Capitolo 6 stereoisomeria
|
|
|
- Gianleone Baroni
- 7 anni fa
- Visualizzazioni
Transcript
1 himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 6 stereoisomeria Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Louis Pasteur,
2 In questa lezione: hiralità ed enantiomeri onfigurazione assoluta Nomenclatura R, S 2
3 Riassunto isomeria isomeri anno la stessa struttura? no sì strutturali stereoisomeri 3 2 O no sì Sono interconvertibili per rotazione intorno a legami semplici? 3 O 3 configurazionali conformazionali l l l l 3
4 hiralità Un oggetto si definisce chirale se non è sovrapponibile alla propria immagine speculare (mano destra e mano sinistra). Non c è un piano di simmetria La stessa definizione vale per le molecole: una molecola è chirale se non è sovrapponibile alla propria immagine speculare. 4
5 Oggetti chirali e achirali 5
6 entro di chiralità Una molecola è chirale quando è presente un atomo tetraedrico con 4 gruppi diversi (esistono anche altri motivi di chiralità). L atomo tetraedrico con 4 gruppi diversi si definisce centro di chiralità o centro stereogenico (o stereogeno) entro di chiralità enantiomeri Le due molecole, una immagine speculare dell altra ma non sovrapponibili, sono due enantiomeri 6
7 Quale isomeria? O O Le due molecole una immagine speculare dell altra hanno la stessa struttura ma diverso orientamento degli atomi nello spazio (stereoisomeri), inoltre sono interconvertibili solo per rottura e formazione di legami (configurazionali) Gli stereoisomeri configurazionali già visti (alcheni E-Z, cicloalcani cistrans, non sono immagini speculari l uno dell altro: enantiomeri: immagini speculari l uno dell altro non sovrapponibili diastereoisomeri: stereoisomeri configurazionali non immagini speculari l uno dell altro 7
8 isomeri strutturali stereoisomeri configurazionali conformazionali enantiomeri diastereoisomeri 8
9 Riassumendo Se c è un carbonio con 4 gruppi diversi la molecola è chirale. Se c è un piano di simmetria la molecola è achirale. Attenzione! Se non c è il piano di simmetria la molecola può essere chirale oppure no, verificare se l immagine speculare è sovrapponibile. 9
10 Esempio: 3-metilesano entro di chiralità Le due immagini speculari non sono sovrapponibili, per cui esistono due diversi 3-metilesani; sono enantiomeri. 10
11 Nomenclatura (R), (S) Due enantiomeri, essendo molecole diverse, devono avere nomi diversi. La configurazione del centro di chiralità è indicata con (R) o (S) (configurazione assoluta). Per cui, i due enenatiomeri del 2-bromobutano si chiameranno (R)-2-bromobutano e (S)-2-bromobutano R Br S 3 2 Br 3 11
12 ome si fa? Assegnare la priorità (1,2,3,4) ai 4 sostituenti Lavorando (o immaginando di lavorare) in 3D, ruotare la molecola in maniera che il gruppo a priorità inferiore si trovi dalla parte opposta rispetto all osservatore. ongiungere i gruppi Rotazione oraria = (R), rotazione antioraria = (S) 12
13 Esempio (R)-3-metilesano 3 3 R
14 Regole ahn-ingold-prelog Si assegna la priorità ai gruppi legati al centro di chiralità. L atomo con il numero atomico maggiore ha la priorità 1. Se il numero atomico è lo stesso si passa all atomo successivo. Legami multipli vengono trattati come altrettanti legami semplici. 14
15 Assegnare la configurazione 2 O O N 2 1 natural alanine S l 4 3 * 2 l 1 S orrisponde a * 4 ( 3 ) 2 2 O O 2 S 2 O * ( 3 ) 2 2 O O 15
16 In questa lezione: Proprietà degli enantiomeri Attività ottica Miscela racemica 16
17 Proprietà degli Enantiomeri Stessi punti di ebollizione, punti di fusione, densità, indice di rifrazione ecc. Differenti direzioni di rotazione della luce polarizzata Differenti interazioni con le molecole chirali Enzimi (quindi differenti attività farmacologiche) Recettori del sapore, odore, ecc. 17
