GLI ALCANI. Michele Kodrič

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1 GLI ALCANI Michee Kodrič DEGLI ALCANI VEDREMO: (CARATTERISTICE (NOMENCLATURA (FORMULAZIONE (COMPOSTI PRINCIPALI (REATTIVITA (OTTENIMENTO (ISOMERIA DI CATENA (GRUPPI ALCILICI 1

2 CARATTERISTICE DEGLI ALCANI ATOMI DI CARBONIO CON IBRIDAZIONE SP 3 FORMULA GENERALE C n 2n+2 A 25 C,FINO A 4 ATOMI DI C SONO GAS, DA C 5 A C 16 SONO LIQUIDI, DA C 17 IN POI ( CIRCA 70) SOLIDI DA C 4 IN POI PRESENTANO ISOMERI SONO INSOLUBILI IN ACQUA E NEI SOLVENTI POLARI,SOLUBILI IN QUELLI APOLARI IN GENERE ANNO SCARSA REATTIVITA CIMICA ( SONO ANCE DETTI PARAFFINE) L ibridazione sp 3 de atomo di carbonio determina angoi di egame di METANO C 4 FORMULA FORMULA STERICA O SPAZIALE 2

3 IL METANO Un atomo di carbonio può presentarsi con gi orbitai ibridizzati sp 3 e formare così quattro egami covaenti con atrettanti atomi di idrogeno ETANO C 2 6 FORMULA RAZIONALE C 3 - C 3 FORMULA FORMULA STERICA O SPAZIALE 3

4 L ETANO Presenta due atomi di carbonio ibridizzati sp 3 PROPANO FORMULA RAZIONALE C 3 8 C 3 -C 2 -C 3 C FORMULA C C FORMULA STERICA O SPAZIALE 4

5 IL PROPANO Presenta tre atomi di carbonio ibridizzati sp 3 BUTANO ( N - BUTANO) FORMULA C 4 10 FORMULA STERICA O SPAZIALE FORMULA RAZIONALE 10 C 3 -C 2 -C 2 -C 3 C C C C 5

6 C 4 10 L ISOMERIA DI CATENA 10 ISOBUTANO ESISTE PERO ANCE UN ALTRO ALCANO CE A LA STESSA FORMULA BRUTA DEL BUTANO, MA DIVERSA STRUTTURA C C 3 C C ISOBUTANO (isomero de norma-butano) C 3 - C-C 3 C 3 RICORDIAMO CE GLI ISOMERI SONO MOLECOLE CE PRESENTANO LA STESSA FORMULA BRUTA, MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA E DIVERSE CARATTERISICE FISICE E CIMICE A PARTIRE DAI COMPOSTI CON QUATTRO ATOMI DI CARBONIO, COME ABBIAMO VISTO PER IL BUTANO, GLI ALCANI PRESENTANO IL FENOMENO DELL ISOMERIA DI CATENA. VEDIAMO ALTRI ISOMERI DI CATENA: C 3 -C 2 - C 2 - C 2 - C 3 N-PENTANO C 3 - C- C 2 - C 3 C 3 C 3 ISOPENTANO C 3 -C- C 3 NEOPENTANO C 3 6

7 GLI ALCILI O GRUPPI ALCILICI PER ALCILE, GRUPPO ALCILICO O RADICALE ALCILICO, SI INTENDE UN GRUPPO ATOMICO COSTITUITO DA UN ALCANO CE A PERDUTO UN ATOMO DI IDROGENO. ESEMPIO: METANO -C- METILE - C - IN FORMULA ALCANO RAZIONALE: C 4 C 3 - ALCILE ALTRI GRUPPI ALCILICI IL NOME DEGLI ALCILI DERIVA DA QUELLO DEGLI ALCANI CORRISPONDENTI, SOSTITUENDO IL SUFFISSO ANO CON QUELLO ILE COME VEDREMO I GRUPPI ALCILICI RISULTERANNO PARTICOLARMENTE UTILI NELLA NOMENCLATURA IUPAC DEGLI ALCANI. 7

8 VEDIAMO ALTRI ALCILI: C 3 - C-C 3 ISOPROPILE C 3 - C- C 3 TERZBUTILE SECBUTILE C 3 - C 2 -C-C 3 C 3 C 3 C 3 -C- C 2 - NEOPENTILE C 3 I PREFISSI SEC - E TERZ- INDICANO ATOMI DI C SECONDARI E TERZIARI LA NOMENCLATURA I.U.P.A.C. DEGLI ALCANI *INDIVIDUARE LA CATENA PIU LUNGA, ESSA, IN BASE AL NUMERO DI ATOMI DI C, FORNIRA LA PARTE FINALE DEL NOME DELL ALCANO *NUMERARE GLI ATOMI DI C PARTENDO DALL ESTREMITA CE CONSENTE DI TROVARE PRIMA EVENTUALI RAMIFICAZIONI *LE RAMIFICAZIONI VANNO INDICATE COME GRUPPI ALCILICI, IN ORDINE DI GRANDEZZA CRESCENTE E PRECEDUTE DAL NUMERO D ORDINE *SE LO STESSO GRUPPO APPARE PIU VOLTE SI DEVE INDICARE, DOPO I NUMERI-POSIZIONE IL PREFISSO DI-,TRI-, TETRA-, -PENTA, ECC. 8

