INTERPRETAZIONE DEGLI SPETTRI IR
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- Beata Mariana Giorgi
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1 INTERPRETAZIONE DEGLI SPETTRI IR Anche se non esistono gruppi di regole per la interpretazione completa degli spettri infrarossi, si è trovato che possono essere utili alcune linee-guida generali. 1. Cominciare dalla parte sinistra dello spettro e fare un esame preliminare della regione fra 4000 e 1500 cm - 1. In questa regione si osservano tutte le caratteristiche vibrazioni di stretching per i gruppi funzionali più importanti, come l'oh, l'nh, il C=O e il C=C. È da ricordare che l'osservazione mancata di bande di assorbimento in questa zona è di grande importanza, in quanto limita grandemente i tipi di composti che devono essere presi in considerazione per assegnare la struttura del composto di cui si è fatto lo spettro. 2. Laddove è possibile, le assegnazioni di bande fatte in via provvisoria nell'esame preliminare precedente devono essere confermate o elaborate esaminando le altre porzioni dello spettro. 3. Esaminare la regione di stretching del CH attorno ai 3000 cm -1 per ricavarne informazioni riguardo agli idrogeni legati a carbonii insaturi. Se si trovano indicazioni di questo tipo, occorre cercare di stabilire il tipo di insaturazione utilizzando altre informazioni dallo spettro. 4. Esaminare lo spettro fra 1500 e 600 cm - 1, per evidenziare altri gruppi funzionali, quali gli eteri o gli alogeni. Ciò è particolarmente importante se lo stadio non ha rivelato la presenza di alcuno dei gruppi funzionali più usuali. Di seguito sono riportate le frequenze di assorbimento infrarosso caratteristiche dei gruppi funzionali. Gruppo Classe di composti Intervallo, cm -1 Intensità C H Alcano (stretch) forte C C - CH (bend) media 1380 (bend) media - CH media Alchene (stretch) media (bend) forte Alchino 3300 (circa) forte Aldeide debole debole (generalmente non Alcano utilizzabile) debole Alchene * variabile Alchino * variabile C=O* Chetone 1715 forte Aldeide 1725 forte Acido carbossilico 1710 forte Estere 1735 forte Ammide 1650 forte Anidride forte C O Alcoli, esteri, acidi carbossilici, eteri forte O H Alcol monomero variabile e netta legato con legame H forte e allargata Acido carbossilico legato con legame H variabile e allargata N H Ammina primaria e ammide 3500 (circa), stretch** media Ammina secondaria e ammide 3500, stretch** media C N Nitrile * media C X Fluoruro forte Cloruro forte Bromuro forte Ioduro 500 (circa) forte * Non coniugato. La coniugazione con un doppio legame abbassa la frequenza di stretching di circa 30 cm -1 ** Più basso se legato con legami a idrogeno 1
2 Esempi Lo spettro del n-esano mostra forti bande di assorbimento a 2900 cm -1 che sono il risultato dei movimenti di stiramento (stretching) dei legami C-H. A 1460 cm -1 abbiamo il bending del CH 2 e il bending asimmetrico del CH 3, mentre a 1380 cm -1 si ha la deformazione simmetrica del CH 3. Lo spettro infrarosso dell 1-esanolo illustra il caratteristico assorbimento di stretching O-H dell alcol che forma legami a idrogeno (una forte, larga banda a 3330 cm -1 ), e mostra inoltre l assorbimento C-O a 1060 cm -1. A poco meno di 3000 cm -1 cade l assorbimento di stretching del legane C-H. Si noti la presenza delle bande a 1378 e a circa 1470 cm -1 già analizzate in precedenza. 2