18 Esempi 3 3 N 3 OO N OO (R)-(+)-limonene profumo di arancio (S)-(-)-limonene profumo di limone O N 2 N 2 O (2S,3R)-(+)-propoxifene analgesico (2R,3S)-(-)-propoxifene antitussivo O OO OO O (S)-(-)-3-(3,4-diidrossifenil)alanina L-DOPA attivo contro il morbo di Parkinson (R)-(+)-3-(3,4-diidrossifenil)alanina non attivo N N 3 3 N N O O 5 2 OO OO 2 5 O N O N O O N O N O (R)-(+)-etomidato potente ipnotico (S)-(-)-etomidato inattivo (S)-(-)-talidomide teratogeno 18 (R)-(+)-talidomide sedativo
19 Discriminazione Biologica 19
20 Attività Ottica Le molecole chirali sono in grado di ruotare il piano della luce polarizzata Si dice che sono otticamente attive La rotazione ottica viene misurata con il polarimetro Si definisce potere rotatorio l angolo di cui viene ruotato il piano della luce polarizzata, in condizioni standard Gli enantiomeri ruotano la luce polarizzata dello stesso angolo in versi opposti. 20
21 Miscela Racemica Miscela di quantità uguali di due enantiomeri. Notazione: (d,l) o ( ) Non è otticamente attiva. La miscela può avere caratteristiche fisiche diverse da quelle dei singoli enantiomeri OO OO 1 3 O + 1 O 3 (±)-acido lattico [a]= 0 (R)-(-)-acido lattico [a]= (S)-(+)-acido lattico [a]=
22 In questa lezione: Proiezioni di Fischer Molecole con più centri di chiralità 22
23 Proiezioni di Fischer Rappresentazione planare di una molecola tridimensionale Il centro di chiralità si trova nell intersezione delle 4 linee. Le linee orizzontali sono rivolte verso l osservatore Le linee verticali si allontanano dall osservatore. 23
24 Regole di Fischer Importanti nella rappresentazione dei carboidrati La catena di atomi di carbonio si rappresenta sull asse verticale. Il carbonio più ossidato verso l alto. Un rotazione di 180 sul piano non cambia la molecola. Non ruotare di 90! Non staccare la molecola dal piano! 24
25 Utilizzo della proiezione di Fischer O R O 2 O
26 Esempio di utilizzo della proiezione di Fischer O O In questo caso il gruppo a priorità 4 si trova sull asse orizzontale, diretto verso l osservatore, per cui la rotazione delle priorità va invertita 26
27 Due centri di chiralità Ogni centro di chiralità può avere configurazione (R) o (S), per cui posso avere varie combinazioni RR, RS, SR, SS. Le molecole che hanno tutti i centri di chiralità di configurazione opposta sono enantiomeri (RR-SS, RS-SR). Le altre molecole sono tra loro DIASTEREOISOMERI = steroisomeri configurazionali non immagini speculari l uno dell altro. Il numero massimo di possibili stereoisomeri è 2 n, dove n = numero dei centri di chiralità. 27
28 Esempi R O enantiomeri O S l R S l R O O S l diastereoisomeri S R l 28
29 Esempi O Per poter rappresentare la proiezione di Fischer i centri coinvolti devono essere eclissati 3 2 l 3 O l O 1 1 l S 3 S
30 Immagini speculari usando la proiezione di Fischer Facili da disegnare, facile disegnare l immagine speculare, facile trovare un piano di simmetria. Esempi: l 3 3 l l 3 3 l 3 3 l l omposto meso omposto meso: molecola che pur avendo centri di chiralità non è chirale (piano di simmetria) 30
31 Diastereoisomeri Steroisomeri non immagini speculari l uno dell altro. Isomeri geometrici (cicloalcani cis-trans, alcheni E-Z) Molecole con 2 o più centri di chiralità. 3 3 Br l 3 l Br 2 3 cis-1,2-dimetilcicloesano trans-1,2-dimetilcicloesano (Z)-2-bromo-3-cloro-2-pentene (E)-2-bromo-3-cloro-2-pentene O S O S 3 2 S l 3 2 R l 31
32 omposti ciclici Sono possibili isomeri cis-trans (diatereoisomeri). Ma possono anche essere chirali e quindi esistono anche enantiomeri. Esempio: 1,3-dimetilcicloesano identici enantiomeri
33 Proprietà dei diastereoisomeri Differenti proprietà fisiche: m.p., b.p. Possono essere separati facilmente. Gli enantiomeri differiscono solo nelle reazioni con molecole chirali e nella direzione di rotazione del piano della luce polarizzata. Gli enantiomeri si separano molto difficilmente. 33
34 Esercizi Assegnare la configurazione assoluta ai centri di chiralità delle molecole seguenti 3 2 R 3 l O 2 2 R R 4 l Br R S 3 l l 3 R
35 Esercizi Scrivere la proiezione di Fischer delle molecole seguenti 3 l l 3 O 3 l 3 O l l 3 O 35
36 Esercizi Quale relazione esiste tra le seguenti coppie di molecole? O 3 O identiche conformeri 3 l 3 l 3 l l 3 3 l 3 l enantiomeri diastereoisomeri 36
