Composti eterociclici
|
|
- Raffaela Mura
- 6 anni fa
- Visualizzazioni
Transcript
1 Composti eterociclici I composti eterociclici danno spettri in cui: lo ione molecolare è molto intenso i frammenti sono pochi La frammentazione degli eterocicli aromatici sostituiti segue vie parallele a quelle osservate per i corrispondenti derivati benzenici. La posizione dei sostituenti non è mai facilmente deducibile dall'esame di un singolo spettro; avendo a disposizione gli spettri di tutti gli isomeri è a volte possibile tentare l'attribuzione.
2 Composti eterociclici Un esame affrettato dello spettro potrebbe portare ad errori di interpretazione, facilmente evitabili con un minimo di conoscenza dei meccanismi di frammentazione attesi per le diverse strutture molecolari. Ad esempio, una alchil piridina ha la stessa composizione elementare di una alchil anilina con un atomo di carbonio in meno in catena laterale. CH 3 NH 2 CH 3 N C 9 H 13 N Da derivati benzenici di uguale composizione elementare C 9 H 13 N ci si aspettano frammentazioni diverse;
3 Composti eterociclici 106 NH 2 CH3-27 -C 2 H 5. -C 2 H Da derivati benzenici di uguale composizione elementare C 9 H 13 N ci si aspettano frammentazioni diverse;
4 Composti eterociclici Confronto tra spettro della butil piridina e quello del butil benzene 91 CH C 2 H th In entrambi i casi le frammentazioni più importanti sono la rottura benzilica (C 3 H 7. ) con trasposizione di H o senza; Segue la perdita di acetilene (26 Da) nel caso del butil benzene, e di HCN (27 Da) per il derivato piridinico.. In entrambi i casi si forma lo ione a massa 65.
5 Piridina Lo ione molecolare è molto intenso e i frammenti sono pochi. La via di frammentazione principale porta all eliminazione di HCN -HCN
6 Etilpiridine: rottura benzilica Danno spettri diversi a seconda della posizione dell alchile rispetto all azoto. azoto. La perdita di HCN diventa meno importante rispetto alle frammentazioni che coinvolgono la catena alchilica. 1) rottura benzilica 2-etilpiridina [M-H] + 4-etilpiridina [M-H] + -. CH 3 -. CH 3
7 Etilpiridine: rottura benzilica Lo ione a m/z 92 è più stabile nell isomero sostituito in posizione 3, perché la DENSITÀ ELETTRONICA è più alta in posizione 3 3-etilpiridina -. CH 3 3 CH 2 + N m/z 92 : picco base
8 Etilpiridine rottura α 2) rottura σ che porta alla formazione dello ione [M-H] + 2-etilpiridina [M-H] + [M-H] 4-etilpiridina + [M-H] +
9 Etilpiridine 2) Rottura σ che porta alla formazione dello ione [M-H] + Più favorita se il sostituente è in posizione 2 ione ciclico riarrangiamento
10 Etilpiridine: rottura del legame C-Ar 3) rottura del legame C-Ar e trasposizione di idrogeno -. C 2 H 4
11 Propilpiridine: Trasposizione di McLafferty 4) Trasposizione di McLafferty (se la catena è sufficientemente lunga) 2-propilpiridina -C 2 H 4 N CH 2 +. H CH 2 th N + CH 2 H CH 2.CH 2 α +. N H m/z 93 CH 2 CH 2
12 Propilpiridine: Trasposizione di McLafferty 4) Trasposizione di McLafferty 4-propilpiridina -C 2 H 4 CH 2 +. CH 2 CH 2 H CH 2 H H N N +. m/z 93
13 Propilpiridine: Trasposizione di McLafferty vs rottura benzilica La trasposizione di McLafferty è soppressa a favore della rottura benzilica 3-propylpyridina -. C 2 H 3 3 CH 2 + N m/z 92 : picco base Lo ione a m/z 92 è più stabile nell isomero sostituito in posizione 3,, perché la DENSITÀ ELETTRONICA è più alta in posizione 3
14 Chinolina e isochinolina La via di frammentazione principale, come per la piridina, porta all eliminazione di HCN -HCN -HCN N +. -HCN. m/z 102 CH
15 [M-H] + N + CH 2 CH 2 -. CH 3 Rottura benzilica La DENSITÀ ELETTRONICA è più alta in posizione 3 3 CH CH 3 N m/z 142
16 alchilchinolina e alchilisochinolina -. C 2 H 3 -C 2 H 2 Rottura benzilica McLafferty CH N m/z 142 N H CH 2 CH 2 CH 2 N CH 2 H m/z 143
17 Furano e benzofurano -. CHO
18 Furano e benzofurano L apertura dell anello può coinvolgere i legami: -. CHO -. CH 3 CO O-C (5) O-C (2)
19 Furano e benzofurano Acido 2-furoico, 2 etil estere Tipica la sequenza di frammentazione dell'estere etilico: McLafferty seguita da perdita di 17 unità di massa. Notare la perdita di CO 2 dall'acido furoico (m/z = 112).
