Esercitazione n. 6 Selezione risposte sulla stereoisomeria ottica. 2. Sistemate un piano di simmetria in ciascuna delle seguenti strutture:

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1 .. Esercitazione n. 6 Selezione risposte sulla stereoisomeria ottica.. Sistemate un piano di simmetria in ciascuna delle seguenti strutture: a) b) c) d) 5. Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti: a) b) c) ( ) d) e) () f) g) h) l l) ( ) N( ) i) N

2 6. Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri) a) -metileptano NESSUN stereocentro; non è chirale b) -metileptano chirale: legato a 4 gruppi diversi (etile, metile, butile, ) c) 4-metileptano NESSUN stereocentro; non è chirale d),-dibromopropano NESSUN stereocentro; non è chirale e),-dibromopropano NESSUN stereocentro; non è chirale f),-dibromopropano chirale: legato a 4 gruppi diversi (bromo, metile, bromometil, ) g) etene Solo sp : non può essere chirale h) etino Solo sp: non può essere chirale i) benzene Solo sp : non può essere chirale l) N : -,, - N,,4-diidrossifenil

3 :, -(), n) o) m) : -,, -, La sequenza di atomi dell anello viene vista in modo diverso secondo ognuno dei due legami del : a tutti gli effetti sono gruppi diversi Gruppi UGUALI NESSUN stereocentro; non è chirale La sequenza di atomi dell anello viene vista allo stesso modo diverso secondo ognuno dei due legami del e del 4: a tutti gli effetti sono gruppi identici NESSUN stereocentro; non è chirale p) N La sequenza di atomi dell anello viene vista allo stesso modo diverso secondo ognuno dei due legami del e del 4: a tutti gli effetti sono gruppi identici NESSUN stereocentro; non è chirale 9. Delle strutture scritte sotto, una è chirale. Quale? -, -, -- -, - -

4 . Spiegare perché il trans-,-diclorociclobutano non è chirale, mentre il trans-,-diclorociclopentano lo è. l : -l, -, - l -, - l - : -l, -, - l -, - l - l l l l l non ci sono : -l, -, - l -, - l - : -l, -, - l -, - l - due simili, ma nel trans nessun elemento di simmetria. Sistemate tutti i possibili piani di simmetria per gli acidi,-ciclobutandicarbossilici cis e trans.. Quali tra i seguenti derivati del cicloesano sono chirali? (Per la determinazione della chiralità, l'anello può essere trattato come se fosse planare): a) b) c) meso d) e) f) meso 4

5 6. Assegnare alle seguenti strutture la configurazione, secondo la notazione,s: a) Si sta guardando dalla parte sbagliata: l (ultimo gruppo in ordine di priorità) NN è dietro TATTANDSI DI UNA APPESENTAZINE TIDIMENSINALE SI PSSN ESEGUIE TUTTI I MVIMENTI primo scambio (si inverte la configurazione) secondo scambio b) D D D S 5

6 c) N N d) S N N 7. Scrivere gli enantiomeri di: a) -butanolo; b) -bromo--feniletano; c) - bromo--metileptano; assegnare a ciascun enantiomero la notazione,s. -butanolo -bromo--feniletano -bromo--metileptano 6

7 8. Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione,s: a) -cloropropano l c) bromocloroiodometano li b) -bromo--cloropropano l l l d)-cloro-- metilpropano I I l S l S l e) -cloro--metilpropano l f) -cloro--metilbutano l g) -bromobutano S h) -cloropentano l i) -cloropentano l 7

8 l) -cloropentano l l l l l S 8