Formule di Struttura delle Molecole Organiche

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1 Formule di Struttura delle Molecole Organiche

2 Costituzione L ordine in cui gli atomi di una molecola sono connessi è chiamata costituzione o connettività. La costituzione di una molecola deve essere determinata per scrivere una struttura di Lewis. C

3 Come scrivere le strutture di Lewis Step 1: La formula molecolare e le connettività sono determinate sperimentalmente. Esempio: Il nitrito di metile ha formula molecolare C 3 NO 2. Tutti gli idrogeni sono legati al carbonio, e l ordine l delle connessioni atomiche è CONO.

4 Come scrivere le strutture di Lewis Step 2: Contare il numero degli elettroni di valenza. Per una molecola neutra, esso è uguale al numero di elettroni di valenza degli atomi coinvolti. Esempio (C 3 NO 2 ): Ogni idrogeno contribuisce con 1 elettrone di valenza. Ogni carbonio con 4, azoto 5, e ogni ossigeno 6 per un totale di 24.

5 Come scrivere le strutture di Lewis Step 3: Connettere gli atomi attraverso un legame covalente indicato come una linea. Esempio: il nitrito di metile ha la seguente struttura parziale: C O N O

6 Come scrivere le strutture di Lewis Step 4: Sottrarre il numero di elettroni dei legami dal numero totale degli elettroni di valenza. Esempio: 24 elettroni di valenza 12 elettroni di legame. Quindi, 12 elettroni rimanenti da piazzare. C O N O

7 Come scrivere le strutture di Lewis Step 5: Aggiungere coppie di elettroni in maniera che il maggior numero di atomi abbia 8 elettroni. Iniziare con gli atomi più elettronegativi. Esempio: I rimanenti 12 elettroni nel nitrito di metile sono aggiunti come 6 coppie. C O N O :

8 Come scrivere le strutture di Lewis Step 6: Se un atomo non ha l ottetto l completo, usare coppie elettroni su un atomo adiacente per formare un doppio o un triplo legame. Esempio: L azoto ha solo 6 elettroni nella struttura sottostante: C O N O :

9 Come scrivere le strutture di Lewis Step 6: Se un atomo non ha l ottetto l completo, usare coppie di elettroni su un atomo adiacente per formare un doppio o un triplo legame. Esempio: Tutti gli atomi hanno l ottetto l nella struttura sottostante: C O N O:

10 Come scrivere le strutture di Lewis Step 7: Calcolare la carica formale. Esempio: Nessuno di questi atomi possiede una carica formale nella seguente struttura di Lewis: C O N O:

11 Carica Formale La carica formale è la carica calcolata per un atomo in una struttura di Lewis sulla base del calcolo degli elettroni di valenza.

12 Acido Nitrico Carica Formale di O O: N : O : Calcoliamo la carica formale di ogni atomo in questa struttura di Lewis.

13 Acido Nitrico Carica formale di O O: N : O : L idrogeno condivide due elettroni con l ossigeno. Assegniamo 1 elettrone ad e 1 a O. Un idrogeno neutro ha 1 elettrone. Pertanto, la carica formale di nell acido nitrico è 0.

14 Acido Nitrico Carica formale di O O O: N : O : L ossigeno ha 4 elettroni coinvolti in legami covalenti. Assegniamo 2 di questi 4 all ossigeno O. L ossigeno ha due doppietti non condivisi. Assegniamo questi 4 elettroni all O. Pertanto il numero totale di elettroni è 6.

15 Acido Nitrico Carica formale di O O O: N : O : Il numero di elettroni di O è 6. L O O neutro ha 6 elettroni. Pertanto,la carica formale di O è 0.

16 Acido Nitrico Carica formale di O O N O: : O : Il numero di elettroni dell O è 6 (4 non condivisi+ metà dei 4 legati). L O O neutro ha 6 elettroni. Pertanto,la carica formale di O è 0.

17 Acido Nitrico Carica Formale di O O O: N : O : Il numero di elettroni dell O è 7 (6 elettroni non condivisi + metà di 2 elettroni legati). Un ossigeno neutro ha 6 elettroni. Pertanto, la carica formale di O è -1.

18 Acido Nitrico Carica formale di N O N : O: O : Il numero di elettroni dell N è 4 (metà di 8 elettroni coinvolti in legami). Un azoto neutro ha 5 elettroni. Perciò, la carica formale di N è +1.

19 Acido Nitrico Cariche Formali O O: N+ : O : Una struttura di Lewis non è completa se le eventuali cariche formali non sono messe in evidenza.

20 Carica Formale Una formula matematica per calcolare la carica formale Carica formale = numero del gruppo nella tavola periodica metà del numero di elettroni numero di elettroni non condivisi di legame

21 Carica Formale Numero di elettroni" e carica in N + 4 e BF N : F: : F B F: 7 5 : F: 3 Ione ammonio Ione tetrafluoroborato

22 Esempi di isomeri costituzionali C O: N+ : O : Nitrometano C O N O: Nitrito di metile Entrambi hanno formula molecolare C 3 NO 2 ma gli atomi sono connessi in maniera diversa.

23 Risonanza

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28 Risonanza due o più strutture di Lewis possono essere scritte per alcuni composti (o ioni)

29 Strutture di risonanza del nitrito di metile stesse posizioni degli atomi diversa posizione degli elettroni C O N O: struttura di Lewis più stabile C + O N O struttura di Lewis meno stabile

30 Strutture di risonanza del nitrito di metile stesse posizioni degli atomi diversa posizione degli elettroni C O N O: struttura di Lewis più stabile C + O N O struttura di Lewis meno stabile

31 Perchè scrivere le strutture di risonanza? Gli elettroni in una molecola sono spesso delocalizzati tra due o più atomi. Gli elettroni in una singola struttura di Lewis sono assegnati ad atomi specifici: una singola struttura di Lewis è insufficiente a mostrare la delocalizzazione. L insieme delle strutture di risonanza descrive meglio la delocalizzazione elettronica.

32 Esempio Ozono (O 3 ) La struttura di Lewis dell ozono ha un legame O + O O singolo e uno doppio Questo presupporrebbe un legame lungo e uno più corto In realtà i legami sono uguali (1,28 A)

33 Esempio Ozono (O3) La struttura di Lewis dell ozono ha un legame singolo e uno doppio O + O O Risonanza: O + O O O O + O

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