Alcheni: struttura e proprietà

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1 Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Alcheni: struttura e proprietà Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr.

2 In questa lezione: struttura degli alcheni nomenclatura proprietà fisiche 2

3 Alcheni Composti che contengono il doppio legame carbonio-carbonio Formula generale C n H 2n Appartengono alla classe degli IDROCARBURI INSATURI Se in una molecola sono presenti più doppi legami si parla di dieni, trieni, polieni Il legame p è il gruppo funzionale. È più reattivo del legame s. Energie di legame: C=C BDE 146 kcal/mol C-C BDE -83 kcal/mol Legame P 63 kcal/mol 3

4 Struttura del gruppo funzionale I carboni che partecipano al doppio legame sono ibridizzati sp 2. Gli angoli di legame sono di circa 120. Non ci sono elettroni di non legame. La molecola è planare intorno al doppio legame. Il legame p è formato dalla sovrapposizione laterale degli orbitali p perpendicolari al piano della molecola. 4

5 Nomenclatura IUPAC La catena principale è la più lunga contenente il doppio legame. -ano è sostituito con -ene. (o -diene, -triene) Si numera la catena in modo che al doppio legame corrisponda il numero più basso possibile. CH 2 CH CH 2 CH 3 1-butene CH 3 2-metil-2-butene C CH 3 CH CH 3 In un anello i carboni del doppio legame assumono i numeri 1 e 2. 3-propil-1-eptene CH 3 3-metilciclopentene 5

6 Alcheni come sostituenti quando è presente un gruppo funzionale che ha maggiore importanza ai fini della nomenclatura, l alchene va considerato un sostituente. = CH 2 metilene (metilidene) - CH = CH 2 vinil (etenil) - CH 2 - CH = CH 2 allil (2-propenil) metilenecicloesano etenilbenzene 6

7 Nomi comuni Spesso utilizzati per le molecole piccole. esempi: CH 3 CH 2 CH 2 etilene CH 2 CH CH 3 propilene CH 2 C CH 3 isobutilene Nomi IUPAC etene propene 2-metilpropene 7

8 Legame p e isomeria cis-trans Sovrapposizione laterale degli orbitali p Non è possibile la rotazione senza rompere il legame p (63 kcal/mole). Gli isomeri cis non possono diventare trans se non avviene una reazione chimica. ISOMERIA CONFIGURAZIONALE 8

9 Isomeria cis-trans Se i gruppi simili stanno dalla stessa parte del doppio legame l alchene è cis. Se i gruppi simili stanno dalla parte opposta del doppio legame l alchene è trans. I cicloalcheni sono cis a meno di diversa indicazione. I cicloalcheni trans sono stabili se l anello è di almeno 8 carboni. H CH 3 Br C C C C CH 3 CH 2 H H Br H trans-2-pentene cis-1,2-dibromoetene 9

10 Nomenclatura E-Z Usa le regole Cahn-Ingold-Prelog per assegnare le priorità ai gruppi legati ad ogni carbonio del doppio legame: ha priorità maggiore l atomo avente il numero atomico più alto Se i gruppi a priorità maggiore stanno dalla stessa parte, il doppio legame ha configurazione Z (zusammen). Se i gruppi a priorità maggiore stanno da parti opposte, il doppio legame ha configurazione E (entgegen). 1 2 Br H C C Cl 1 2 CH 3 1 H 3 C 2 H 1 C C 2 3 2Z 1 Cl H 4 C C CH E Cl CH CH 3 H (Z)-1-bromo-2-cloropropene (2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-ottadiene 10

11 Usi commerciali: etilene 11

12 Usi commerciali: Propilene 12

13 Altri polimeri 13

14 Stabilità relativa degli alcheni Gli alcheni più sostituiti sono più stabili. H 2 C=CH 2 < R-CH=CH 2 < R-CH=CH-R < R-CH=CR 2 < R 2 C=CR 2 non sost. < monosost. < disost. < trisost. < tetrasost. I gruppi alchilici stabilizzano il doppio legame. Minore ingombro sterico. 14

15 Stabilità dei cicloalcheni L isomero Cis è più stabile del trans. Gli anelli più piccoli hanno maggiore tensione angolare. Servono almeno 8 carboni per formare un doppio legame trans stabile. Nel ciclodecene (e superiori) l isomero trans è stabile quanto il cis. 15

16 Proprietà fisiche Bassi punti di ebollizione, aumentano con il peso molecolare (vedi alcani). Gli alcheni ramificati hanno b.p. minori. Meno densi dell acqua. Leggermente polari Il legame P è polarizzabile, quindi possono esserci interazioni tra dipoli istantanei. I gruppi alchilici sono elettron-donatori nei confronti del legame P, per cui ci può essere un piccolo momento dipolare 16

17 Fine del capitolo Alcheni: struttura e proprietà. 17

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