37 Fine del capitolo 6 37
Isomeria nelle molecole organiche
Isomeria nelle molecole organiche 3 Cis/Trans o Z/E 1 4 Regole di priorità negli alcheni: 1. Numero atomico maggiore=maggiore priorità; 2. Maggiore priorità all isotopo più pesante; 3. Se il primo atomo
Figura. Stereochimica
Figura Stereochimica Stereochimica: enantiomeri Differenze apparentemente insignificanti nella struttura 3-D possono causare proprietà molto differenti. Si può osservare questo considerando amido e cellulosa,
STEREOISOMERIA trans-1,4-dimetilcicloesano cis-1,4-dimetilcicloesano
STEREOISOMERIA trans-1,4-dimetilcicloesano cis-1,4-dimetilcicloesano sono stereoisomeri Hanno la stessa formula molecolare, gli atomi legati con lo stesso ordine, ma con diversa orientazione nello spazio
CHIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA.
CIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA. non simmetrica rispetto al piano piano di simmetria La mano destra non è sovrapponibile alla mano sinistra: ne è invece l'immagine
28/03/2013. Stereochimica: enantiomeri
Figura Stereochimica Stereochimica: enantiomeri Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3 X e CH 2 XY sono identiche alle loro immagini speculari, ma una molecola
ISOMERIA. Isomeri di struttura O OH C 4 H 10 O C 4 H 10
ISOMERIA O O C 4 10 O C 4 10 Isomeri di struttura Isomeri conformazionali conformazioni rotameri STEREOISOMERIA stereoisomeri o isomeri spaziali o isomeri costituzionali ( in greco vuol dire spazio) si
Idrocarburi. Stereoisomeria
Idrocarburi Stereoisomeria Stereisomeri configurazionali Il fatto che gli atomi di carbonio degli alcani siano tutti ibridati sp 3 rende possibile la formazione anche di altri stereoisomeri (isomeri con
Isomeri. Unità didattica 5. Isomeri cis-trans. La stereochimica. I composti achirali hanno immagini speculari sovrapponibili
Isomeri Composti non identici ma che hanno la stessa formula molecolare Unità didattica 5 La stereochimica La disposizione degli atomi nello spazio; La stereochimica delle reazioni di addizione Isomeri
CONTENUTI DELLA LEZIONE:
Stereochimica CONTENUTI DELLA LEZIONE: 1. La Chiralità: Molecole chirali e achirali 2. Identificare uno stereocentro 3. Enantiomeri 4. Regole per assegnare la configurazione R,S 5. Diastereoisomeri 6.
C 4 H 10 C 4 H 10. Hanno la stessa formula molecolare C 4 H 10.
Isomeria costituzionale negli alcani Isomeri costituzionali (strutturali): composti con uguale formula molecolare ma diversa formula di struttura (con un diverso ordine con cui sono legati i loro atomi).
La isomeria in Chimica Organica
La isomeria in himica Organica isomeri composti differenti con la stessa formula molecolare (bruta) costituzionali isomeri i cui atomi sono connessi in modi diversi stereoisomeri P.es.: butano, 2-metil-propano
Stereochimica. Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3
Figura Stereochimica Stereochimica: enantiomeri Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3 X e CH 2 XY sono identiche alle loro immagini speculari, ma una molecola
02/10/2018. di catena. di posizione. strutturali. di gruppo funzionale. isomeri. geometrici. stereoisomeri. ottici
Quando due composti organici sono costituiti dagli stessi atomi ma possiedono una struttura differente si definiscono ISOMERI. Esistono diversi tipi di isomeria: di catena strutturali di posizione isomeri
21/03/2011 STEREOCHIMICA. Gli stereoisomeri differiscono unicamente per la disposizione degli atomi nello spazio. Diastereoisomeri.
L esistenza degli enantiomeri è legata ad una precisa proprietà strutturale delle molecole:le molecole devono essere chirali Una molecola chirale è una molecola che non è sovrapponibile alla sua immagine
OPERAZIONI ed ELEMENTI di SIMMETRIA
OPERAZIONI ed ELEMENTI di SIMMETRIA Una operazione di simmetria è un'azione che lascia immutato l oggetto a cui si applica. A una operazione di simmetria è associato uno o più elementi di simmetria. Le
Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica.
Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica. 1. Scrivere la formula condensata per la molecola seguente: Br e la
CH3CHCH H2C CHCHCH2CH3. 31 L ordine di priorità CIP è riferito ai quattro sostituenti legati allo stereocentro e viene assegnato
Chimica organica: stereoisomeria ottica Capitolo C4 VERIFICA LE TUE CONOSCENZE 1A 4A 7C 10 D 13 D 2B 5C 8A 11 C 14 B 3D 6C 9B 12 B VERIFICA LE TUE ABILITÀ 15 Un carbonio asimmetrico è un atomo di carbonio
ISOMERI. composti differenti con la stessa formula molecolare DIASTEREOISOMERI
ISOMERI composti differenti con la stessa formula molecolare ISOMERI COSTITUZIONALI isomeri i cui atomi hanno una differente connettività STEREOISOMERI isomeri che hanno la stessa connettività ma differiscono
Un oggetto si definisce chirale se non è sovrapponibile alla. propria immagine speculare (mano destra e mano sinistra). Non
Illustrate la chiralità delle molecole: Chiralità Un oggetto si definisce chirale se non è sovrapponibile alla propria immagine speculare (mano destra e mano sinistra). Non c è un piano di simmetria La
CHIMICA ORGANICA. L isomeria
1 B-ISOMERIA IMIA ORGANIA L isomeria Gli isomeri sono composti diversi (ciascuno con proprietà fisiche e chimiche proprie) che hanno tuttavia la stessa composizione chimica e quindi la stessa formula chimica
Gli isomeri sono composti caratterizzati dalla stessa formula molecolare o bruta. Fino ad ora abbiamo conosciuto tre tipi di isomeria :
Gli isomeri sono composti caratterizzati dalla stessa formula molecolare o bruta. Fino ad ora abbiamo conosciuto tre tipi di isomeria : ONFORMAZIONALE (eclissata, sfalsata) STRUTTURALE (pentano, 2 metil
Come scrivere correttamente le rappresentazioni tridimensionali (formalismo dei cunei pieni e cunei tratteggiati) e le proiezioni di Fischer
ome scrivere correttamente le rappresentazioni tridimensionali (formalismo dei cunei pieni e cunei tratteggiati) e le proiezioni di Fischer Supponiamo di dover disegnare, usando la rappresentazione tridimensionale
Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri. N.B. Gli isomeri costituzionali (o isomeri di struttura: es. n-propile /isopropile non sono
STEREOCHIMICA La stereochimica studia la struttura molecolare nelle tre dimensioni, cioè nello spazio. Un aspetto della stereochimica è la STEREOISOMERIA. Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri.
Chimica Organica. Stereochimica ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA STEREOISOMERI DIASTEREOMERI ENANTIOMERI ISOMERI CIS-TRANS CONFORMERI ROTAMERI
Chimica rganica Stereochimica ISMERI ISMERI DI STRUTTURA STEREISMERI DIASTEREMERI ENANTIMERI ISMERI CIS-TRANS CNFRMERI RTAMERI Stereoisomeri Composti con la stessa connessione tra gli atomi, ma con una
Stereochimica. Molecole nello spazio
Stereochimica Molecole nello spazio Stereoisomeri: definizioni Stereoisomeri: isomeri che hanno la medesima connettività tra gli atomi ma differente orientazione 3D degli atomi nello spazio. Stereoisomeri
4. Stereoisomeria ottica o enantiomeria
. Stereoisomeria ottica o enantiomeria Fenomeno per cui due (o più) stereoisomeri sono distinguibili solo per via ottica o enzimatica. Nel 1850 Biot scopre l esistenza, in alcuni composti organici, dell
Non non STEREOISOMERI
Stereoisomeria Isomeri i cui atomi sono legati nello stesso ordine ma sono orientati in modo diverso nello spazio Non sono in equilibrio tra loro, non sono diversi conformeri ma sono STEREOISOMERI Oltre
L Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer
L Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer Un atomo di carbonio con almeno due sostituenti identici e la sua immagine speculare sono sovrapponibili e quindi eguali atomo1.c3d Un atomo
CONTENUTI DELLA LEZIONE DI OGGI:
CONTENUTI DELLA LEZIONE DI OGGI: 1. Isomeria (chiralità, enantiomeri, configurazione assoluta, nomenclatura R, S) 2. Analisi miscela di enantiomeri - polarimetria - cromatografia chirale - NMR 3. Risoluzione
Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile. Chimica. concetti e modelli.blu
Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile Chimica concetti e modelli.blu 2 Capitolo 9 Il mondo del carbonio 3 Sommario 1. Esiste un enorme varietà di composti organici 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani
Idrocarburi Saturi. Cicloalcani
Idrocarburi Saturi Cicloalcani Cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi i cui atomi di carbonio sono uniti per formare un anello In natura sono presenti cicloalcani con dimensioni dell anello che vanno
