PERCHE STUDIARE LA CHIMICA ORGANICA?

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1 CIMICA ORGANICA

2 CE COSA E LA CIMICA ORGANICA? La chimica organica è dedicata alla descrizione della struttura, delle proprietà e delle funzioni dei composti del carbonio (C). PERCE STUDIARE LA CIMICA ORGANICA? La maggior parte delle sostanze contenute nel nostro organismo, così come moltissimi farmaci, sono di derivazione organica. Molti oggetti che noi utilizziamo ogni giorno sono sostanze organiche o loro derivati (carta, plastica, fibre naturali o sintetiche ). Lo studio della chimica organica è fondamentale per la comprensione dei meccanismi biologici che regolano la vita.

3 IL CARBONIO E LA TAVOLA PERIODICA

4 PERCE IL CARBONIO? L atomo di carbonio tende a mettere in compartecipazione i suoi 4 elettroni per formare 4 legami covalenti e raggiungere un assetto elettronico stabile. L atomo di carbonio, diversamente da tutti gli altri atomi, ha la possibilità di formare legami covalenti con un gran numero di elementi e può inoltre formare legami con altri atomi di carbonio generando catene di varia lunghezza, lineari o ramificate, aperte o chiuse su se stesse.

5 Idrocarburi Composti organici in cui il carbonio si combina con il solo idrogeno. Le principali fonti di idrocarburi in natura sono il petrolio e il gas naturale. Gli idrocarburi sono molecole apolari, insolubili in acqua, diffusamente impiegate come carburanti o combustibili.

6 Esempio di domanda (risposta rossa corretta) Gli idrocarburi sono composti contenenti: soltanto carbonio e idrogeno carbonio, idrogeno e ossigeno idrogeno e ossigeno carbonio, idrogeno e azoto carbonio e acqua

7 Alcani: idrocarburi saturi C C C C C C metano etano propano

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9 Isomeria strutturale Può succedere che due o più composti strutturalmente diversi abbiano le stessa formula molecolare, cioè siano ISOMERI. C 5 12 C 3 C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 C 3 C C 2 C 3 C 3 C 3 C C 3 C 3 pentano metilbutano dimetilpropano

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11 1. La catena carboniosa più lunga ha tre atomi di carbonio 2. A questa catena sono legati due metili 3. Non è necessario specificare che i due metili sono legati al carbonio 2 C 3 C 3 C C 3 C 3 dimetilpropano

12 C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 CC 3 C(C ) 2 3 C 2 C 3 3,3,4-trimetilnonano

13 Cicloalcani C 2 2 C C 2 C 2 2 C C 2 ciclopropano 2 C C 2 C 2 2 C C 2 C 2 2 C C 2 2 C C 2 cicloesano 2 C C 2 ciclopentano ciclobutano

14 Gli idrocarburi insaturi sono caratterizzati dalla presenza di almeno un legame nella molecola. Vengono chiamati alcheni se sono presenti uno o più doppi legami.

15 Alcheni e alchini: idrocarburi insaturi C C C 3 PROPENE

16 Gli alcheni sono denominati aggiungendo alla radice, che esprime il n. di atomi di carbonio, la desinenza -ENE. È necessario specificare la posizione del doppio legame nella catena, se ambiguo. C 2 C C 2 C 3 C 3 C C C 3 C 2 C C 3 C 3 1-butene 2-butene metilpropene

17 C 2 C C 2 C 2 C 3 1-pentene C 3 C C C 2 C 3 2-pentene C 2 C C 2 C 3 2-metil-1-butene C 3 C 2 3 C C C C 3 3-metil-1-butene 3-metil-1-butene C 3 C C C 3 C 3 2-metil-2-butene

18 Ritroveremo catene idrocarburiche più o meno lunghe nella composizione degli acidi grassi e nei trigliceridi. Acido grasso saturo Trigliceridi Acido grosso insaturo

19 Isomeria geometrica o cis-trans 3 C C 3 C C C 3 3 C C C cis-2-butene trans-2-butene

20 Isomeria geometrica o cis-trans Avviene quando ai due atomi di carbonio impegnati nel doppio legame sono legati due atomi o gruppi diversi. In tal caso, data la rigidità del doppio legame e l impossibilità di rotazione intorno a questo, si possono avere due isomeri cis-trans che differiscono tra loro per le proprietà chimiche e fisiche. C C C 3 C 2 C C C 2 C 3 C 3 cis -2- pentene C 3 trans -2- pentene

21 Cicloalcheni 2 C 2 C C 2 C 2 2 C 1 cicloesene C È presente un doppio legame fra i carboni 1 e 2 dell anello.

22 Idrocarburi aromatici: il benzene Sono detti aromatici gli idrocarburi con struttura ciclica che presentano legami doppi con delocalizzazione elettronica. Il benzene (C 6 6) risuona fra le due forme limite. Il passaggio dall una forma all altra si verifica per semplice spostamento di cariche elettriche.

23 La completa delocalizzazione dei sei elettroni è rappresentato graficamente con un anello interno all esagono nei cui vertici sono collocati i sei atomi di carbonio. a b

24 Due o più anelli benzenici possono essere fusi a formare le molecole di altri idrocarburi aromatici, tra cui il naftalene, l antracene, il fenantrene, che si trovano in abbondanza nel catrame. La delocalizzazione elettronica caratteristica di tutti i composti aromatici conferisce una particolare stabilità a queste molecole. naftalene antracene fenantrene pirene benzopirene

25 Alchini Gli alchini sono idrocarburi che possiedono un triplo legame nella molecola. Sono denominati aggiungendo alla radice la desinenza -INO. C C Etino o acetilene Gli alchini non hanno una apprezzabile rilevanza in campo biologico.

26 Composti eterociclici I composti eterociclici aromatici o alifatici, mostrano una struttura ciclica in cui sono presenti uno o più atomi diversi dal carbonio. Sono presenti all interno di alcune molecole naturali (basi azotate, certi aminoacidi, vitamine).