3 Lo spettro a raggi infrarossi del dietiletere (CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 ) non ha nessun assorbimento OH nella zona 3330 cm -1, ma ha una forte banda di assorbimento a 1125 cm -1 caratteristica della vibrazione di stretching C-O. Lo spettro infrarosso del butirrato di etile (CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 ) mostra un forte assorbimento nella zona 1730 cm -1, caratteristica della vibrazione di stretching del legame C=O. Inoltre si nota che tale spettro non ha nessuna banda a 3330 cm -1 caratteristica dello stretching del legame OH ma possiede uno stretching di legame C-O a 1180 cm -1 (analogo a quello del dietiletere). 3
4 Nello spettro IR del metilencicloesano sono evidenti invece gli stretching C-H alchilici a 2900 cm -1 e gli stretching C-H vinilici a 3100 cm -1. Il doppio legame C=C assorbe invece a 1650 cm -1. A 1450 cm -1 si nota l assorbimento di bending del legame C-H relativo al -CH 2 -, mentre la banda a 1380 (bendino CH 3 ) è assente. Gli idrogeni vinilici mostrano delle forti bande di assorbimento bending tra i 700 e 1000 cm -1. Nello spettro dell acido butirrico è molto evidente l assorbimento tipico del gruppo carbossilico che si estende da 2500 a 3600 cm -1. L assorbimento a 1710 cm -1 è caratteristico del carbonile. 4
5 Nello spettro del benzene notiamo che la frequenza di stretching del legame C-H cade nell intervallo tra i 3000 e i 3100 cm -1. La frequenza di stretching del legame C=C è più bassa nel caso degli aromatici (1500 cm -1 ) che non negli alcheni (1650 cm -1 circa). Poiché la zona cm -1 è abbastanza sgombra sono facilmente visibili le cosiddette dita dell aromatico, costituite da 2, 3 o 4 bande. Le sostanze che contengono un nucleo benzenico danno luogo a tali bande non permesse per simmetria, con v superiore a 1. Queste sono bande multiple di altre presenti a 1000 o a 500 e sono relative a vibrazioni di scheletro C-C. Nello spettro IR dell acetofenone bande di assorbimento leggermente superiori e leggermente inferiori ai 3000 cm -1 sono dovute rispettivamente a stretching C-H aromatici e alifatici. A 1700 cm -1 si nota l assorbimento del gruppo C=O. A 1450 e a 1600 cm -1 si hanno le bande caratteristiche degli areni (si tratta solitamente di due o tre bande in genere affilate di media o forte intensità). 5
6 Nello spettro IR del n-undecanale si ha una banda intensa a 1726 cm -1 assegnata allo stiramento del gruppo carbonilico appartenente ad una aldeide e un picco stretto a 2714 cm -1 dovuto allo stretching C-H del gruppo aldeidico. Lo spettrometria IR è utile anche nell identificare la posizione dei sostituenti negli alchil benzeni. Infatti nella regione cm -1 si hanno picchi caratteristici a seconda della posizione dei sostituenti. 6
7 Di seguito sono riportati gli spettri relativi all o-xilene, m-xilene e p-xilene. Si notino, come detto in precedenza, le bande presenti tra i valori cm -1. Si notino anche le intense bande presenti tra i 690 e 900 cm -1 dovute al bending fuori dal piano del legame C-H del composto aromatico. 7
8 Anche nello spettro del m-dietilbenzene è evidente la sostituzione in meta dei gruppi alchilici. Si notino pertanto le bande dello spettro comprese tra cm -1. 8
9 La spettrofotometria IR è utile anche nell identificazione del tipo di doppio legame. In figura sono riportate le bande di assorbimento (bending fuori dal piano) relative a vari tipi di doppi legami. Nello spettro IR dell 1-ottene è ben evidente la banda a 3079 cm -1 caratteristica dello stretching C=C. Le bande a 910 e 990 cm -1 ci indicano la posizione del doppio legame. Nello spettro IR del cis 4-ottene tale banda si sposta, come previsto, a 710 cm -1. 9
10 Nello spettro del trans 4-ottene, tale banda si sposta a 967 cm
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