20 Furano e benzofurano Lo ione molecolare è molto intenso: - estensione della coniugazione dell anello del furano all anello anello del benzene -CO - mancano legami che si rompano facilmente benzociclopropene +. acetilene
21 Furano e benzofurano 2 e 3 alchil benzofurani hanno spettri simili. Rottura alfa: R=H
22 Furano e benzofurano dimetil benzofurani hanno spettri con gli stessi ioni, ma con intensità diversa. Rottura alfa:
23 Furano e benzofurano
24 Tiofene e benzotiofene C 2 H 2 S +. m/z 58 -C 2 H 2 a, b S +. M +. ; m/z CHS C 3 H 3 + m/z 39 C 3 H 3. - CH=S + m/z 45
25 Tiofene e benzotiofene Gli alchiltiofeni danno rottura benzilca (perdita del gruppo R) generando lo ione tiapirilio a m/z 97
26 Tiofene e benzotiofene 2-cloro tiofene -Cl. Picco isotopico M+2 Perdita di cloro dallo ione molecolare seguita da perdita di CHS con formazione dello ione a massa 39. Notare lo ione a massa 45 (CHS( + ).
27 Tiofene e benzotiofene d c a e S b
28 Tiofene e benzotiofene [M-H] + M +. m/z 148 m/z 147
29 Tiofene e benzotiofene [M-H] + M +. m/z 148 m/z 147
30 Pirrolo e indolo
31 Pirrolo e indolo Acetil pirrolo α i i
32 Pirrolo e indolo -HCN -CHN
33 Pirrolo e indolo [M-H] + [M-H] +
34 [M-H] + Pirrolo e indolo
Aldeidi e chetoni. 1) Rottura α 2) Rottura i. Più pronunciate nei chetoni. 3) Rottura β con trasposizione di H in γ (McLafferty)
Aldeidi e chetoni Hanno potenziale di ionizzazione inferiore a quello degli alcooli dunque lo ione molecolare è più intenso e più facilmente osservabile anche in aldeidi e chetoni superiori. 1) Rottura
DettagliRelazione spettro struttura della molecola organica. Ciascuna sostanza una volta ionizzata, si FRAMMENTA secondo
Relazione spettro struttura della molecola organica Ciascuna sostanza una volta ionizzata, si FRAMMENTA secondo regole di frammentazione ben precise,, che dipendono dalla struttura della molecola stessa
DettagliESERCIZI SPETTROMETRIA DI MASSA
ESERCIZI SPETTROMETRIA DI MASSA A SPUNTI DI RIFLESSIONE 1. In cosa differiscono le tecniche soft da quelle strong? 2. Con quali tecniche si hanno maggiori probabilità di ottenere ioni molecolari? 3. Per
Dettagliione molecolare poco intenso ma visibile frammentazioni di tutti i legami C-C: serie di picchi separati di 14 u.m.a. (C n
Alcani ione molecolare poco intenso ma visibile frammentazioni di tutti i legami C-C: serie di picchi separati di 14 u.m.a. (C n H 2n+1, m/z 43, 57, 71, 85, 99 ), con intensità massima per i cationi a
DettagliReazioni di decomposizione
Reazioni di decomposizione Uno ione ad elett.. dispari Ione a elett.. pari + radicale Uno ione ad elett.. dispari Ione a elett.. dispari + molecola neutra Uno ione ad elett.. pari Ione a elett.. pari +
DettagliFrammentazioni di composti organici: ALCANI
Frammentazioni di composti organici: ALCANI Lo spettro di massa di idrocarburi saturi e' caratterizzato da gruppi g di ioni di composizione distanti tra di loro 14 unita' di massa. Gli ioni a massa dispari
DettagliPIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento
PIRIDINE LEZIONE 6 PIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento basico (pka=5.2) Nucleo della piridina
DettagliIl termine arene viene impiegato per descrivere gli idrocarburi aromatici, in analogia con gli alcheni. prodotto di sostituzione.
