assi e/o centri di simmetria Oggetti asimmetrici: immagine speculare NON sovrapponibile isomeria ottica Oggetti asimmetrici: CIRALI CIRALITA carbonio tetraedrico (sp 3 ) chirale se legato a 4 sostituenti diversi a a d b b d c c immagini speculari, non sovrapponibili 18

40 isomeria ottica O C 3 C 3 O C 2 -C 3 3 C- 2 C O Proprietà chimico-fisiche: identiche Enantiomeri immagini speculari, non sovrapponibili TRANNE rotazione asse di polarizzazione opposta 19

41 Rotazione piano luce polarizzata enantiomero che ruota a destra l asse della luce polarizzata destrogiro D enantiomero che ruota a sinistra l asse della luce polarizzata levogiro L isomeria ottica Miscela racemica: miscela al 50% dei due enantiomeri potere ottico nullo Isomeri strutturali: stessa formula molecolare ma disposizione degli atomi con diverso ordine stereoisomeri: stessa formula molecolare, stesso ordine degli atomi ma diversa disposizione spaziale 20

42 isomeria ottica Configurazione assoluta dei centri chirali Metodo di Cahn-Ingold-Prelog R S La configurazione assoluta non implica il segno del suo potere ottico rotatorio Esempi in natura: 1) amminoacidi naturali hanno la configurazione S 2) il D-(+) glucosio è metabolizzato 21

43 fare esempio di priorità altro su chiralità? 22

44 Alcheni (olefine) Idrocarburi insaturi Almeno 2 atomi di C non sp 3 nomenclatura: -ene 2 atomi di C sp 2 doppio legame 120 C2 planare 23

45 Energia di legame idrocarburi insaturi E (doppio legame) 145 kcal/mol E (σ) 83 kcal/mol rotazione attorno al doppio legame impedita > E (π) 62 kcal/mol legame più facilmente disponibile per reazioni La nuvola π sopra e sotto il piano della molecola è una fonte di elettroni notevolmente esposta all attacco di reagenti. Durante l attacco, il legame π si rompe e si formano due nuovi legami σ sui carboni adiacenti 24

46 C3 C 3 idrocarburi insaturi C4 C 3 C 3 3 C C 3 3 C C 3 isomeria geometrica cis trans i due gruppi sostituenti più voluminosi sui carboni sp 2 (i gruppi metilici), si trovano dalla stessa parte (cis) o da parti opposte (trans) rispetto al doppio legame. E, Z T. fusione C T. ebollizione 4 C entgegen - zusammen T. fusione C T. ebollizione 1 C 25

47 idrocarburi insaturi Proprietà: solubilità e T. eb. alcheni alcani Elettronegatività sp 2 > sp 3 debole carattere polare alcani<alcheni Alcheni ciclici Dieni coniugazione 26

48 idrocarburi insaturi Alchini 2 atomi di C sp triplo legame 180 nomenclatura: -ino acetilene (etino) 27

49 MOLECOLA LINEARE Proprietà T. eb., T. fusione, densità alchini > alcani molecole più lineari maggiore superficie di contatto maggiori interazioni (tipo van der Waals) 28

50 Anelli aromatici atomi di C sp 2 idrocarburi insaturi ibridi di risonanza energia di stabilizzazione benzene > 3 etileni separati Un composto è definito aromatico se è ciclico, planare con un numero di elettroni in orbitali p = 4n+2. anello aromatico molto stabile poco reattivo chimicamente 29

51 idrocarburi insaturi C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 toluene xilene C 3 C 3 anelli condensati naftalene Aromatici eterociclici N piridina N pirrolo O furano S tiofene N N purina N N adenina e guanini basi puriniche DNA 30

52 Gruppo carbonilico doppio legame C e O elevata differenza di elettronegatività legame fortemente polarizzato δ C O δ

53 gruppo carbonilico Aldeidi O R R =, qualsiasi residuo alchilico O formaldeide (formalina = soluzione 37% in 2O) 32

54 gruppo carbonilico Chetoni O R R 1 R,R1 = qualsiasi residuo alchilico ( da ) O O O O propanone (acetone) butanone O pentanone chetoni ciclici cicloesanone 33

55 gruppo carbonilico Proprietà Aldeidi e Chetoni Elevata polarizzazione C=O Forti interazioni dipolo-dipolo odore! Propanolo (PF 60) T. eb. 97 C T. eb. intermedia tra Acetone (PF 58) T. eb. 56 C alcani e alcooli Propionaldeide (PF 58) T. eb. 48 C Butano (PF 58) T. eb. 0 C 34

56 gruppo carbonilico Acidi carbossilici O R O R =, qualsiasi residuo alchilico O O O O O O O O Ac. acetico Ac. propionico Ac. lattico C 3 (C 2 ) 16 Ac. stearico O 35

57 gruppo carbonilico Proprietà Acidi carbossilici Due O fortemente elettronegativi δ δ legame O- fortemente polarizzato carattere acido R O O + 2O O R O + 3O + Legame idrogeno T.eb. e T.fus. elevati Ac. acetico T.fus. 17 C T.eb. 118 c 36

58 gruppo carbonilico Livello di ossidazione R C3 R C2 O O alcool primario R R O O R C 2 R C O O R R alcool secondario R R R R C R R C O R R alcool terziario 37

59 gruppo carbonilico Esteri reazione di condensazion! R O O + R1 O 2O O R OR 1 O OC 2 C 3 acetato di etile condensazione tra acido acetico e alcool etilico 38

60 gruppo carbonilico Proprietà degli esteri Isolubili in acqua T. eb. di poco superiore agli alcani (stesso PF) Odore caratteristico di frutta profumi 39

61 gruppo carbonilico Ammidi R O O 2O + N3 O R N 2 C(O) N anche ammine primarie e secondarie legame ammidico o peptidico 40

62 gruppo carbonilico Proprietà delle ammidi legami idrogeno intermolecolari forti ammidi primarie solide azoto planare 41

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