LA CHIMICA ORGANICA IBRIDAZIONE

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1 LA CHIMICA ORGANICA Detta anche LA CHIMICA DEL CARBONIO (C) perché Il C gioca un ruolo fondamentale in tutte le molecole organiche (cioè appartenenti o derivanti da esseri viventi). Possiamo spiegarlo ancora meglio dicendo che tutte le molecole organiche sono molecole appartenenti ad esseri viventi o che si possono collegare ad esseri viventi (es. il petrolio). Tutte le molecole organiche hanno un aspetto comune: èsemprepresentel atomodicehaunruolofondamentale. IBRIDAZIONE Il C prima di dare vita a molecole organiche Deve modificare la sua struttura atomica. Questa modifica prende il nome di:

2 IBRIDAZIONE DEL CARBONIO Prima di passare allo studio dell ibridazione riguardiamo il concetto di configurazione elettronica Gli elettroni sono posizionati intorno al nucleo su delle orbite in cui si possono individuare delle zone dove è più probabile trovare gli elettroni (orbitali). La posizione che hanno gli elettroni negli orbitali è spiegata dal principio di esclusione di Pauling La configurazione elettronica del C è 1s 2 2s 2 2p 2, se rappresentiamo la configurazione elettronica mediante il grafico energetico abbiamo: 6 C E 2 E 1 2s 2 1s 2 2p 2

3 IBRIDAZIONE DEL CARBONIO L ibridazione è la capacità del C, in determinate condizioni, di promuovere un elettrone dall orbitale 2s all orbitale 2p 6 C 6 C E 2 2s 2 2p 2 IBRIDAZIONE E 2 2s 2 2p 2 2s E 1 1s 2 E 1 1s 2 6 C Nuova configurazione elettronica dopo ibridazione E 2 E 1 2s 2 1s 2 2p 2

4 6 C E 2 E 1 2s 2 1s 2 2p 2 Se si osserva bene la configurazione elettronica dopo l ibridazione, si nota che il C ha quattro Elettroni singoli (spaiati) un sull orbitale 2s e tre sull orbitale 2p. questo comporta La possibilità di ospitare in ogni orbitale (quadratino) dove si trovano gli elettroni spaiati un altro elettrone in modo da formare quattro coppie di elettroni. quindi formare quattro legami chimici. Infatti il C nelle molecole organiche forma sempre quattro legami.

5 IDROCARBURI sono Le molecole organiche più semplici Gli elementi chimici che li formano sono solo di due tipi C (carbonio) e H (idrogeno) Si dividono in AROMATICI ALIFATICI Si suddividono in Molecole complesse che hanno un odore caratteristico ALCANI ALCHENI ALCHINI

6 ALCANI Gli alcani sono molecole organiche semplici, formate da C e H, con la caratteristica di avere tra gli atomi di carbonio un solo legame ( legame singolo) Legame singolo ESEMPI DI ALCANI etano propano butano Tutti gli alcani si identificano mediante il suffisso -ano nel nome della molecola.

7 ALCHENI Gli alcheni sono molecole organiche semplici, formate da C e H, con la caratteristica di avere tra gli atomi di carbonio almeno un doppio legame (due atomi di carbonio legati tra loro con due legami) ESEMPI DI ALCHENI etene Doppio legame propene butene Tutti gli alcheni si identificano mediante il suffisso -ene nel nome della molecola.

8 ALCHINI Gli alcheni sono molecole organiche semplici, formate da C e H, con la caratteristica di avere tra gli atomi di almeno un triplo legame (due atomi di carbonio legati tra loro con tre legami) ESEMPI DI ALCHINI etino propino butino Tutti gli alcheni si identificano mediante il suffisso -ino nel nome nel nome della molecola

9 FORMULE BRUTE E FORMULE DI STRUTTURA Ci sono due modi per scrivere le formule chimiche delle molecole organiche: mediante le formule brute e mediante le formule di struttura. FORMULE BRUTE Indicano quali e quanti atomi formano una molecola C 3 H 6 etano esempio FORMULE DI STRUTTURA Indicano quali e quanti atomi formano una molecola, quali e quanti legami si formano e come la molecola si posizione nello spazio. esempio Indice stechiometrico Indica il numero di atomi Dell elemento ( 6 atomi di idrogeno) etano

10 ISOMERI Si definiscono ISOMERI molecole chimiche che hanno stessa formula bruta e diversa formula di struttura ESEMPIO Come si può vedere queste tre molecole sono formate tutte e tre da 4 atomi di C e 8 atomi di H quindi hanno la stessa formula bruta cioè: C 4 H 8 la struttura, però, è diversa: il doppio legame si trova in tre posizioni diverse, dando origine quindi a tre molecole diverse. Si può concludere che queste molecole sono degli isomeri perche hanno stessa formula bruta e diversa formula di struttura.