I Il termine aromatico venne riferito inizialmente all odore caratteristico di questa categoria di idrocarburi. Successivamente, tale nome è stato usato per indicare che questi composti sono altamente
DettagliCOMPOSTI AROMATICI. Formula C 6 H 6
COMPOSTI AROMATICI Gli alcani ed alcheni hanno diversa reattività chimica. Vi è un altra classe di idrocarburi che pur essendo insaturi hanno un comportamento chimico diverso dagli alcheni Sono i composti
DettagliFigura. Benzene e aromaticità
Figura Benzene e aromaticità Benzene e composti aromatici dal carbone da ciliegie pesche mandorle dal balsamo di Tolu Benzene e composti aromatici ormone steroideo naturale analgesico naturale tranquillante
DettagliIdrocarburi AROMATICI
Idrocarburi AROMATICI Composti aromatici Gli idrocarburi aromatici costituiscono una particolare classe di composti che contengono 2n 1 doppi legami coniugati in una struttura ciclica, strutturalmente
DettagliComposti eteroaromatici
Complementi di Chimica rganica Composti eteroaromatici Amminoacidi (is) ucleobasi, caffeina Complementi di Chimica rganica Piridina: struttura e proprietà 6 1 2 5 4 3 Energia di coniugazione: 134 KJ/mol
DettagliPERCHE STUDIARE LA CHIMICA ORGANICA?
CIMICA ORGANICA CE COSA E LA CIMICA ORGANICA? La chimica organica è dedicata alla descrizione della struttura, delle proprietà e delle funzioni dei composti del carbonio (C). PERCE STUDIARE LA CIMICA ORGANICA?
DettagliCOMPOSTI AROMATICI POLICICLICI
CHIMICA DEI COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI CHIMICA DI PIRROLO, FURANO E TIOFENE CHIMICA DI IMIDAZOLI, OSSAZOLI E TIAZOLI CHIMICA DI ISOSSAZOLI, PIRAZOLI, ISOTIAZOLI LEZIONE 5 COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI
DettagliCHIMICA ORGANICA. Gli idrocarburi aromatici
1 D-IDROCARBURI AROMATICI CHIMICA ORGANICA IDROCARBURI AROMATICI Formula generale C n H n Desinenza -benzene Gli idrocarburi aromatici Gli idrocarburi aromatici (areni o alchilbenzeni) sono caratterizzati
DettagliStabilità del benzene (entalpie di idrogenazione) Energia di risonanza
La chimica del benzene e dei suoi derivati I derivati del benzene vengono chiamati composti aromatici poiché inizialmente vennero isolati dal catrame nel 1800 ed erano caratterizzati da un odore aromatico.
DettagliFormule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:
Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte
DettagliModulo di Biochimica 3 CFU (30 ore) Orario delle Lezioni: 1 semestre (settembre-dicembre) Lunedì 14-17
Corso di laurea in ingegneria Biomedica A.A. 2017/2018 Modulo di Biochimica 3 CFU (30 ore) Orario delle Lezioni: 1 semestre (settembre-dicembre) Lunedì 14-17 Dott.ssa Morena Arba PhD. morena.arba@unica.it
DettagliElementi e composti Pesi atomici e pesi molecolari Mole e massa molare
Elementi e composti Pesi atomici e pesi molecolari Mole e massa molare 2 a lezione 17 ottobre 2016 Elementi ed atomi Una sostanza viene definita «elemento» quando non è scomponibile in altre sostanze Un
DettagliSostituzione elttrofila aromatica. Avviene su tutti i substrati aromatici. Solo su substrati non disattivati. Soloo derivati attivati
Sostituzione elttrofila aromatica Avviene su tutti i substrati aromatici Solo su substrati non disattivati. Soloo derivati attivati Le sostituzioni nucleofile possono esseree descritta da un unico meccanismo
DettagliSISTEMI DI SPIN E COSTANTE DI ACCOPPIAMENTO. Corso Metodi Fisici in Chimica Organica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita
