L Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer

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1 L Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer

2 Un atomo di carbonio con almeno due sostituenti identici e la sua immagine speculare sono sovrapponibili e quindi eguali atomo1.c3d

3 Un atomo di carbonio con tutti e quattro i sostituenti diversi e la sua immagine speculare non sono sovrapponibili e quindi sono diversi atomo2.c3d

4 L'Acido Lattico H H H H 3 C C COOH H 3 C COOH H 3 C COOH OH Acido Lattico OH Formula di Fischer OH Formula a cunei

5 Acidolattico(4).C3D

6 Polarizzazione della luce ed origine dell attività ottica La luce è una radiazione elettromagnetica assimilabile a due campi vettorali oscillanti perpendicolari tra loro. La luce ordinaria è caratterizzata dai vettori dei campi orientati secondo tutti gli angoli possibili.

7 Luce Normale e Polarizzata Considerando un raggio luminoso che si propaga in direzione normale al piano del foglio si ha : A luce ordinaria, il campo elettrico (o magnetico) oscilla in tutti i possibili piano perpendicolari alla direzione di propagazione; B luce piano-polarizzata, il piano di oscillazione del campo elettrico (o magnetico) è uno solo.

8 Schema di Funzionamento del Polarimetro

9 La Rotazione Specifica Rotazione Specifica= Dove l = lunghezza celle in dm, c = concentrazione in g/ml D è la radiazione a 589 nm emessa dalla lampada a sodio Carvone estratto dal cumino: [α] D = Questo isomero è il (+)-Carvone o d-carvone Carvone estratto dalla menta: [α] D = Questo isomero è il (-)-Carvone o l-carvone Acido Lattico da tessuto muscolare: [α] D = +2.5 Questo isomero è il (+)-Acido Lattico o d-acido Lattico Acido Lattico da latte acido: [α] D = -2.5 Questo isomero è il (-)-Acido Lattico o l-acido Lattico

10 Regole di Sequenza per Assegnare la Configurazione al Carbonio Stereogenico Assegnare le priorità ai quattro sostituenti osservando gli atomi direttamente legati al carbonio stereogenico Più alto è il numero atomico dell'atomo direttamente legato al carbonio più alta è la sua priorità. Per esempio, H- < C- < N- < O- < Cl-. (A Isotopi diversi dello stesso elemento sono assegnate priorità proporzionali alla loro massa atomica). Se due sostituenti hanno lo stesso atomo sostituente direttamente legato allo stereocentro ci si sposta sempre più lontano fino a che non si trova una differenza. Per esempio, CH 3 -< C 2 H 5 - < ClCH 2 - < BrCH 2 -< CH 3 O-. Se si incontrano come sostituenti doppi o tripli legami questi vengono trattati come un gruppo di atomi legati da legami semplici. Per esempio, C 2 H 5 -< CH 2 =CH- < HC C-.

11 Disponendo il gruppo a priorità più bassa il più lontano dall'osservatore si guarda in che senso i rimanenti sostituenti vengono collegati fra loro in ordine di priorità.

12 Assegnazione della Configurazione Assoluta

13 AcidoLatt.C3D

14 Enantiomeri e Diasteroisomeri

15 I Composti Meso: Gli Stereoisomeri dell'acido Tartarico (+)-Acido Tartarico: [α] D = +12 m.p. 170 C (-)-Acido Tartarico: [α] D = -12 m.p. 170 C meso-acido Tartarico: [α] D = 0 m.p. 140 C

16 Gli Aldopentosi Stereoisomeri

17 Modi sempre più Precisi per Descrivere le Molecole Composizione È data dal numero e dal tipo di atomi che costituiscono la molecola. Questa informazione è fornita dalla Formula Molecolare. Costituzione È data dalla sequenza con la quale gli atomi sono legati fra di loro e dal tipo di legami che li unisce.differenti costituzioni possono essere interconvertite fra loro solamente rompendo e riformando legami covalenti. Questa informazione è fornita dalla Formula di Struttura ed è implicita nel nome IUPAC Configurazione È data dalla relazione spaziale permanente degli atomi della molecola. Differenti configurazioni possono essere interconvertite fra loro solamente rompendo e riformando legami covalenti. Questa informazione è fornita dalla Stereo-Formula (ad esempio le rappresentazioni di Fischer)ed è anche contenuta nel prefisso del nome IUPAC (ad esempio cis o trans). Conformazione È data dall'orientazione spaziale temporanea degli atomi di una molecola che si osserva in seguito alla rotazione o al piegamento di legami. Differenti conformazioni sono interconvertite fra loro senza la rottura di legami covalenti. Questa informazione viene fornita dalle Formule Conformazionali (ad esempio le proiezioni di Newman) ed anche da termini specifici nel nome (ad esempio gauche e anti, sedia o barca, etc.)

18 Isomeri Costituzionali e Stereoisomeri

19 Relazioni fra gli Stereoisomeri

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