Formule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:
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- Franca Giannini
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1 Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte disponendo gli elettroni di valenza in modi diversi) Tutte le formule canoniche devono avere lo stesso numero di elettroni spaiati Come valutarne l importanza: Le strutture con un numero maggiore di legami covalenti sono più stabili Le strutture con il maggior numero di atomi con 8 elettroni sono più stabili La stabilità è diminuita dall aumento della separazione di carica (se vi sono più di due cariche la struttura è molto poco stabile, peggio ancora se vi sono due cariche uguali adiacenti) Strutture con cariche negative su atomi più elettronegativi sono più stabili di quelle con cariche negative su atomi meno elettronegativi. Strutture con angoli o lunghezze di legame distorte sono meno stabili. La presenza di due o più forme di risonanza identiche indica un extra-stabilizzazione della molecola
2 Formule di risonanza: a cosa servono Stimare acidità legami - Individuare siti acidi e basici di Lewis (elettrofili e nucleofili) Vacanze elettroniche pk a ~ 16 pk a ~ 5 C C C pk a = 20
3 Formule di risonanza N N 3 N 3 N N diversi 2 veloce N 2 2 lenta N 3 Nu?
4 Composti Aromatici: Benzene C 6 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé
5 Composti Aromatici: formule di risonanza (Kekulè) (Dewar)
6 Composti Aromatici: Benzene Distanza di legame C-C: 1.40 A (C-C: 1.48 A, C=C: 1.32 A) La reattività del benzene è differente (e molto più bassa) dalla reattività tipica delle olefine, anche se coniugate Br Br Br 2 Br Br Br Br r Br (con catalizzatore)
7 Composti Aromatici: Benzene, energia di coniugazione = KJ/mol ( x 3 = ) = KJ/mol KJ/mol ( KJ/mol) = KJ/mol ENERGIA DI CNIUGAZINE
8 Composti Aromatici: Benzene, orbitali molecolari Chimica rganica II 6 orbitali atomici p rbitale π a più bassa energia
9 Composti Aromatici: 4n+2 elettroni Anelli a 7 atomi: cicloeptatriene Ione tropilio Anione cicloeptatrienilico Azulene (µ = 0.8 D) Altri anelli: N N Catione ciclopropenilico Ciclobutadiene (4e, antiaromatico) N N Porfina (18e)
10 Composti Aromatici: 6 elettroni Anelli a 6 atomi: N benzene piridina antracene Anelli a 5 atomi: N N S pirrolo tiofene furano imidazolo N pka (cp) ~ 16 ciclopentadiene Ciclopentadienil carbanione
11 Composti Aromatici: 4n+2 elettroni E Ione tropilio Anione cicloeptatrienilico
12 Reattività del benzene δ- δ+
13 Reattività del benzene a) Addizione: A B A B Perde l energia di coniugazione b) β eliminazione: A - A B B rbitale π instabile (poca sovrapposizione)