SISTEMI DI SPIN E COSTANTE DI ACCOPPIAMENTO Accoppiamento di spin Definizione dei sistemi di spin Nuclei chimicamente non-equivalenti vengono identificati dalle lettere A, B, C. X..etc. L attribuzione
DettagliPrincipali tipi di ioni
Principali tipi di ioni Ione molecolare Ioni di frammentazione Ioni di riarrangiamento Ioni a carica multipla Ioni metastabili Ioni negativi Ioni di interazione ione-molecola 1 Lo ione molecolare Lo ione
DettagliL addizione coniugata
L addizione coniugata In un sistema carbonilico α,β-insaturo dove avverrà l attacco di un nucleofilo?? Al carbonio carbonilico o al doppio legame? Il sistema ha due centri elettrofili: : il carbonio carbonilico
DettagliSandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1
Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1 E-mail: sandro.campestrini@unipd.it Phone: 049-8275289 http://www.chfi.unipd.it/home/s.campestrini Testo consigliato: FONDAMENTI di CHIMICA
DettagliAssorbimenti di alcani (stretching. Corso Metodi Fisici in Chimica Organica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita
Assorbimenti di alcani (stretching C-H) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Analisi di spettri: ALCANI (C-H) 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1300 1000 700 500
DettagliComposti AROMATICI. Il Puzzle del Benzene. + Br 2 dà reazione di sostituzione elettrofila C 6. Br + H 2 H 12
Composti AMATICI Dallo studio degli olii essenziali viene scoperta una nuova classe di composti con un elevato rapporto C /, chiamati AMATICI per il piacevole odore. Il Puzzle del Benzene C 6 6 relativamente
DettagliAddizioni nucleofile. Addizioni a C=O
Addizioni nucleofile Addizioni a C= Substrato Un composto che possiede un atomo di carbonio elettron-deficiente legato con un legame π (che si possa rompere facilmente) ad un atomo più elettronegativo
DettagliFormule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:
Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte
DettagliComplementi di Chimica Organica. Composti Aromatici: Benzene C 6 H 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé
Composti Aromatici: Benzene C 6 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé Composti Aromatici: Benzene, energia di coniugazione = -119.5 KJ/mol (-119.2 x 3 = -357.6) = -208.2 KJ/mol -357.6 KJ/mol (-208.2
DettagliESERCITAZIONI di Metodi Fisici in Chimica Organica
ESERCITAZIONI di Metodi Fisici in Chimica Organica PRIMA DI ANALIZZARE GLI SPETTRI DI QUALUNQUE COMPOSTO INCOGNITO BISOGNA SEMPRE DETERMINARE LA SUA FORMULA BRUTA MINIMA E DA QUESTA RICAVARE IL GRADO DI
DettagliAmmine : caratteristiche strutturali
Ammine : caratteristiche strutturali Le ammine sono composti formalmente derivanti dall ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi alchilici Come per l ammonica l azoto
DettagliNOMENCLATURA DI MOLECOLE CONTENENTI GRUPPI FUNZIONALI E LEGAMI MULTIPLI
NOMENCLATURA DI MOLECOLE CONTENENTI GRUPPI FUNZIONALI E LEGAMI MULTIPLI Quando la molecola contiene sia un gruppo funzionale che un legame multiplo la desinenza deve essere doppia, includendo sia il suffisso
DettagliAromaticità. Addizione elettrofila alcheni
Aromaticità Le molecole sono aromatiche se sono soddisfatte le seguenti condizioni: La molecola è ciclica La molecola è interamente coniugata La molecola è planare (atomi di carbonio con ibridazione sp
DettagliAlcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia
Alcheni: : struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliSelezione per le Olimpiadi Internazionali della Chimica 2011 Fase nazionale Soluzione dei problemi a risposta aperta. :.. Xe O..