Il materiale didattico presentato è di uso esclusivamente personale: NON deve essere trasferito a terzi né diffuso pubblicamente
Il materiale didattico presentato è di uso esclusivamente personale: NON deve essere trasferito a terzi né diffuso pubblicamente Il materiale didattico non riporta esaurientemente quanto discusso durante
Elementi di Stereochimica
Stereochimica Elementi di Stereochimica Catena Costituzionale Posizione Funzione Isomeria CONFORMAZIONALE Stereoisomeria Diastereoisomeria Enantiomeria CONFIGURAZIONALE CONFORMAZIONALE CONFIGURAZIONALE
ISOMERI. Stereoisomeri. Isomeri Cos/tuzionali. Conformeri. Geometrici. configurazionali. Enan/omeri. Diastereoisomeri
ISOMEI Stereoisomeri Isomeri Cos/tuzionali configurazionali Geometrici Conformeri Diastereoisomeri Enan/omeri Chiralità Dato un Piano di iflessione ( specchio ) è possibile o=enere per qualunque ogge=o
- il DNA, la molecola che contiene l informazione genetica, - le proteine dei nostro organismo ( proteine dei muscoli, della pelle, gli enzimi),
La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio, che sono i mattoni con cui sono costruiti tutti i corpi viventi della terra. Questi composti comprendono ad esempio - il DNA, la molecola che
STEREOISOMERIA carbonio ibridizzato sp3 è legato a quattro atomi o gruppi tutti diversi fra loro
STEREOISOMERIA i sono oggetti che sono sovrapponibili alla loro immagine speculare: tutti gli oggetti di forma piana, ad esempio. osì, se prendo un alchene e lo confronto con la sua immagine allo specchio:
Isomeria Costituzionale. Isomeria Conformazionale
Isomeria ostituzionale Isomeri ostituzionali: omposti con uguale formula molecolare ma con un diverso ordine con cui sono legati gli atomi tra loro. Isomeria onformazionale onformazione: ciascuna disposizione
Configurazione. Conformazione
Configurazione (Mislow,, 1965) Posizione relativa degli atomi nello spazio cha caratterizza un particolare stereoisomero Enantiomeri: : configurazione opposta Diastereoisomeri: : configurazione diversa
isomeria di struttura isomeria di posizione isomeria di catena stereoisomeria isomeria di conformazione isomeria di configurazione 'isomeria ottica
ISOMERIA L'isomeria di struttura è connessa al diverso modo in cui gli atomi di due o più composti si legano tra loro in sequenza. Ci sono due forme: isomeria di posizione e isomeria di catena. La stereoisomeria
7.9 Reazioni che introducono un centro Stereogenico
7.9 eazioni che introducono un centro tereogenico Molte reazioni convertono reagenti achirali a prodotti chirali. E importante ricordare, comunque che se tutti i i componenti iniziali (reagenti, catalizzatori,
Chimica Organica. Definizione. La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio
Chimica Organica Definizione La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un eccezione in quanto vengono classificati
Conformazione degli alcani
onformazione degli alcani La conformazione di un alcano si riferisce alla disposizione tridimensionale degli atomi che risulta dalla rotazione attorno al legame -. Nonostante in una molecola possano esservi
ISOMERIA GEOMETRICA NEGLI ALCHENI
ISOMERIA GEOMETRIA NEGLI ALENI Negli alcheni, la rotazione è ancora possibile attorno ai legami - semplici, ma non attorno ai legami doppi = propene.. Anche se la rotazione intorno al doppio legame non
Capitolo 15 O C H CH 2 OH. Risposte a Domande ed esercizi di fine capitolo. Tipi di carboidrati
apitolo 15 Risposte a Domande ed esercizi di fine capitolo Tipi di carboidrati 15.1 Un monosaccaride è lo zucchero più semplice e consiste di una singola unità saccaridica. Un disaccaride è formato da
Alcheni: struttura e proprietà
Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Alcheni: struttura e proprietà Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: struttura degli alcheni nomenclatura proprietà fisiche
ISOMERIA. Isomeri costituzionali. Stereoisomeri. Nomenclatura. Importanza biologica della chiralità
ISOMERIA Isomeri costituzionali Stereoisomeri Nomenclatura Importanza biologica della chiralità ISOMERI Si definiscono isomeri composti con identica formula molecolare, ma diversa struttura (concatenazione
Idrocarburi insaturi. Alcheni
Idrocarburi insaturi Alcheni Idrocarburi insaturi Un idrocarburo si dice insaturo quando possiede un numero di atomi di idrogeno minore al numero massimo possibile per un dato numero di atomi di carbonio.
CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA
IMIA RGANIA I orso di laurea in IMIA Esercitazione n. 6 - Esercitazione sulla stereoisomeria ottica. TERMINI ED ARGMENTI PER L SVLGIMENT DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: Molecole simmetriche e dissimmetriche.
Teoria degli orbitali. Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale.
Teoria degli orbitali Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale. orbitale nucleo STPA-Chimica Organica 1 L orbitale 1s Gli
Tipologie di formule chimiche
CHIMICA ORGANICA Tipologie di formule chimiche FORMULA RAZIONALE Tipo di formula che utilizza una rappresentazione analoga alla formula bruta per quei gruppi di atomi sulla cui disposizione non vi possono
ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI
Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI Anno accademico 2012/2013 PRINCIPI GENERALI Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi è un centro stereogeno
La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA)
La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) IL CARBONIO E un non metallo, appartiene al IV gruppo ed al II periodo. Possiede 4 elettroni esterni per
IDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE
IDROCARBURI I ALCANI NOMENCLATURA ANALISI CONFORMAZIONALE REAZIONI GLI IDROCARBURI CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI:
ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI
Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI Anno accademico 2011/2012 PRINCIPI GENERALI Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi è un centro stereogeno
Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio e di idrogeno. Gli atomi di carbonio (C) sono legati tra loro a
Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio e di idrogeno. Gli atomi di carbonio (C) sono legati tra loro a formare lo scheletro della molecola, mentre gli atomi di
M i n i s t e r o d e l l I s t r u z i o n e, d e l l U n i v e r s i t à e d e l l a R i c e r c a
PROGRAMMA SVOLTO DOCENTE: Campani Maria Varini Simone A.S: 2018/2019 DISCIPLINA: Chimica organica e biochimica CLASSE: 3^A CHI MAT Per ogni Tema svolto vengono indicati i relativi contenuti. LEGAME CHIMICO
PIANO DI LAVORO ANNUALE
PIANO DI LAVORO ANNUALE Classe 3B A.S. 2013-14 Disciplina: Chimica Organica Docente: prof. Laura M. Iannone Ore settimanali: 4 Libro di testo: Percorsi di Chimica Organica, di Paolo De Maria ed. Zanichelli.
Tutor: Dr. Cristina Contini e Dott. Simone Serrao
Testi adottati: - I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER di D.L. Nelson, M.M. Cox. Ed. ZANICHELLI. Settima Edizione, 2018. - PRINCIPI DI BIOCHIMICA. Horton, Moran, Scrimgeour, Perry, Rawn. Ed. Pearson.