9 LA REATTIVITA DEGLI ALCANI * GLI ALCANI REAGISCONO GENERALMENTE CON MOLTA DIFFICOLTA * LE REAZIONI PIU COMUNI SONO LE SEGUENTI: REAZIONE CON GLI ALOGENI REAZIONI DI COMBUSTIONE REAZIONI DI CRACKING LA REAZIONE CON GLI ALOGENI * LA REAZIONE AVVIENE CON DIFFICOLTA * SI DEVE FORNIRE ENERGIA O RISCALDANDO A C O IRRADIANDO CON LUCE ULTRAVIOLETTA * NELLA REAZIONE -X INDICA GLI ALOGENI C 2 E Br 2, MENTRE -R UN GRUPPO ALCILICO R-+X 2 R-X+-X 9

10 LA REAZIONE CON GLI ALOGENI SEGUE UN MECCANISMO RADICALICO R-+X 2 LA REAZIONE SOPRA DESCRITTA IN MODO GLOBALE, SI AVVIA INFATTI COSI : X 2 X.+X. POI PROSEGUE CON REAZIONI A CATENA: R- + X. - X + R. R. + X 2 R - X + X. R - + X 2 - X + R - X -X + R-X Le reazioni di combustione SONO LE REAZIONI DEGLI ALCANI CON L OSSIGENO AVVENGONO FACILMENTE CON GLI ALCANI CE SI TROVANO ALLO STATO GASSOSO POSSONO AVVENIRE IN DUE MODI : IN ECCESSO DI OSSIGENO IN CARENZA DI OSSIGENO 10

11 LA REAZIONE IN ECCESSO DI OSSIGENO * CON OSSIGENO ABBONDANTE LA REAZIONE DI COMBUSTIONE E COMPLETA * I PRODOTTI DI REAZIONE SONO ACQUA E ANIDRIDE CARBONICA (DIOSSIDO DI CARBONIO) C n 2n+2 +O 2 (ECCESSO) n co 2 +(n+1) 2 O + ENERGIA LA REAZIONE IN CARENZA DI OSSIGENO * CON OSSIGENO CARENTE LA REAZIONE DI COMBUSTIONE RISULTA INCOMPLETA * I PRODOTTI DI REAZIONE SONO ACQUA E OSSIDO DI CARBONIO (MONOSSIDO DI CARBONIO) : QUESTO GAS E PERICOLOSISSIMO PERCE VELENOSO! C n 2n+2 +O 2 (CARENZA) n co +(n+1) 2 O + ENERGIA 11

12 LE REAZIONI DI CRACKING SONO REAZIONI CE AVVENGONO GRAZIE AL CALORE (CRACKING TERMICO) O CALORE E CATALIZZATORI (CRACKING CATALITICO). CONSISTONO NELLA ROTTURA DI LUNGE CATENE DI ALCANI CON MOLTI ATOMI DI CARBONIO, IN MOLECOLE PIU CORTE DI ALCANI E ALCENI. L IMPIEGO DEI CATALIZZATORI ( A BASE DI SILICE E ALLUMINA ) CONSENTE DI INDIRIZZARE LE REAZIONI SELETTIVAMENTE VERSO ALCUNI DEI PRODOTTI). IL CRACKING TERMICO E RAPPRESENTATO DA MOLTEPLICI REAZIONI, CON ROTTURA DI LEGAMI C - C E C - E FORMAZIONE DI NUOVI LEGAMI, PRINCIPALMENTE SEGUENDO LO SVILUPPO DI TRE SCEMI REATTIVI CE SI SVOLGONO CONTEMPORANEAMENTE, PER CUI, ALLA FINE DEL PROCESSO, SI OTTIENE UNA MISCELA DI VARI PRODOTTI. I TRE SCEMI PRENDONO IL NOME DAI PRODOTTI DELLE SINGOLE REAZIONI. 12

13 IL CRACKING TERMICO: 1) REAZIONE DEL CARBONIO LIBERO avviene quando attorno ad un atomo di C si spezzano tutti i quattro egami s: C 3 - (C 2 )n - C - (C 2 ) m - C 3 C 3 - (C 2 ) (n - 1) - C C + C 3 - (C 2 ) (m - 1) - C 3 (m 1) IL CRACKING TERMICO: 2)FORMAZIONE DI ALCENE E IDROGENO C 3 - (C 2 )n - C - C - C 3 - (C 2 )n - C = C

14 IL CRACKING TERMICO: 3)FORMAZIONE DI ALCENE E ALCANO C 3 - (C 2 )n - C - C 2 - C 2 -(C 2 ) m - C 3 C C 3 - (C 2 )n - C = C = C 2 + C 3 -(C 2 ) m -C 3 GLI ALCANI SI OTTENGONO: (IN GRANDE QUANTITA DALLA RAFFINAZIONE DEL PETROLIO DOPO LA SUA ESTRAZIONE; (DAL GAS NATURALE DEL SOTTOSUOLO; (DAI GAS DI COKERIA (OTTENUTI PER RISCALDAMENTO DI CARBONE ); (ATTRAVERSO PROCESSI DI SINTESI ( Es.: sintesi di WURTZ) 14

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