Selezione per le limpiadi Internazionali della himica 2011 ase nazionale Soluzione dei problemi a risposta aperta 3. REATTIVITÀ E RMA DELLE MLELE: composti dello Xenon a) Le reazioni bilanciate richieste
DettagliI composti organici. Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H)
I composti organici Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H) Gli idrocarburi Gli Alcani Costituiti da uno o più atomi di carbonio legati tra
DettagliCapitolo 8 Alcoli e Fenoli
Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Capitolo 8 Alcoli e Fenoli Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Struttura degli Alcoli Alcoli: Il gruppo funzionale è l ossidrile (), legato
DettagliAlcheni: struttura e reattività
Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliEterocicli. Composti ciclici contenenti uno o più eteroatomi
Eterocicli Composti ciclici contenenti uno o più eteroatomi Generalità La maggior parte dei composti fisiologicamente attivi contengono anelli eterociclici. Gli eterocicli sono composti con una struttura
DettagliINTERPRETAZIONE DEGLI SPETTRI IR
INTERPRETAZIONE DEGLI SPETTRI IR Anche se non esistono gruppi di regole per la interpretazione completa degli spettri infrarossi, si è trovato che possono essere utili alcune linee-guida generali. 1. Cominciare
DettagliBENZENE E DERIVATI. Composto aromatico: termine usato per indicare il benzene ed i suoi derivati C 6 H 6. Arene: Idrocarburo aromatico
BENZENE E DERIVATI Composto aromatico: termine usato per indicare il benzene ed i suoi derivati C 6 H 6 Arene: Idrocarburo aromatico Gruppo arilico: gruppo sostituente che deriva da un arene per rimozione
DettagliProf.ssa Stacca Prof.ssa Stacca
La bassa differenza di elettronegatività tra C e H fa sì che i legami presenti negli alcani siano legami covalenti quasi omopolari; di conseguenza gli alcani sono composti apolari. La bassa differenza
DettagliFENOLI: nomenclatura IUPAC
FENOLI, AMMINE ed ENAMMINE FENOLI: nomenclatura IUPAC I fenoli sono composti la cui caratteristica strutturale è quella di possedere un gruppo idrossile ( OH) legato a un anello benzenico. Il sistema it
Dettagli3. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola:
. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola: l a) NO b) l l l c) l l 4. Quali tra i seguenti scheletri di atomi di carbonio non rappresentano
DettagliLa Chimica Organica idrogeno carbonio azoto ossigeno composti covalenti catene di atomi di carbonio strutture covalenti e debolmente polarizzate
LA IMIA ORGANIA La himica Organica I quattro elementi idrogeno, carbonio, azoto e ossigeno rappresentano più del 95% dei costituenti della materia vivente. I composti organici sono composti covalenti che
DettagliUnità didattica 7 (segue) Reattività del benzene. Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili
Unità didattica 7 (segue) Reattività del benzene Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili Se avvenisse anche il secondo stadio dell addizione, il benzene
DettagliCapitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri
Capitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri 1. I gruppi funzionali 2. Alcoli, fenoli ed eteri 3. Le reazioni di alcoli e fenoli 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse 5. Aldeidi e chetoni 6. Gli
DettagliGruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi con proprietà chimiche e fisiche tipiche. E
Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene
DettagliAlcheni: struttura e reattività
Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliDomanda 1 2(R)-iodo-2butanolo subisce attacco nucleofilo da parte dello ione cloruro attraverso un meccanismo SN 2. Il prodotto della reazione sarà:
CHIMICA ORGANICA-Appello del 4 Novembre 2016 Domanda 1 2(R)-iodo-2butanolo subisce attacco nucleofilo da parte dello ione cloruro attraverso un meccanismo SN 2. Il prodotto della reazione sarà: 1. Il racemo
DettagliIDROCARBURI INSATURI: GLI ALCHENI HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAME NELLA STRUTTURA NOMENCLATURA: RADICE COME NEGLI IDROCARBURI, DESINENZA -ENE
IDRCARBURI INSATURI: GLI ALCENI ANN ALMEN UN DPPI LEGAME NELLA STRUTTURA NMENCLATURA: RADICE CME NEGLI IDRCARBURI, DESINENZA -ENE butano 2-butene o but-2-ene Esempi di nomenclatura degli alcheni Esempi
DettagliESAME DI SCIENZE SPERIMENTALI PARTE CHIMICA
ESAME DI SCIENZE SPERIMENTALI PARTE CHIMICA VALUTAZIONE - Prima parte: scelte multiple (24 punti = 12 domande da 2 punti) (totale: 80 punti) - Seconda parte: domande (32 punti = 4 domande da 8 punti) -
DettagliIDROCARBURI AROMATICI
IDROCARBURI AROMATICI IL BENZENE E una sostanza chimica liquida e incolore dal caratteristico odore aromatico pungente. A temperatura ambiente volatilizza assai facilmente. La maggior parte del benzene
DettagliLa chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio
Chimica Organica Definizione La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un eccezione in quanto vengono classificati
DettagliAlchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi.
himica rganica Alcheni Idrocarburi ( x y ) Alifatici Aromatici Alcani ( n 2n+2 ) Alcheni ( n 2n ) Alchini ( n 2n-2 ) icloalcani ( n 2n ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio
DettagliLe due formule limite equivalenti del cicloesatriene. I legami sono tutti uguali, perché le due formule sono equivalenti.
