ISOMERI. composti differenti con la stessa formula molecolare DIASTEREOISOMERI
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- Gianmaria Ruggiero
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1 ISOMERI composti differenti con la stessa formula molecolare ISOMERI COSTITUZIONALI isomeri i cui atomi hanno una differente connettività STEREOISOMERI isomeri che hanno la stessa connettività ma differiscono nella disposizione dei loro atomi nello spazio ENANTIOMERI stereoisomeri che sono l'immagine speculare uno dell'altro DIASTEREOISOMERI stereoisomeri che non sono l'immagine speculare uno dell'altro
2 CIRALITÀ Costruire un modello molecolare del 2- butanolo Confrontare il proprio modello con quello di un gruppo vicino. Sono identici? Quale operazione viene fatta per accertarne l identità? Se sono identici, scambiare fra loro l - e l - O attaccati allo stesso C. Confrontate adesso due modelli non identici del 2-butanolo. In che relazione stanno fra loro? Provare a fare una proiezione che rispetti le caratteristiche delle due molecole Sostituite un del C3 con un O Fatelo su entrambi i modelli non identici del 2-butanolo costruiti. I due modelli del 2,3-butandiolo generati, sono ancora non-identici? Quale proprietà di simmetria è stata modificata?
3 CIRALITÀ Costruire un modello molecolare del 2- propanolo Ripetere le considerazioni fatte nel caso del 2- butanolo Cosa è cambiato rispetto al caso precedente?
4 RAPPRESENTAZIONE E NOMENCLATURA Fischer Prelog Descrittori R- e S-, D- ed L-, d- ed l- (+) e (-) Nomenclatura R- e S- regole di Cahn, Ingold, Prelog O 1 3 O 2 4 centro stereogenico attribuire un ordine di priorità da 1 a 4 ai sostituenti in base al numero atomico Osservare la molecola lungo l'asse che lega il centro stereogenico al sostituente a priorità minore (se c'è l'atomo ) Effettuare una rotazione attorno all'asse da 1 a 3 passando per due attribuire il descrittore R- se la rotazione è oraria S se è antioraria asse
5 Proiezione di Fischer O O O O proiezione di Fischer si intende così O Cl O O COO OOC O O OOC O Cl proiezione di Fischer O O Cl O
6 La molecola è chirale? 1: generare l'immagine speculare C 3 O C 3 O C 3 C 3 2: verifica dell'identità = sovrapposizione O C 3 C 3 O C 3 C 3 3: verifica dell'identità = rotazione e sovrapposizione C 3 O O C 3 O O C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 sono sovrapponibili! Le due molecole non sono due enantiomeri: sono sovrapponibili alla loro immagine speculare
7 La molecola è chirale? 1: generare l'immagine speculare C 3 O C 3 O C 3 C 3 2: verifica dell'identità = sovrapposizione O C C 3 3 O C C 3 3 3: verifica dell'identità = rotazione e sovrapposizione C 3 O C 3 O C 3 C 3 C C 3 3 O O C C 3 3 non sono sovrapponibili! Le due molecole sono chirali: non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare: sono due enantiomeri
8 O O 1 2 O O 3 4 C 3 O O C 3 C 3 C p eb 99.5 C 99,5 C d [α] D -13,52 +13,52
9 CIRALITA SE LA MOLECOLA A UN ATOMO DI CARBONIO CON 4 SOSTITUENTI DIVERSI (UN CENTRO STEREOGENICO) LA MOLECOLA MANCA DI UN ELEMENTO DI SIMMETRIA (CENTRO, PIANO, ASSE ALTERNANTE) È CIRALE SE: LA MOLECOLA A UN ATOMO DI CARBONIO CON 2 SOSTITUENTI UGUALI LA MOLECOLA A UN PIANO DI SIMMETRIA NON È CIRALE
10 SONO CIRALI? riflessione rotazione (180 ) C 3 O C 3 C 3 O O C 3 C 3 C 3 F Cl Br Cl Br F F Br Cl O O C 3 D D D C 3 C 3 O C 3 Cl C 3 C 3 Cl Cl C 3 C 3 C 3 N 2 C 3 N 2 C 3 C 3 N 2
11 2,3-diidrossi-pentano Quanti stereoisomeri esistono di questa molecola? Disegnare le proiezioni di Fischer dei possibili candidati. Attribuire a ciascuno di essi la nomenclatura con i descrittori R ed S Definire quali di essi formano una coppia di enantiomeri. Definire la relazione fra gli stereoisomeri che non formano una coppia di enantiomeri Quanti prodotti sono separabili per distillazione? Costruire il modello e verificare
12 Stereoisomeri del 2,3-diidrossipropano (2R), (3S)-2,3-diidrossipropano O C 3 R C 3 S O O S C 2 5 O R C 2 5 O? C 3 R R O? O? C 3 S O S C 2 5 C 2 5
13 Acidi tartarici L acido tartarico, acido 2,3-diidrossi-butandioico, è presente in natura in 3 forme Scrivere la formula di struttura e la nomenclatura esatta delle 3 forme. Dire la relazione in cui si trova ciascuna di esse con le altre. Quali di queste forme ruota il piano della luce polarizzata? Quanti prodotti diversi si ottengono per separazione fisica?