Sostanze otticamente attive POLARIMETRIA
Sostanze otticamente attive POLARIMETRIA COMPOSTI OTTICAMENTE ATTIVI I composti vengono definiti otticamente attivi se sono in grado di fare ruotare il piano della luce polarizzata (stato gassoso, liquido,
Sostanze otticamente attive POLARIMETRIA
Sostanze otticamente attive POLARIMETRIA COMPOSTI OTTICAMENTE ATTIVI I composti vengono definiti otticamente attivi se sono in grado di fare ruotare il piano della luce polarizzata (stato gassoso, liquido,
Capitolo 10 Composti Aromatici
himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 10 omposti Aromatici Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: scoperta del benzene struttura elettronica del benzene
CHIMICA ORGANICA CHIMICA DEL CARBONIO
CHIMICA ORGANICA CHIMICA DEL CARBONIO Fino al 1828 con il termine organico si indicavano le sostanze prodotte dagli organismi viventi, mentre si classificavano come inorganiche tutte le altre Dopo il 1828
Le reazioni degli alogenuri alchilici: le sostituzioni nucleofile e le eliminazioni
Le reazioni degli alogenuri alchilici: le sostituzioni nucleofile e le eliminazioni δ - X δ X = F, l, o I Dato il carattere elettrofilo del carbonio alogeno sostituito, buona parte della chimica degli
Capitolo 2 Alcani e Cicloalcani
himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 2 Alcani e icloalcani Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice all Organic hemistry, 3 rd Edition 1 Paula Y. Bruice, Prentice
Idrocarburi Saturi. Alcani
Idrocarburi Saturi Alcani IDROCARBURI I principali componenti del petrolio e del gas naturale, risorse dalle quali proviene la maggior parte dei combustibili per la produzione di energia sono idrocarburi,
Struttura e legami dei composti organici. VIDEOLEZIONE L ibridazione dell atomo di carbonio. Alcani e cicloalcani
III 1 Struttura e legami dei composti organici 1.1 La nascita della chimica organica 2 1.2 Struttura elettronica degli atomi 3 1.3 Regola dell ottetto e simbolismo di Lewis 5 1.4 Elettronegatività e legami
Tutor per gli studenti di Farmacia, CTF, e Ing. Chim.: Dott. Simone Serrao
Testi adottati: - Nelson e Cox, I principi di Biochimica di Lehninger (V o VI ed.) Zanichelli - Horton, Moran, Scrimgeour, Perry, Rawn, Principi di biochimica (IV ed.) Pearson-Prentice Hall (2008). - Voet,
IDROCARBURI. Alcani Alcheni Alchini Areni. Tipo di legami carboniocarbonio. Solo legami semplici. Uno o più tripli legami. Uno o più doppi legami
IMICA ORGANICA La chimica del carbonio, per le proprietà del carbonio di formare un numero grandissimo di composti con proprietà diverse, costituisce una branca della chimica, denominata chimica organica.
La Chimica Organica idrogeno carbonio azoto ossigeno composti covalenti catene di atomi di carbonio strutture covalenti e debolmente polarizzate
LA IMIA ORGANIA La himica Organica I quattro elementi idrogeno, carbonio, azoto e ossigeno rappresentano più del 95% dei costituenti della materia vivente. I composti organici sono composti covalenti che
CHIMICA ORGANICA. Gli alcheni
1 2-ALENI IMIA ORGANIA ALENI Formula generale n 2n Desinenza -ene Gli alcheni La prima classe di idrocarburi insaturi è quella degli alcheni, detti anche olefine, che presentano lungo la catena uno o più
Alcani e cicloalcani. Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni
Alcani e cicloalcani Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni Alcani Gli orbitali atomici hanno forme ben definite. Gli orbitali S sono sferici con gli e - confinati in una regione sferica
Isomeria ottica. Un atomo di carbonio presente in un composto organico viene definito asimmetrico quando lega quattro sostituenti diversi.
Isomeria ottica Un atomo di carbonio presente in un composto organico viene definito asimmetrico quando lega quattro sostituenti diversi. Un atomo di carbonio asimmetrico è un centro chirale, e forma così
Gli elettroni della molecola sono quindi descritti da
IL LEGAME COVALENTE: TEORIA DELL ORBITALE MOLECOLARE La molecola è considerata come un insieme di nuclei ed elettroni e, attraverso la valutazione delle reciproche interazioni, la teoria dell orbitale
le reazioni chimiche asimmetriche
Struttura molecolare e chiralità: le reazioni chimiche asimmetriche Lezioni d'autore Un video : Clic Chiralità (I) I termini chirale e chiralità, entrambi derivati dal greco χείρ (mano), sono comuni nella
Chimica Organica. In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi,
Chimica Organica In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi, inorganici e organici, in base alla loro origine. La chimica organica diveniva così la chimica dei composti del carbonio.
Alcheni: struttura e reattività
Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
Idrocarburi: composti organici che hanno nella loro struttura solo atomo di C o H
Idrocarburi: composti organici che hanno nella loro struttura solo atomo di C o H Alifatici: deriva dal greco aleifar cioè unguento; questo perché molti grassi contengono lunghe catene carboniose. GLI
Esercitazione n. 6 Selezione risposte sulla stereoisomeria ottica. 2. Sistemate un piano di simmetria in ciascuna delle seguenti strutture:
.. Esercitazione n. 6 Selezione risposte sulla stereoisomeria ottica.. Sistemate un piano di simmetria in ciascuna delle seguenti strutture: a) -------------- b) c) d) 5. Indicare con un asterisco gli
CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani.