14 Reattività del benzene c) Sostituzione: Nessuna alterazione del sistema aromatico!
15 Reattività del benzene a1) Sostituzione nucleofila (SN2): Il gruppo uscente porta via un doppietto elettronico da un atomo di C sp 2 Il nucleofilo attacca un centro ricco di elettroni a2) Sostituzione nucleofila (SN1): Carbocatione molto instabile
16 Reattività del benzene a3) Sostituzione radicalica Radicale instabile a4) Sostituzione elettrofila: Un elettrofilo attacca un centro ricco di elettroni
17 Sostituzione elettrofila aromatica W Perdita dell energia di coniugazione W Il gruppo uscente lascia gli elettroni del legame Carbocatione stabilizzato per risonanza
18 Sostituzione vs addizione G A B B A AB A B Coordinata di reazione
19 Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 1) Alogenazione Br Br 2 FeBr 3 Br FeBr 4 Br B Br 1) NBS 2) 2 3) 2 / Fe 3, Al 3 = Cl, Br, I
20 Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 2) Nitrazione 2 N 3 N N 3 N N 2 B N 2 1) N 3 2) N 3 / 2 S 4 3) N 3 fumante / 2 S 4
21 Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 3) Solfonazione 2 2 S 4 S S 4 S S 3 + S 3 B S 3 B S 3 B Reazione reversibile! 1) 2 S 4 2) 2 S 4 /S 3 fumante
22 Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 3) Alchilazione/Acilazione di Friedl-Craft RCl, RCCl AlCl 3 R, RC FeBr 4 R R B R 1) RCl, M n 2) R, 2 S 4 3) R-C=C 2, 2 S 4 La reazione non va in sistemi aromatici disattivati Nel caso delle acilazioni bisogna usare più di un equivalente di AlCl 3
23 Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 3) Alchilazione/Acilazione di Friedl-Craft C 3 C 2 C 2 C 2 Cl C 3 C 2 CCl C 3 3 C C3 C 3 C 3 C 3 CCl C 3 Trasposizione carbocationi alchilici! Polisostituzione (il prodotto è più reattivo del reagente) AlCl 3 C C2 C C 3 C 2 C 2 CCl 2 C 3 Zn/Cl C 2 C 2 C 2 C 3
24 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e disattivazione Chimica rganica II Il fenolo reagisce con il Br 2 senza catalizzatori, si forma il prodotto di trisostituzione e solo nelle posizioni orto e para: il gruppo è attivante e orientante
25 Controllo cinetico B A B A B A G Se i sostituenti stabilizzano la carica positiva, si abbassa l energia dell intermedio catione arenio e di conseguenza aumenta la reattività. Coordinata di reazione
26 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e disattivazione Chimica rganica II N 3 N 2 K rel = 1 N 3 N 2 K rel = 23 a) Effetto induttivo (elettronegatività): I + NR 3 -I
27 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e disattivazione b) Effetto di risonanza : R NR 2 NR 2 +R Chimica rganica II
28 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e disattivazione Chimica rganica II b) Effetto di risonanza : R +R 4000 volte più veloce del benzene Coniugazione σ
29 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e disattivazione Chimica rganica II b) Effetto di risonanza : -R -R La seconda reazione è molto più lenta della prima
30 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e orientazione Chimica rganica II rto-para orientanti Attivanti Meta orientanti Disattivanti Potenti -NR 2 (+R), - (-I, +R), - - (+I, +R) -CF 3, -NR + 3 (-I) Intermedi -R, -NCR (-I, +R) -CN, -S 3, -N 2 (-R,-I) Deboli -R (+I, +R), -Ph (+R) -C, -CR, -CR (-R,-I) Disattivanti -F, -Cl, -Br, -I (-I, +R) Alogeni (-I, +R): Cl Cl
31 Sostituzione elettrofila aromatica: orientazione Chimica rganica II A A A A A A A A A A A
32 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e disattivazione Chimica rganica II B A B A B A Normalmente le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sono sotto controllo cinetico: si ottiene il prodotto che si forma più velocemente, non il più stabile. Sostituenti che stabilizzano la carica positiva stabilizzano l intermedio (ione arenio) e quindi lo stato di transizione: aumenta la velocità della reazione Sostituenti che destabilizzano la carica positiva destabilizzano l intermedio (ione arenio) e quindi lo stato di transizione: diminuisce la velocità della reazione L effetto è maggiore nelle posizioni 2,4 (orto e para). I gruppi attivanti (che stabilizzano la carica positiva) sono orto-para orientanti, i gruppi disattivanti (che destabilizzano la carica positiva) sono meta orientanti.
33 Sostituzione elettrofila aromatica: orientazione Chimica rganica II N 2 C 3 C 3 C 3 N 2 C 3 Il gruppo attivante prevale sul disattivante. L attivante forte prevale sull attivante debole. Bisogna tener conto degli effetti sterici.
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