14 Acidi Tartarici COO R O O COO S O R COO O S COO COO R O S O 4 3 2? O O COO S R 4 COO 1 COO
15
16 1-fenil-3-idrossi-butene
17 Scrivere la formula di struttura e la nomenclatura esatta delle forme possibili Dire la relazione in cui si trova ciascuna di esse con le altre. Quali di queste forme ruota il piano della luce polarizzata? Quanti prodotti diversi si ottengono per separazione fisica?
18 1-fenil-3-idrossi-butene O O? O O
19 Chiralità e proprieta
20 enantiomero R enantiomero S OOC S S COO N 2 tossico penicillamina N 2 antiartritico O profumo di giglio O profumo di pipa fredda OOC N 2 N 2 COO N 2 O asparagina O N 2 dolce amara
21 O COO OOC O O N 2 Dopa N 2 O anti Parkinson effetti collaterali O O N O O N talidomide: R = sedativo, S = teratogeno N Cl Cl N O anestetico ketamina O allucinogeno N N O O etambutolo (S,S)- tuberculostatico (R,R)- provoca cecità
22 Risoluzione di un acido carbossilico racemo con una ammina enantiomericamente pura per separazione dei sali diastereoisomerici formati (risoluzione classica) COO O O C 6 5 (R) acido racemo COO C 6 5 (S) + N 2 C 6 5 C 3 (R)- ammina (una base) agente risolvente O C 6 5 N 3 + O COO- COO- C 6 5 N 3 + C 6 5 C 3 C 6 5 C 3 meno solubile sale (R,R) sale (S,R) più solubile Cl due diastereoisomeri separabili, per esempio per cristallizzazione Cl C 6 5 N 3 +Cl- COO O O COO C 6 5 N 3 +Cl- C 3 in acqua C 6 5 acido (R) nel solvente organico C 6 5 acido (S) nel solvente organico C 3 in acqua
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24 SCAMBIARE DI POSIZIONE DUE LEGAMI FRA LORO EQUIVALE A PASSARE DA UN ENANTIOMERO ALL ALTRO O O C 3 O C 3 O C 3 C 3 S-2-butanolo R-2-butanolo O 3 C O 3 C C 3 C 3 C 3 O C 3 O
25 IL SEGNO DELLA ROTAZIONE VIENE USATO PER IDENTIFICARE UN ENANTIOMERO COO C 3 O acido R-lattico (2-idrossi propionico) D [α] = -3,33 20 O COO O COO acido (R,R)-tartarico (2,3-diidrossi-1,4-butran dioico) D [α] = COO O O COO acido (R,S)-tartarico (acido meso-tartarico) D [α] = 0 20 [α] CO O C 2 O R-gliceraldeide (+)-gliceraldeide D-gliceraldeide D [α] = + 8,7 20
26 CE RELAZIONE C È FRA SEGNO E VALORE DELLA ROTAZIONE E CONFIGURAZIONE ASSOLUTA? C 3 O C 3 OCOC3 C 3 C 3 S-2-butanolo D [α] = + 13,5 20 acetato di S-2-butile [α] = + 25,5 20 C 3 C2 O C 3 C2 Cl C 3 C 3 S-2-metil-1-butanolo D [α] = - 5,7 20 S-1-cloro-2-metil-butano D [α] = + 1,6 20
27 CE RELAZIONE C È FRA SEGNO E VALORE DELLA ROTAZIONE E CONFIGURAZIONE ASSOLUTA? COO C 3 O acido R-lattico (2-idrossi propionico) D [α] = -3,33 20 O COO O COO acido (R,R)-tartarico (2,3-diidrossi-1,4-butran dioico) D [α] = COO O O COO acido (R,S)-tartarico (acido meso-tartarico) D [α] = 0 20 CO O C 2 O R-gliceraldeide (+)-gliceraldeide D-gliceraldeide D [α] = + 8,7 20
28 purezza ottica = PUREZZA OTTICA [α] [α] del campione dell'enantiomero puro x 100 es. la R-gliceraldeide ha un [α] = +8,7 quale è la purezza ottica di un campione di [α] = +3,2? 3,2 8,7 x 100 = 37 % e.e = moli S moli R [ - ] moli R + moli S moli R + moli S x 100 Un campione di 2-butanolo è composto da 75% S e 25% R calcolare la purezza ottica e l'e.e. [α] enantiomero S puro = + 13,52 [α] S = 75 x ( + 13,52 ) [α] R = 25 x (- 13,52 ) [α] campione 75 x ( + 13,52 ) + 25 x ( - 13,52 ) = +6, po = +6,76 +13, = 50 % e.e = [ - ] (75+25) (75+25) x 100 = 50 %
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CIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA. non simmetrica rispetto al piano piano di simmetria La mano destra non è sovrapponibile alla mano sinistra: ne è invece l'immagine
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