IMIA ORGANIA I orso di laurea in IMIA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani. TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERIZI DI QUESTO FOGLIO: Rotazione
PIANO DELLE UDA Terzo Anno
ITIS ENRICO MEDI PIANO DI STUDIO DELLA DISCIPLINA Chimica organica (indirizzo biotecnologie ambientali) PIANO DELLE UDA Terzo Anno UDA COMPETENZE UDA ABILITÀ UDA CONOSCENZE UDA UDA N. 1 Rappresentare una
Alcani e Cicloalcani
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alcani e Cicloalcani Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e
Gruppi funzionali. Gruppi funzionali
Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene
I CARBOIDRATI LA CHIMICA DELLA VITA GSCATULLO
I CARBOIDRATI LA CHIMICA DELLA VITA GSCATULLO ( I Carboidrati Le biomolecole Cosa sono le biomolecole? Le biomolecole sono quelle molecole presenti negli organismi viventi e da loro sintetizzate. Sono
Configurazione. Conformazione
Configurazione Posizione relativa degli atomi nello spazio che caratterizza un particolare stereoisomero Sono in numero limitato (in genere 2) Conformazione Particolare geometria di una molecola che dipende
Capitolo 6 Composti Aromatici
himica Organica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio apitolo 6 omposti Aromatici Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Scoperta del Benzene I composti aromatici sono tra i primi
Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani
Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani 1. Disegnare la molecola completa del butano, nella conformazione più favorevole per tutti i legami - (usare i legami a cuneo e tratteggiati). 2.
Riassunto delle lezioni precedenti..
Riassunto delle lezioni precedenti.. Chimica del Carbonio L atomo di Carbonio può formare legami singoli, legami doppi e legami tripli IDROCARBURI formati solo da carbonio e idrogeno Si dividono in 3 classi:
Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DI COMPOSTI CHIRALI
Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DI COMPOSTI CHIRALI Anno accademico 2013/2014 PRINCIPI GENERALI Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi è un centro stereogeno
G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata CHO
Configurazione (Mislow, 1965) Posizione relativa degli atomi nello spazio cha caratterizza un particolare stereoisomero Enantiomeri: configurazione opposta Diastereoisomeri: configurazione diversa Conformazione
La prova di Fisher La ricerca di Emil Fisher che permise di chiarire la stereochimica del (+)-glucosio (cioè di chiarire in che modo sono orientati i gruppi funzionali attorno ai carboni chirali dello
Gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi con proprietà chimiche e fisiche tipiche. E
Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene
A.S. 2013/14 INDIRIZZO TECNOLOGICO: CHIMICO, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE; ARTICOLAZIONE: BIOTECNOLOGIE SANITARIE. PROGRAMMA PREVENTIVO
A.S. 2013/14 INDIRIZZO TECNOLOGICO: CHIMICO, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE; ARTICOLAZIONE: BIOTECNOLOGIE SANITARIE. PROGRAMMA PREVENTIVO CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA DOCENTE Prof. GIANNI IOZZIA Prof. SSA
Chimica Organica. Studio dei composti del CARBONIO
Chimica Organica Studio dei composti del CARBONIO 1 Contengono C, H e possono contenere N, O, S Carbonio legato covalentemente ad un metallo Tutti gli elementi possibili Composti organici 2 Perché si formano
Esercizi con i modelli molecolari
MPLEMENTI Esercizi con i modelli molecolari Gli esercizi riportati in questa appendice sono finalizzati ad agevolare l apprendimento della natura tridimensionale delle molecole. Per eseguirli è necessario
Caratteristiche generali
AMMINOACIDI Gli amminoacidi sono le unità costruttive (building blocks) delle proteine. Come dice il termine, gli amminoacidi naturali sono costituiti da un gruppo amminico (-NH 2 ) e da un gruppo carbossilico
CHIMICA ORGANICA I con Elementi di Laboratorio. Corso di Laurea in CHIMICA, Chimica Applicata, Scienza dei Materiali (L.T.)
IMIA RGANIA I con Elementi di Laboratorio orso di Laurea in IMIA, himica Applicata, Scienza dei Materiali (L.T.) Esercitazione n. 5 - Esercitazione sulla stereoisomeria geometrica TERMINI ED ARGMENTI PER
CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA
IMIA RGANIA I orso di laurea in IMIA Esercitazione n. 5 - Esercitazione sulla stereoisomeria geometrica. TERMINI ED ARGMENTI PER L SVLGIMENT DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: Isomeria geometrica degli alcheni.