Idrocarburi aromatici. Si è già visto come la coniugazione fra più sistemi di elettroni π porti ad una stabilizzazione della molecola, oltre che al cambiamento delle proprietà chimiche (addizione 1,2 e
DettagliIdrocarburi Al A ifatici Ar A oma m tici
GLI IDROCARBURI Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Sono le molecole di base della chimica organica poiché, oltre ad essere molto numerosi, tutti gli altri composti
DettagliUn eterociclo è un composto ciclico contentente un eteroatomo.
ETEROCICLI AROMATICI Un eterociclo è un composto ciclico contentente un eteroatomo. Gli eterocicli possono essere classificati in base: al numero di atomi che formano l anello (pentatomici,esatomici, ecc)
DettagliG. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
La chimica dei composti eterociclici Gli eterocicli sono composti ciclici nei quali almeno un atomo del ciclo non è carbonio Gli eterocicli più comuni contengono azoto, ossigeno o zolfo ma anche derivati
DettagliComposti carbonilici. Chimica Organica II
Composti carbonilici Il gruppo carbonilico è formato da un carbonio legato tramite un doppio legame ad un ossigeno. Probabilmente è il gruppo funzionale più importante. Le proprietà del gruppo carbonilico
DettagliChimica Organica II (4 CFU)
Chimica Organica II (4 CFU) Obiettivi Formativi Il Corso si prefigge di completare le conoscenze di base della Chimica Organica iniziate con il corso di Chimica Organica I e di fornire gli strumenti fondamentali
DettagliMETODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA
METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA Prima parte Composizione elementare e formula bruta - analisi elementare - grado di insaturazione - spettrometria di massa 1 Metodi Fisici in Chimica Organica-La formula
DettagliReazioni di Chimica Organica
Reazioni di Chimica Organica 1. Sostituzione CH 4 + Cl 2 + energia > CH 3 Cl + HCl 2. Addizione C =C + XY C C X Y 3. Eliminazione 4. Riarrangiamento 1 Elettrofili e Nucleofili Reagenti elettrofili: composti
DettagliCap. 3 L ARCHITETTURA DELLE MOLECOLE: MODELLO DEGLI ORBITALI IBRIDI
Cap. 3 L ARCHITETTURA DELLE MOLECOLE: MODELLO DEGLI ORBITALI IBRIDI In questo Capitolo sono sviluppati i concetti fondamentali delle architetture molecolari, utilizzando la teoria quantomeccanica del legame
DettagliETEROCICLI A SEI TERMINI PIRIDINA
157 ETECICLI A SEI TEMII PIIDIA Caratteristiche chimico fisiche generali: 4 5 3 139.2 118.5 118.5 108.3 6 139.4 123.8 2 116.9 133.8 1 angoli di legame in gradi, lunghezze di legame in pm La piridina ha
DettagliN H CH 3 H 3 C. Ammine. Struttura. Classificazione. Nomenclatura. Reattività
Ammine Struttura lassificazione omenclatura Reattività 3 3 elle ammine gli orbitali dell azoto sono ibridati sp 3. 3 degli orbitali ibridi sono impegnati nella formazione di legami con o. Il quarto orbitale
DettagliCHIMICA ORGANICA CHIMICA DEL CARBONIO
CHIMICA ORGANICA CHIMICA DEL CARBONIO Fino al 1828 con il termine organico si indicavano le sostanze prodotte dagli organismi viventi, mentre si classificavano come inorganiche tutte le altre Dopo il 1828
DettagliQuando un benzene sostituito viene sottoposto a una nuova reazione di sostituzione elettrofila dobbiamo tenere conto di due caratteristiche:
Quando un benzene sostituito viene sottoposto a una nuova reazione di sostituzione elettrofila dobbiamo tenere conto di due caratteristiche: I) reattività relativa del composto in confronto con il benzene
DettagliGuida alla soluzione dei problemi da Chimica organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote
B. L. Iverson S. Iverson Guida alla soluzione dei problemi da Chimica organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote IV edizione Titolo originale: Brown, Iverson, Anslyn, Foote Student Study Guide and Solutions
DettagliAPPENDICE I. Proprietà critiche, fattori acentrici e costanti di Rackett di alcune sostanze. ω Z RA. Pc atm. Sostanza Formula Tc C.