11 ISOMERI C 4 H 8 Formula bruta BUTENE Formula di struttura SE SONO TRE DIVERSE FORMULE DI STRUTTURA DELLA STESSA MOLECOLA COME POSSO DISTINGUERE UNA DALL ALTRA?

12 NUMERAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIO DI UNA CATENA Per dare un nome corretto e più preciso alle varie formule di struttura della stessa molecola si deve ricorrere alla numerazione degli atomi di C che formano la catena principale. In questo modo Si riesce ad indicare la posizione del doppio o triplo legame ed indicarla in modo da determinare quali sono veramente le strutture diverse e quindi gli isomeri. REGOLE PER LA NUMERAZIONE DEGLI ATOMI DI C DELLA CATENA PRINCIPLAE 1) Si inizia sempre la numerazione da uno dei due C che si trovano ai vertici della catena che si trova più vicino al doppio o triplo legame. 2) Se il doppio o triplo legame si trova in una posizione centrale ( equidistante dai due carboni che si trovano ai vertici) allora si inizierà la numerazione dal C che si trova nel vertice sinistro. 3) Il nome della struttura si formerà mettendo davanti al nome della molecola il numero che è stato attribuito al C che precede il doppio o triplo legame. 4) Le strutture che hanno nome uguale sono uguali e quindi non sono isomeri tra loro.

13 ESEMPIO DI NUMERAZIONE DEGLI ATOMI DI C E ATTRIBUZIONE DEL NOME ALLA STRUTTURA DI UNA MOLECOLA Prendiamo come esempio il Butene, come abbiamo visto ha tre strutture diverse Ma vedremo che non sono tutte diverse realmente e quindi non sono tre isomeri

14 ESEMPIO DI NUMERAZIONE DEGLI ATOMI DI C E ATTRIBUZIONE DEL NOME ALLA STRUTTURA DI UNA MOLECOLA Si parte da uno dei C ai vertici più vicino al doppio legame. La struttura si identifica mettendo davanti al nome della molecola(butene) il numero assegnato al C che precede il doppio legame: 1-BUTENE Si parte da uno dei C ai vertici più vicino al doppio legame in questo caso visto che il doppio legame è alla stessa distanza dai due carboni che si trovano ai vertici, si parte da quello di sinistra. La struttura si identifica mettendo davanti al nome della molecola(butene) il numero assegnato al C che precede il doppio legame: 2-BUTENE Si parte da uno dei C ai vertici più vicino al doppio legame. La struttura si identifica mettendo davanti al nome della molecola(butene) il numero assegnato al C che precede il doppio legame: 1-BUTENE

15 Come si può vedere tre delle diverse strutture del BUTENE hanno lo stesso nome. Questo Significa che non sono isomeri. Si conclude quindi che il butene ha due isomeri: 1-Butene e il 2-Butene ESERCIZIO Scrivi tutte le formule di struttura possibili dell Pentene e del Butino e determina il numero di isomeri di ogni molecola. PENTENE BUTINO N.B. L unica differenza che hanno le formule di struttura di queste Molecole è la posizione del doppio legame.

16 GRUPPI FUNZIONALI I gruppi funzionali sono dei raggruppamenti di atomi che hanno delle caratteristiche chimiche ben precise. Inoltre i gruppi funzionali trasmettono le proprie caratteristiche chimiche alle molecole in cui si trovano. Esempi di gruppi funzionali GRUPPO FUNZIONALE NOME - OH GRUPPO OSSIDRILE CARBOSSILICO ALDEIDICO CHETONICO

17 IDROCARBURI SATURI ED INSATURI Idrocarburi si definiscono SATURIquando NONsono presenti nella catena principale doppi o tripli legami tra atomi di C ma solo legami singoli Idrocarburi si definiscono INSATURIquando sono presenti nella catena principale doppi o tripli legami tra atomi di C Butano idrocarburo saturo Butene idrocarburo insaturo Il concetto di saturo e insaturo si estende a tutte le molecole organiche: per esempio i grassi insaturi sono quelli che presentano nella loro struttura doppi o tripli legami, mentre i grassi saturi sono quelli che non hanno nella loro struttura doppi o tripli legami ma solo legami singoli tra atomi di C

18 ESERCITAZIONE 1) Spiegare la differenza tra idrocarburi aromatici e alifatici e indicare la suddivisione degli idrocarburi alifatici indicandone le differenze strutturali. Indicare inoltre gli elementi chimici che formano gli idrocarburi. 2) Scrivere la definizione di isomeri. Individuare i diversi isomeri dei seguenti idrocarburi, mediante la numerazione degli atomi di carbonio CH 3 -CH 2 =CH 2 -CH 3 ; CH C-H 2 -CH 2 -CH 3 ; CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 3) Scrivere la differenza tra idrocarburi saturi ed insaturi 4) Indicare quanti legami chimici forma il C nelle molecole organiche. 5) Cosa si intende per ibridazione dell atomo di C