3. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola:

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1 . Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola: l a) NO b) l l l c) l l 4. Quali tra i seguenti scheletri di atomi di carbonio non rappresentano un idrocarburo lineare? lineare = senza ramificazioni a) b) c) d) e) f) g) h) 6. Dare la formula molecolare di: etano, propano, butano e pentano. Scrivere la formula strutturale per ciascuna di queste molecole, mostrando tutti i legami - e - e scrivere le formule condensate corrispondenti. 2 6 etano 8 propano butano pentano

2 7. Dare la formula molecolare di: esano, ottano e decano. Scrivere per ciascuno di questi composti le strutture condensate e quelle a linea di legame. esano ottano decano Scrivere le strutture dei cinque isomeri di formula molecolare 6 4. Quanti gruppi metile ha ciascun isomero? Quali sono i nomi corrispondenti, secondo la nomenclatura IUPA? Quanti segnali vi aspettate nello spettro NMR? 6 4 lineare e ramificati 6 esano 2 tipi di ( tipo di e 2 tipi di 2 ) 2 metili (equivalenti); segnali nello spettro NMR metilpentano -metilpentano metili (2 equivalenti); 5 tipi di (2 tipi di, 2 tipi di 2 e tipo di ) 5 segnali nello spettro NMR 2 2 metili (2 equivalenti); 4 tipi di (2 tipi di, tipo di 2 e tipo di ) 4 segnali nello spettro NMR ,2-dimetilbutano 2,-dimetilbutano 2

3 2 2,2-dimetilbutano 4 metili ( equivalenti); 4 tipi di (2 tipi di, tipo di 2 e tipo di 4 ) 4 segnali nello spettro NMR 2,-dimetilbutano 4 metili (tutti equivalenti); 2 tipi di ( tipo di, tipo di ) 2 segnali nello spettro NMR? 4!!! 9. Quali delle seguenti formule rappresenta correttamente il gruppo isobutile? Perché le altre non vanno bene? 2 non è un gruppo alchile (le valenze sono complete!) valenza libera sul primario dell isobutano valenza libera sul terziario dell isobutano terz-butile 2. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: ( 2 5 )( ) catena più lunga: 6 nome base: esano sostituenti: metilnome completo:,4-dimetilesano ( ) metilbutano 2 ( 2 5 ) metilpentano

4 ( 2 ) dietilpentano,-dietilpentano ( ) 2 2 ( ) 2 2,4-dimetilpentano Per il composto di formula 2 2 ( )( 2 )( 2 ) 2, quale tra i seguenti è il nome corretto? In che cosa sono sbagliati gli altri? (a) 5,6-dietil-4-metilottano; (b),4-etil-5-metilottano; (c),4-dietil-5-metilottano; (d) 5-metil-,4-dietilottano. 2 2 ( )( 2 )( 2 ) ,6-dietil-4-metilottano,4-etil-5-metilottano,4-dietil-5-metilottano 5-metil-,4-dietilottano non sono dati i numeri più bassi ai sostituenti manca il prefisso moltiplicativo "di-" ORRETTO non è stato rispettato l'ordine alfabetico 4

5 * 5. a) Quanti diversi tipi di carbonio e di idrogeno ci sono in ciascuno dei seguenti composti. b) Quanti segnali vi aspettate nello spettro di ogni composto del punto a e quanti nello spettro NMR? c) Quanti diversi isomeri strutturali si possono formare per sostituzione di un atomo di idrogeno con un metile in ciascuno dei composti precedenti? (i saranno tanti isomeri strutturali quanti sono i tipi di non equivalenti. Per esempio dal propano si possono formare due soli isomeri strutturali, perché ci sono due tipi di ). Dare ad ogni composto il nome IUPA. metilbutano 4 tipi di (2 tipi, 2 tipo 2, tipo ) 2 4 tipi di NMR 4 segnali 2 NMR 4 segnali -metilpentano metilpentano 2 2,2-dimetilbutano 2,-dimetilbutano 2-metilpentano tipi di (2 tipi, 2 tipi 2, tipo ) 5 tipi di NMR 5 segnali NMR 5 segnali metilesano metilesano 2,2-dimetilpentano 2 2,-dimetilpentano 2 2,4-dimetilpentano 5

6 2 c) Quanti alcadieni (attenzione: niente alleni!) hanno formula molecolare 5 8? 5 8 con due doppi legami catena di 5,-pentadiene,4-pentadiene metilbutadiene 24. Quanti trimetilbenzeni ci sono? Scrivere le formule e dare i nomi IUPA. Quale di questi dà un solo monoetilderivato? Quale ne dà due? Quale tre?,2,-trimetilbenzene,2,4-trimetilbenzene,,5-trimetilbenzene per decidere quanti etil derivati si possono ottenere da ciascun trimetilbenzene, conviene esaminare in che relazione stanno con i metili le posizioni libere o,m,m m,m,p o,o,m due tre uno 2 -etil-2,,4-trimetilbenzene 2 5-etil-,2,-trimetilbenzene 6

7 28. iascuno dei seguenti composti è stato chiamato in modo improprio, secondo la nomenclatura IUPA. Indicare l'errore e dare il nome corretto. a) -cloro-2-propene; b) -cloro--etil-2-metil-5-esene; c) 4-bromo-4,5- dicloro-6-etileptene. -cloro-2-propene l -cloropropene al doppio legame deve essere dato il numero più basso cloro--etil-2-metil-5-esene 4 2 l al doppio legame non è stato dato il numero più basso 6-cloro-4-etil-5-metil--esene 6. Quanti trimetilbenzeni ci sono? Quale di questi dà un solo mononitroderivato? Quale ne dà due? Quale tre?,2,-,2,4-,,5- Per vedere quanti mononitro derivati vengono da ciascuno di questi isomeri, bisogna considerare gli rimasti sull anello m,m,p,2,-trimetil-4-,2,-trimetil-5-7

8 o,m,m o,o,m NO 2,2,4-trimetil--,2,4-trimetil-5-,2,5-trimetil--,,5-trimetil-2-8