APPENDICE I Proprietà critiche, fattori acentrici e costanti di ackett di alcune sostanze Sostanza Formula Tc C Pc atm Vc cm 3 /mol ω Z A Normal paraffine Metano CH4-82.6 45.30 99 0.011 0.2892 Etano C2H6
DettagliCapitolo 6 Composti Aromatici
himica Organica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio apitolo 6 omposti Aromatici Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Scoperta del Benzene I composti aromatici sono tra i primi
DettagliSIMULAZIONE TEST DI CHIMICA
SIMULAZIONE TEST DI CHIMICA C1) Il numero atomico di un elemento rappresenta: a) il numero di elettroni b) il numero di protoni c) la somma del numero di protoni e neutroni d) la differenza tra il numero
DettagliI.T.I.S. VOLTA - Perugia A. S. 2011/2012 CLASSE 3 a sez. AC MATERIA: Chimica Organica Bio-Org. delle Fermentazione e Lab.
I.T.I.S. VOLTA - Perugia A. S. 2011/2012 CLASSE 3 a sez. AC MATERIA: Chimica Organica Bio-Org. delle Fermentazione e Lab. (Esercizi da svolgere durante il periodo estivo) Strumento da utilizzare: libro
DettagliPROPRIETA FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI
PRPRIETA FISICE DEI CMPSTI RGAICI I composti organici sono molto numerosi a causa del fatto che il legame σ tra due atomi di carbonio è particolarmente forte, a causa delle piccole dimensioni e del valore
DettagliIl legame chimico II: la geometria molecolare e l ibridizzazione degli orbitali atomici. Capitolo 10
Il legame chimico II: la geometria molecolare e l ibridizzazione degli orbitali atomici Capitolo 10 Legame tra un derivato del Buckyball e il sito dell HIV-Protease Repulsione delle coppie di elettroni
DettagliChimica Organica. In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi,
Chimica Organica In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi, inorganici e organici, in base alla loro origine. La chimica organica diveniva così la chimica dei composti del carbonio.
DettagliA DIPARTIMENTO DI FARMACIA C.d.L. in Farmacia CORSO DI CHIMICA GENERALE ED INORGANICA Primo parziale 29 Aprile 2015 COGNOME NOME
A DIPARTIMENTO DI FARMACIA C.d.L. in Farmacia CORSO DI CHIMICA GENERALE ED INORGANICA Primo parziale 29 Aprile 2015 COGNOME NOME Segnare con una crocetta la risposta (una sola) che si ritiene esatta. Alle
DettagliDelocalizzazione elettronica
Il benzene Il benzene è un idrocarburo la cui formula bruta, nota sin dal 1825, è C 6 H 6. La formula molecolare evidenzia un elevato grado di insaturazione, tuttavia il benzene non mostra l elevata reattività
DettagliCapitolo 10 Composti Aromatici
himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 10 omposti Aromatici Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: scoperta del benzene struttura elettronica del benzene
DettagliIDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE
IDROCARBURI I ALCANI NOMENCLATURA ANALISI CONFORMAZIONALE REAZIONI GLI IDROCARBURI CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI:
DettagliFacoltà di Scienze M.F.N.
Facoltà di Scienze M.F.N. Laboratorio di Chimica rganica II Anno Accademico. Relazione Gruppo: Modello Modello: a cura di V. Lucchini, M. Selva 1 Generale. + Tutti i composti impiegati nelle sintesi descritte
DettagliIDROCARBURI: classificazione
ALCANI 1 IDROCARBURI: classificazione 2 ALCANI Formula bruta: C n H 2n+2 1 C CH 4 2 C C 2 H 6 3 C C 3 H 8 4 C C 4 H 10 3 ALCANI: ibridazione Orbitali s, p e sp 3 z orbitale 2s y x z z z orbitali 2p y x
DettagliIsomeria Costituzionale. Isomeria Conformazionale
Isomeria ostituzionale Isomeri ostituzionali: omposti con uguale formula molecolare ma con un diverso ordine con cui sono legati gli atomi tra loro. Isomeria onformazionale onformazione: ciascuna disposizione
DettagliAmmine R N + H. ammina terziaria ammina secondaria ammina primaria sale di ammonio quaternario
AMMINE Ammine Le ammine possono essere considerate dei derivati dell ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con gruppi alchilici o arilici. Il simbolo generale per una ammina
DettagliCome si costruiscono le molecole in natura ed in laboratorio. Giuseppe Macino
Come si costruiscono le molecole in natura ed in laboratorio Giuseppe Macino E Dio creo la luce Cosa tiene insieme tutta la materia che forma la terra? Tutto questo e costituito da ELEMENTI Gli elementi
DettagliL effetto del sostituente (induttivo e coniugativo) modifica:
L effetto del sostituente (induttivo e coniugativo) modifica: 1 la densità elettronica del centro di reazione influenza la REATTIVITA Se da un atomo di ad un altro cambia la distribuzione degli elettroni
DettagliCorso di Laurea in CTF Esame di CHIMICA ORGANICA II del 04 febbraio 2016
Corso di Laurea in CTF Esame di CHIMICA RGAICA II del 04 febbraio 2016 1. Identificate il prodotto e discutete dettagliatamente la seguente reazione: 2. Progettate una via sintetica che porti alla formazione
DettagliIdrocarburi Saturi. Cicloalcani
Idrocarburi Saturi Cicloalcani Cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi i cui atomi di carbonio sono uniti per formare un anello In natura sono presenti cicloalcani con dimensioni dell anello che vanno
DettagliFondamenti di Chimica T-A T A (A-K) Formula minima Moli
Università degli Studi di Bologna Anno Accademico 2009/2010 Facoltà di Ingegneria orso di Laurea in Ingegneria Gestionale Fondamenti di himica T-A T A (A-K) Formula minima Moli Dott. Enzo Papandrea Dipartimento
Dettaglidoppietto 6.6 ppm doppietto 6.4 ppm tripletto 7.3 ppm
Task 26 Stoichiometry and Structure Determination --------------- 26.1: Determinare la formula chimica di A sapendo che contiene solo C,,, MM = 166,2 g/mol, in peso, C è il 65,0%, è il 28,9% ---------------
DettagliTeoria degli orbitali. Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale.
Teoria degli orbitali Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale. orbitale nucleo STPA-Chimica Organica 1 L orbitale 1s Gli
DettagliALCHENI: Reazioni del doppio legame
ALCENI: REATTIVITÀ ALCENI: Reazioni del doppio legame Reazione di addizione Addizioni ioniche Addizioni con meccanismo concertato ADDIZIONI IONICE ADDIZIONE DI ACIDI ALOGENIDRICI ADDIZIONE DI ACQUA ROTTURA
DettagliFormule empiriche e formule molecolari
COMPLEMENTI A Formule empiriche e formule molecolari Nella prima metà del diciannovesimo secolo J.J. Berzelius, J.B. A. Dumas, Justus Liebig e Stanislao Cannizzaro misero a punto i metodi per la determinazione
DettagliIntroduzione alla Chimica Organica. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
Introduzione alla Chimica Organica Copyright The McGraw-ill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. 1 Elementi Comuni nei Composti Organici 2 Classificazione degli idrocarburi
DettagliCapitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati
Chimica rganica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio Capitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati rganic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice Hall rganic Chemistry, 3 rd Edition
DettagliIBRIDAZIONE DEL CARBONIO NEGLI ALCANI PREMESSA: COSA SONO GLI ORBITALI IBRIDI.
ALCANI Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (per questo motivo appartengono alla più ampia classe degli idrocarburi), aventi formula bruta C n H (2n + 2). Gli alcani
DettagliIdrocarburi Saturi. Reazioni
Idrocarburi Saturi Reazioni Fonti ed usi Gli alcani lineari, ramificati e ciclici si ottengono principalmente dalla lavorazione (frazionamento, cracking, etc.), del petrolio. Fonti ed usi Gli alcani, soprattutto
DettagliEsercizi di. Stechiometria dei composti. mercoledì 9 dicembre 2015
Esercizi di Stechiometria dei composti mercoledì 9 dicembre 2015 Il cloro ha due isotopi stabili contenenti rispettivamente 18 e 20 neutroni. Utilizzando la tavola periodica degli elementi, scrivere i
DettagliREAZIONI E LORO MECCANISMI
REAZIONI E LORO MECCANISMI Rivisitazione dei concetti di Omolisi, Eterolisi Reagenti Nucleofili e Reagenti Elettrofili Addizione elettrofila Sostituzione nucleofila Eliminazione Reazioni radicaliche Reazioni
Dettagli